הבדל בין בנזן לפנול

2024 מְחַבֵּר: Alex Aldridge | [email protected]. שונה לאחרונה: 2023-12-17 13:39

ההבדל העיקרי בין בנזן לפנול הוא שלפנול יש קבוצת –OH במקום אטום מימן בבנזן.

בנזן ופנול הם פחמימנים ארומטיים. פנול הוא נגזרת של בנזן. מבנה בנזן נמצא על ידי Kekule בשנת 1872. בגלל הארומטיות שלהם, הם שונים מתרכובת אליפטית; לפיכך, בנזן ונגזרותיו הם תחום מחקר נפרד בכימיה אורגנית.

מה זה בנזן?

בנזן היא תרכובת אורגנית בעלת הנוסחה הכימית C₆H_{6. יש לו רק אטומי פחמן ומימן המסודרים כדי לתת מבנה מישורי. לכן, אנו יכולים לסווג אותו כפחמימן. המבנה שלו וכמה נכסים הם כדלקמן.}

• משקל מולקולרי: 78 גרם שומה^-1
• נקודת רתיחה: 80.1 ^oC
• נקודת התכה: 5.5 ^oC
• צפיפות: 0.8765 גרם ס"מ^-3

בנזן הוא נוזל חסר צבע עם ריח מתוק. הוא דליק ומתנדף במהירות. תרכובת זו שימושית כממס מכיוון שהיא יכולה להמיס הרבה תרכובות לא קוטביות. עם זאת, בנזן מסיס מעט במים.

מבנה הבנזן ייחודי בהשוואה לפחמימנים אליפטיים אחרים; לכן, לבנזן יש תכונות ייחודיות. לכל הפחמנים בתרכובת הזו יש שלושה sp² אורביטלים הכלאיים. שני sp² אורביטלים הכלאיים של פחמן חופפים עם sp² אורביטלים הכלאים של פחמנים סמוכים משני הצדדים. אחר sp^{2 מסלול הכלאה חופף למסלול s של מימן ליצירת קשר σ. האלקטרונים באורביטלים p של פחמן חופפים לאלקטרוני p של אטומי פחמן בשני הצדדים ויוצרים קשרי pi.חפיפה זו של אלקטרונים מתרחשת בכל ששת הפחמנים, ומייצרת מערכת של קשרי פי, שמתפרסים על פני כל טבעת הפחמן. לפיכך, אנו אומרים שהאלקטרונים האלה מובטלים.}

איור 01: בנזן

דה-לוקליזציה של האלקטרונים פירושה שאין קשרים כפולים ויחידים לסירוגין. אז כל אורכי הקשר C-C זהים, והאורך הוא בין אורכי קשר בודד לכפול. עקב דה-לוקליזציה, טבעת הבנזן יציבה ואינה ששה לעבור תגובות הוספה, בניגוד לאלקנים אחרים.

מקורות של בנזן

מקורות של בנזן הם מוצרים טבעיים או כימיקלים מסונתזים שונים.באופן טבעי, הם קיימים בפטרוכימיקלים כמו נפט גולמי או בנזין. בנזן קיים גם במוצרים סינתטיים מסוימים כמו פלסטיק, חומרי סיכה, צבעים, גומי סינטטי, חומרי ניקוי, סמים, עשן סיגריות וחומרי הדברה. תרכובת זו משתחררת במהלך שריפת החומרים הנ ל, כך שפליטת רכב, פליטת המפעל מכילה בנזן. יתרה מכך, אומרים כי בנזן מסרטן, ולכן חשיפה לרמות גבוהות שלו עלולה לגרום לסרטן.

מה זה פנול?

פנול הוא מוצק גבישי לבן עם נוסחה מולקולרית C₆H_{6OH. זה דליק ויש לו ריח חזק. המבנה שלו וחלק מהנכסים מפורטים להלן.}

• משקל מולקולרי: 94 גרם שומה^-1
• נקודת רתיחה: 181 ^oC
• נקודת התכה: 40.5 ^oC
• צפיפות: 1.07 גרם ס"מ^-3

בפנול, אטום המימן במולקולת הבנזן מוחלף בקבוצת –OH. לכן, יש לו מבנה טבעת ארומטי הדומה לבנזן. עם זאת, תכונותיו שונות בשל קבוצת –OH.

איור 02: Phenol

פנול הוא חומצי עדין (חומצי מאלכוהול). כאשר הוא מאבד את המימן של קבוצת -OH, הוא יוצר את יון הפנולט. יתר על כן, הוא מסיס במים בינוני, מכיוון שהוא יכול ליצור קשרי מימן עם מים. פנול מתאדה לאט יותר ממים.

מה ההבדל בין בנזן לפנול?

ההבדל העיקרי בין בנזן לפנול הוא שלפנול יש קבוצת –OH במקום אטום מימן בבנזן. בנזן הוא תרכובת אורגנית בעלת הנוסחה הכימית C₆H₆ בעוד פנול הוא מוצק גבישי לבן עם נוסחה מולקולרית C_{6 H}6_{OH.יתר על כן, בגלל קבוצת -OH, הפנול הוא קוטבי מבנזן. בהשוואה לבנזן, הפנול מסיס יותר במים. בנוסף, בנזן מתאדה מהר יותר מפנול. הבדל נוסף בין בנזן לפנול הוא שהפנול הוא חומצי ואילו בנזן לא.}

סיכום – בנזן נגד פנול

בנזן ופנול הם תרכובות אורגניות ארומטיות. בנזן הוא תרכובת אורגנית בעלת הנוסחה הכימית C₆H₆ בעוד פנול הוא מוצק גבישי לבן עם נוסחה מולקולרית C_{6 H}6_{OH. ההבדל העיקרי בין בנזן לפנול הוא שלפנול יש קבוצת -OH במקום אטום מימן בבנזן.}