הבדל בין בנזן לפניל

2024 מְחַבֵּר: Alex Aldridge | [email protected]. שונה לאחרונה: 2023-12-17 13:39

ההבדל העיקרי בין בנזן לפניל הוא שבנזן הוא פחמימן מחזורי בצורת משושה, המכיל רק אטומי פחמן ומימן, בעוד שפניל הוא נגזרת של בנזן, שנוצרה מהסרה של אטום מימן. לכן, בנזן מכיל שישה אטומי מימן בעוד שפניל מכיל חמישה אטומי מימן.

בנזן הוא הפחמימן הארומטי הפשוט ביותר ומשמש כתרכובת האב לתרכובות ארומטיות חשובות רבות. פניל היא מולקולת פחמימנים עם הנוסחה C₆H_{5 היא למעשה נגזרת של בנזן ולכן, יש לה תכונות דומות כמו בנזן.}

מה זה בנזן?

לבנזן יש רק אטומי פחמן ומימן המסודרים כדי לתת מבנה מישורי. יש לו את הנוסחה המולקולרית של C₆H_{6. מבנה בנזן נמצא על ידי Kekule בשנת 1872. בגלל הארומטיות, הוא שונה מתרכובות אליפטיות.}

המבנה שלו וחלק מהנכסים הם כדלקמן.

משקל מולקולרי: 78 גרם שומה^-1

נקודת רתיחה: 80.1 ^oC

נקודת התכה: 5.5 ^oC

צפיפות: 0.8765 גרם ס מ^-3

בנזן הוא נוזל חסר צבע עם ריח מתוק. הוא דליק ומתנדף במהירות כאשר הוא נחשף. בנזן משמש כממס מכיוון שהוא יכול להמיס הרבה תרכובות לא קוטביות. עם זאת, בנזן מסיס מעט במים.מבנה הבנזן ייחודי בהשוואה לפחמימנים אליפטיים אחרים; לכן, לבנזן יש תכונות ייחודיות.

לכל הפחמנים בבנזן שלושה אורביטלים מוכלאים sp². שני אורביטלים הכלאיים sp2 של פחמן חופפים עם sp² אורביטלים הכלאים של פחמנים סמוכים בשני הצדדים. אחר sp^{2 מסלול הכלאה חופף למסלול s של מימן ליצירת קשר σ. האלקטרונים באורביטלים p של פחמן חופפים לאלקטרוני p של אטומי פחמן בשני הצדדים, ויוצרים קשרי pi. חפיפה זו של אלקטרונים מתרחשת בכל ששת אטומי הפחמן, ולכן מייצרת מערכת של קשרי פי, שמתפרסים על פני כל טבעת הפחמן. לפיכך, אומרים שהאלקטרונים האלה מובטלים. דה-לוקאליזציה של האלקטרונים פירושה שאין קשרים כפולים ויחידים לסירוגין. לפיכך, כל אורכי הקשר C-C זהים, והאורך הוא בין אורכי קשר בודד לכפול. מכיוון שטבעת בנזן דה-לוקליזציה יציבה, היא נרתעת מלעבור תגובות הוספה, בניגוד לאלקנים אחרים.}

מהו פניל?

Phenyl היא מולקולת פחמימנים עם הנוסחה C₆H_{5 זה נגזר מבנזן; לכן, יש לו תכונות דומות כמו בנזן. עם זאת, זה שונה מבנזן בגלל היעדר אטום מימן בפחמן אחד. לכן, המשקל המולקולרי של פניל הוא 77 גרם מול-1. פניל מקוצר בשם Ph. בדרך כלל, פניל מחובר לקבוצת פניל, אטום או מולקולה אחרת (חלק זה ידוע בתור התחליף).}

אטומי הפחמן של פניל הם sp^{2 הכלאים כמו בבנזן. כל הפחמנים יכולים ליצור שלושה קשרי סיגמה. שניים מקשרי הסיגמא נוצרים עם שני פחמנים סמוכים כך שיוליד מבנה טבעת. הקשר הסיגמא השני נוצר עם אטום מימן. עם זאת, בפחמן אחד בטבעת, הקשר הסיגמא השלישי נוצר עם אטום או מולקולה אחרת ולא עם אטום מימן.האלקטרונים באורביטלים p חופפים זה לזה ויוצרים את ענן האלקטרונים המנותק. לכן, לפניל יש אורכי קשר C-C דומים בין כל הפחמנים, ללא קשר לקשרים בודדים וכפולים לסירוגין. אורך קשר C-C זה הוא בערך 1.4 Å. הטבעת מישורית ויש לה זווית של 120o בין קשרים סביב פחמן.}

עקב קבוצת התחליפים של פניל, הקוטביות ותכונות כימיות או פיזיקליות אחרות משתנות. אם התחליף תורם אלקטרונים לענן האלקטרונים המנותק של הטבעת, אלה ידועים כקבוצות תורמות אלקטרונים (למשל -OCH3, NH2). אם התחליף מושך אלקטרונים מענן האלקטרונים, הוא ידוע בתור תחליף מושך אלקטרונים. (למשל -NO2, -COOH). קבוצות פניל יציבות בשל הארומטיות שלהן, כך שהן אינן עוברות בקלות חמצון או הפחתה. יתר על כן, הם הידרופוביים ולא קוטביים.

מה ההבדל בין בנזן לפניל?

בעיקרון, הפניל מופק מבנזן.ההבדל העיקרי בין בנזן לפניל הוא שבנזן הוא פחמימן מחזורי בצורת משושה, המכיל רק אטומי פחמן ומימן, בעוד שפניל הוא נגזרת של בנזן, שנוצרה על ידי הסרת אטום מימן. יתרה מכך, הנוסחה המולקולרית של בנזן היא C₆H₆, ועבור פניל, היא C₆H _{5 פניל לבדו אינו יציב כמו בנזן.}

סיכום – בנזן נגד פניל

ההבדל העיקרי בין בנזן לפניל הוא שבנזן הוא פחמימן מחזורי בצורת משושה, המכיל רק אטומי פחמן ומימן, בעוד שפניל הוא נגזרת של בנזן, שנוצרה מהסרה של אטום מימן.

תמונה באדיבות:

1. "דיאגרמת מבני בנזן" מאת ולדסינגר - עבודה משלו (Public Domain) באמצעות Commons Wikimedia

2. "קבוצת פניל רדיקלית" מאת סמואל מדיני - עבודה משלו (Public Domain) באמצעות Commons Wikimedia