הבדל בין אצטל להמיאצטל

2024 מְחַבֵּר: Alex Aldridge | [email protected]. שונה לאחרונה: 2023-12-17 13:39

אצטלים מכילים שתי קבוצות –OR, קבוצת –R אחת ואטום –H. בהמיאצטלים, אחת מקבוצות -OR באצטלים מוחלפת בקבוצת -OH. זה ההבדל העיקרי בין אצטל להמיאצטל.

אצטלים והמיאצטלים הם שתי קבוצות פונקציונליות שנמצאות לרוב במוצרים טבעיים. Hemiacetal הוא תרכובת כימית ביניים הנוצרת בתהליך הכימי של היווצרות אצטל. לכן, לשתי הקבוצות הללו יש הבדל קל במבנה הכימי שלהן. בפירוט, אטום הפחמן המרכזי בשתי התרכובות הללו הוא אטום sp^{3-C הקשור לארבעה קשרים, ומתוך ארבעת הקשרים הללו, רק סוג קשר אחד שונה.}

מה זה Acetal?

אצטל היא קבוצה פונקציונלית שבה לאטום הפחמן המרכזי יש ארבעה קשרים; -OR¹, -OR², -R³ ו-H (כאשר R ¹, R² ו-R^{3קבוצות הן שברים אורגניים). שתי קבוצות -OR עשויות להיות שוות זו לזו (אצטלים סימטריים) או שונות (אצטל מעורב).}

איור 1: Acetal

אומרים שאטום הפחמן המרכזי הוא רווי מכיוון שיש לו ארבעה קשרים וזה מספק לאטום הפחמן המרכזי גיאומטריה טטרהדרלית. אצטלים יכולים להיווצר מאלדהידים. היווצרות של אצטל יכולה להתרחש כאשר קבוצת ההידרוקסיל של ההמיאצטל הופכת פרוטונית לאבד מולקולת מים. לאחר מכן הפחמימות המתקבלות מותקפות במהירות על ידי מולקולת אלכוהול. במהלך השלב האחרון, היווצרות אצטל מסתיימת לאחר קבלת פרוטון מהאלכוהול.ניתן להסביר את המנגנון ליצירת אצטלים כדלקמן.

איור 2: היווצרות אצטלים

בנוסף, אצטלים משמשים להגנה על קבוצות קרבוניל בסינתזה אורגנית מכיוון שהם יציבים עם חומרים מחמצנים ומפחיתים רבים ובהידרוליזה במדיום הבסיסי.

דוגמאות

כמה דוגמאות לתרכובות כימיות המכילות קבוצות פונקציונליות של אצטל הן כדלקמן.

• Dimethoxymethane: ממס
• Dioxolane
• מטאלדהיד
• פראלדהיד
• רוב הקשרים הגליקוזידיים בפחמימות ובפוליסכרידים אחרים הם קישורים אצטליים.
• תאית היא דוגמה בכל מקום לפוליאצטל.
• Polyoxymethylene (POM): פולימר פורמלדהיד המשמש כפלסטיק.
• 1, 1-Diethoxyethane (acetaldehyde diethyl acetal), הוא חומר טעם חשוב במשקאות מזוקקים.

מה זה המיאצטל?

המיאצטלים נגזרים מאלדהידים והמונח Hemiacetal בא מהמילה היוונית "hemi" פירושה "חצי".

איור 3: Hemiacetal

המיאצטלים יכולים להיות מסונתזים בכמה שיטות; על ידי הוספה נוקלאופילית של אלכוהול לאלדהיד, על ידי הוספה נוקלאופילית של אלכוהול לקטיון המיאצטלי מיוצב תהודה ועל ידי הידרוליזה חלקית של אצטל.

איור 4: היווצרות ההמיאצטל

התכונה המבנית העיקרית של מולקולת ההמיאצטל היא בעלת אטום פחמן מרכזי עם ארבעה קשרים שונים; -OR¹ group, -R^{2 group, -H group ו-OH group.}

דוגמאות

רוב ההמיאצטליים נמצאים כקבוצות תפקודיות נפוצות במוצרים טבעיים. כמה דוגמאות הן;

• Glucose
• Mycorrhizin A
• Thromboxane B₂

מה ההבדל בין אצטל להמיאצטל?

לקבוצה הפונקציונלית של אצטל יש אטום פחמן משולב sp³ הקשור לשתי קבוצות –OR, אטום מימן וקבוצת –R. לעומת זאת, האטום המרכזי של ההמיאצטליים מכיל אטום sp^{3-C אטום הקשור לארבע קבוצות כימיות שונות; הם -OR, -R, -OH ו-H.}

אצטלים יציבים מבחינה כימית בהשוואה להמיאצטלים. עם זאת, אצטלים עוברים הידרוליזה בקלות בחזרה לאלכוהול האב שלהם ולתרכובת הקרבוניל בנוכחות חומצות מימיות. באופן כללי, בדרך כלל אנו רואים בהמיאצטלים כתרכובות כימיות לא יציבות, ולכן הם נוטים ליצור מבני טבעת כדי להעלות את היציבות. במקרה זה, תיתכן היווצרות של טבעות בנות 5 או 6 איברים, וזה קורה על ידי התגובה בין קבוצת -OH עם קבוצת קרבוניל. שתי דוגמאות להמיאצטליות מחזוריות הן גלוקוז ואלדוזה.

סיכום – Acetal vs Hemiacetal

אצטלים מכילים שתי קבוצות –OR, קבוצת –R אחת ואטום –H. בהמיאצטלים, אחת מקבוצות -OR באצטלים מוחלפת בקבוצת -OH. זה ההבדל הבסיסי בין אצטל להמיאצטל.