ההבדל העיקרי בין פרוטוטרופיה לטאוטומריזם הוא שפרוטוטרופיה דנה בשתי צורות של מולקולה הנבדלות זו מזו רק במיקומו של פרוטון מסוים, בעוד שטאוטומריזם דן בהמרה הדדית של שני איזומרים מבניים באמצעות העברה של אטומים או קשרים.
פרוטוטרופיה היא סוג של טאוטומריזם; זוהי הצורה הנפוצה ביותר של tautomerism. טאוטומריזם הוא מושג בכימיה אורגנית המתאר את ההמרה של איזומר מבני אחד לאיזומר אחר באמצעות העברה של אטומים או קשרים. אם המעבר מתרחש בפרוטון במולקולה, אז אנחנו קוראים לזה פרוטוטרופיה. לכן, סוג זה של טאוטומריזם ידוע בשם פרוטוטרופי-טאוטומריזם.
מהי פרוטוטרופיה?
פרוטוטרופיה היא סוג של טאוטומריזם שבו מתרחשת העברה של פרוטון. זוהי הצורה הנפוצה ביותר של טאוטומריזם. לכן, זה נקרא גם בשם פרוטוטרופי-טאוטומריזם. אנו יכולים להתייחס לזה כתת-קבוצה של התנהגות חומצה-בסיס. הטאוטומרים הפרוטוטרופיים הם איזומרים שעוברים פרוטונציה איזומרית בין מולקולות בעלות אותה נוסחה אמפירית ומטען כולל. חומצות ובסיסים יכולים לזרז את התגובות האלה.
ישנם שני סוגים של פרוטוטרופית-טאוטומריזם; טאוטומריזם טבעתי וטאוטומריזם טבעתי. בטאוטומריזם הטבעתי, פרוטון נוטה לתפוס שני עמדות או יותר של מערכת הטרוסיקלית. בטאוטומריזם שרשרת טבעתי, תנועת הפרוטון מלווה בשינוי ממבנה פתוח למבנה טבעת.
מה זה טאוטומריזם?
טאוטומריזם הוא מושג בכימיה אורגנית המתאר את ההשפעה של מספר תרכובות המסוגלות להמרה הדדית באמצעות העברת אטום או קשר כימי.סוג זה של המרה הדדית נפוץ ביותר בחומצות אמינו וחומצות גרעין. תהליך ההמרה ההדדית מכונה tautomerization, שהיא תגובה כימית. בתהליך ההמרה ההדדית הזה, העברת פרוטונים או קשרים כימיים פירושה החלפה של אטום מימן בין שתי צורות אחרות של אטומים או היווצרות או קרע מהיר של קשרים בודדים או כפולים.
אם טאוטומריזציה מתרחשת עם העברה של פרוטון, אז זה נקרא פרוטוטרופיה. אם טאוטומריזציה מתרחשת עם העברה של קשר יחיד או כפול, אז זה נקרא tautomerism ערכיות. אטום המימן יוצר קשר קוולנטי עם האטום החדש שמקבל את אטום המימן. טאוטומרים קיימים בשיווי משקל זה עם זה. הם תמיד קיימים בתערובת של שתי צורות של התרכובת מכיוון שהם מנסים להכין את הצורה הטאוטומרית הנפרדת.
איור 01: Valence Tautomerism
במהלך תהליך הטאוטומריזציה, שלד הפחמן של מולקולה אינו משתנה. רק המיקום של פרוטונים ואלקטרונים משתנה. התהליך הוא תהליך כימי תוך מולקולרי של המרה של צורה אחת של tautomer לצורה אחרת. דוגמה נפוצה היא טאוטומריזם קטו-אנול. זוהי תגובה מזורזת חומצה או בסיס. בדרך כלל, צורת הקטו של תרכובת אורגנית יציבה יותר, אך בחלק מהמדינות, צורת האנול יציבה יותר מצורת הקטו.
מה ההבדל בין פרוטוטרופיה לטאוטומריזם?
פרוטוטרופיה וטאוטומריזם הם מונחים הקשורים זה לזה; פרוטוטרופיה היא סוג של טאוטומריזם. ההבדל העיקרי בין פרוטוטרופיה לטאוטומריזם הוא שפרוטוטרופיה דנה בשתי צורות של מולקולה הנבדלות זו מזו רק במיקום של פרוטון מסוים ואילו הטאוטומריזם דן בהמרה הדדית של שני איזומרים מבניים באמצעות העברה של אטומים או קשרים.
להלן סיכום ההבדל בין פרוטוטרופיה לטאוטומריזם בצורת טבלה.
סיכום – פרוטוטרופיה מול טאוטומריה
פרוטוטרופיה וטאוטומריזם הם מונחים הקשורים זה לזה; פרוטוטרופיה היא סוג של טאוטומריזם. ההבדל העיקרי בין פרוטוטרופיה לטאוטומריזם הוא שפרוטוטרופיה דנה בשתי צורות של מולקולה הנבדלות זו מזו רק במיקומו של פרוטון מסוים, בעוד שהטאוטומריזם דן בהמרה הדדית של שני איזומרים מבניים באמצעות העברה של אטומים או קשרים.
