ההבדל העיקרי בין פרוכירליות לפרוסטריאואיזומריזם הוא שבפרוכיראליות, המרכז הפרוכיראלי עשוי להיות מרכז פרוסטריאוגני בעוד שבפרוסטריאואיזומריזם, המרכז הפרוסטריאוגני אינו בהכרח מרכז פרוכירלי.
Prochirality ו-prostereoisomerism הם שני מושגים כימיים בכימיה אורגנית המתייחסים להמרה בין מבנים כימיים דומים. פרוכיראליות מתייחסת ליכולת של המולקולות שניתן להמיר ממולקולות אכיראליות לכיראליות בשלב אחד. פרוסטריאואיזומריזם מתייחס ליכולת של כמה מולקולות להפוך לצורות הסטריאואיזומריות שלהן.הצורות הסטריאואיזומריות הן אננטיומרים או דיאסטראומרים.
מהי פרוכיראליות?
מולקולות פרוכיראליות הן מולקולות שניתן להמיר מאכיראל לכיראלי בצעד אחד. לכן, פרוכיראליות מתייחסת לתכונה של מולקולה אכיראלית המסוגלת להפוך לכיראלית בצעד אחד. פרוצ'יראליות, לעומת זאת, היא היכולת להמיר מין אכירלי לכיראל במין בשני שלבים.
אם יש שני תחליפים זהים המחוברים לאטום הכלאי sp3, נוכל להשתמש ב-pro-R ו-pro-S כמתארים כדי להבחין בין שתי הצורות. כשנותנים שם למולקולה, עלינו לתת עדיפות גבוהה יותר לצורת הפרו-R בהשוואה לצורה האחרת עם התחליף הזהה. זה יוצר מרכז כיראליות R באטום הכלאי sp3, וצורה זו מקבילה לצורת פרו-S.
כאשר בוחנים את האטום המוכלא sp2 בעל מישור טריגונל, נוכל להמיר אותו למרכז כיראלי עם הוספת תחליף לאס "re" או "si" של המולקולה, כפי שמוצג להלן בתמונה.
איור 01: המבנה של אטום פחמן משולב עם Sp2 המציג פנים "re" ו-"si
נוכל לקרוא לפנים כ-"re" אם התחליפים באטום הטריגונל מופיעים בסדר עדיפות פוחת של Cahn-Ingold-Prelog. סדר זה צריך להיות בכיוון השעון. יתר על כן, אנו יכולים לכנות את הפנים בתור "si" כאשר העדיפות נוטה לרדת בכיוון השעון. יתר על כן, המרכז הכירי ידוע כ-S או R, בהתאם לעדיפות הקבוצה הנכנסת.
יש צורך להבין את מושג העדיפות כדי להבין כמה היבטים של סטריאוספציפיות של האנזים.
מה זה פרוסטריאואיזומריזם?
פרוסטריאואיזומריזם מתייחס ליכולת של כמה מולקולות להפוך לצורות הסטריאואיזומריות שלהן.הצורות הסטריאואיזומריות הן אננטיומרים או דיאסטראומרים. לדוגמה, מולקולות C הן אצ'יראליות, אבל אם נחליף את אטומי המימן בזה אחר זה בליגנים לא שווים, נוכל לקבל מולקולה כיראלית לאחר שלושה החלפות כאלה, כי אז מרכז הפחמן הופך לסטריאוגני. פרוסטריאואיזומריזם מייצג תת-קבוצה בתוך מחלקה האכיראלית של מולקולות המתבטאת בסביבה כיראלית.
מה ההבדל בין פרוכיראליות לפרוסטריאואיזומריזם?
Prochirality ו-prostereoisomerism הם שני מושגים כימיים בכימיה אורגנית ומתייחסים להמרה בין מבנים כימיים דומים. ההבדל העיקרי בין פרוכיראליות לפרוסטריאואיזומריזם הוא שבפרוכיראליות, המרכז הפרוכיראלי עשוי להיות מרכז פרוסטריאוגני בעוד שבפרוסטריאואיזומריזם, המרכז הפרוסטריאוגני אינו בהכרח מרכז פרוכירלי.
הטבלה הבאה מסכמת את ההבדל בין פרוכיראליות לפרוסטריאואיזומריזם.
סיכום – פרוכיראליות מול פרוסטריאואיזומריזם
Prochirality ו-prostereoisomerism הם שני מושגים כימיים בכימיה אורגנית המתייחסים להמרה בין מבנים כימיים דומים. ההבדל העיקרי בין פרוכיראליות לפרוסטריאואיזומריזם הוא שבפרוכיראליות, המרכז הפרוכיראלי עשוי להיות מרכז פרוסטריאוגני בעוד שבפרוסטריאואיזומריזם, המרכז הפרוסטריאוגני אינו בהכרח מרכז פרוכירלי.
