הבדל מפתח – תהודה לעומת טאוטומריזם
איזומריזם היא תופעה כימית שמסבירה את המבנים של תרכובות אורגניות בעלות נוסחה מולקולרית זהה עם מבנים ותכונות שונות. איזומריזם הוא נוכחות של מבנים מולקולריים שונים וסידורים מרחביים של אותה נוסחה מולקולרית. איזומרים מסווגים בעיקר לשתי קבוצות כאיזומרים חוקתיים וסטריאואיזומרים. טאוטומרים הם סוג של איזומרים חוקתיים. אלו הן תרכובות אורגניות שמתמרות בקלות. תהודה, לעומת זאת, היא תופעות של כימיה המתארות את ההשפעה של זוגות בודדים וזוגות אלקטרונים קשורים לקוטביות של תרכובת.ההבדל העיקרי בין תהודה לטאוטומריזם הוא שתהודה מתרחשת עקב האינטראקציה בין צמדי אלקטרונים בודדים וזוגות אלקטרונים בקשר ואילו טאוטומריזם מתרחש עקב המרה הדדית של תרכובות אורגניות על ידי העברת פרוטון.
מה זה תהודה?
תהודה הוא מושג כימי המתאר את האינטראקציה בין צמדי אלקטרונים בודדים וזוגות אלקטרונים מקשר של תרכובת. השפעה זו קובעת בסופו של דבר את המבנה הכימי האמיתי של אותה תרכובת אורגנית או אנאורגנית. ניתן לראות את השפעת התהודה בתרכובות בעלות קשרים כפולים וזוגות אלקטרונים בודדים. הרזוננס מביא לקוטביות של מולקולות.
אפקט התהודה מייצב תרכובת על ידי ביטול מיקום אלקטרונים בקשרי פי. אלקטרונים במולקולות יכולים לנוע סביב גרעיני אטום מכיוון שלאלקטרון אין מיקום קבוע של אטומים. לכן, זוגות האלקטרונים הבודדים יכולים לעבור לקשרי pi ולהיפך. זה קורה כדי להשיג מצב יציב.תהליך תנועת אלקטרונים זה ידוע בשם תהודה. ניתן להשתמש במבני התהודה כדי להשיג את המבנה היציב ביותר של מולקולה.
איור 01: מבני תהודה של פנול
למולקולה יכולה להיות כמה מבני תהודה המבוססים על מספר הזוגות הבודדים וקשרי ה-pi הקיימים באותה מולקולה. לכל מבני התהודה של מולקולה יש את אותו מספר אלקטרונים ואותו סידור של אטומים. המבנה האמיתי של אותה מולקולה הוא מבנה היברידי בכל מבני התהודה. ניתן למצוא את אפקט התהודה בשני סוגים;
- אפקט תהודה חיובי
- אפקט תהודה שלילי
אפקט התהודה החיובית מסביר את התהודה שניתן למצוא בתרכובות בעלות מטען חיובי.אז השפעת התהודה החיובית עוזרת לייצב את המטען החיובי באותה מולקולה. אפקט תהודה שלילי מסביר את ייצוב מטען שלילי במולקולה. עם זאת, למבנה ההיברידי שמתקבל בהתחשב בתהודה יש אנרגיה נמוכה יותר מכל מבני התהודה.
מה זה טאוטומריזם?
טאוטומריזם הוא ההשפעה של מספר תרכובות המסוגלות להמרה הדדית באמצעות העברת פרוטון. השפעה זו שכיחה ביותר בחומצות אמינו וחומצות גרעין. תהליך ההמרה ההדדית ידוע בשם tautomerization. זוהי תגובה כימית. כאן, העברת פרוטונים פירושה החלפה של אטום מימן בין שתי צורות אחרות של אטומים. אטום המימן יוצר קשר קוולנטי עם האטום החדש שמקבל את אטום המימן. הטאוטומרים קיימים בשיווי משקל זה עם זה. הם תמיד קיימים בתערובת של שתי צורות של התרכובת מכיוון שהם מנסים להכין את הצורה הטאוטומרית הנפרדת.
איור 02: טאוטומריזם
במהלך הטאוטומריזציה, שלד הפחמן של מולקולה אינו משתנה. רק המיקום של פרוטונים ואלקטרונים משתנה. הטאוטומריזציה היא תהליך כימי תוך מולקולרי של המרה של צורה אחת של טאוטומר לצורה אחרת. דוגמה נפוצה היא טאוטומריזם קטו-אנול. זוהי תגובה מזורזת חומצה או בסיס. בדרך כלל, צורת הקטו של תרכובת אורגנית יציבה יותר, אך בחלק מהמדינות, צורת האנול יציבה יותר מצורת הקטו.
מה ההבדל בין תהודה לטאוטומריזם?
תהודה לעומת טאוטומריזם |
|
| תהודה הוא מושג כימי שמתאר את האינטראקציה בין צמדי אלקטרונים בודדים וזוגות אלקטרונים מקשר של תרכובת. | טאוטומריזם הוא ההשפעה של מספר תרכובות המסוגלות להמרה הדדית באמצעות העברת פרוטון. |
| תהליך | |
| תהודה היא נוכחות של כמה צורות (של אותה תרכובת כימית) שקובעת את המבנה האמיתי של תרכובת. | טאוטומריזם הוא נוכחות של שתי צורות (או יותר) של אותה תרכובת שמסוגלות להמרה הדדית. |
| מצב שיווי משקל | |
| מבנה התהודה אינו קיים בשיווי משקל. | טאוטומרים קיימים בשיווי משקל זה עם זה. |
| רילוקיישן | |
| ניתן להשיג מבני תהודה על ידי העברה של אלקטרוני קשר וזוגות אלקטרונים בודדים. | ניתן להשיג טאוטומרים על ידי העברה של פרוטון (ואלקטרונים). |
סיכום – תהודה לעומת טאוטומריזם
תהודה וטאוטומריזם הם מושגים כימיים חשובים. תהודה משמשת לקביעת המבנה האמיתי של תרכובת כימית. הטאוטומריזם קובע את המבנה הכימי של תרכובת, שהוא היציב ביותר בתנאים נתונים. ישנם הבדלים רבים בין שני מונחים. ההבדל בין תהודה לטאוטומריזם הוא שתהודה מתרחשת עקב האינטראקציה בין צמדי אלקטרונים בודדים וזוגות אלקטרונים קשורים ואילו טאוטומריזם מתרחש עקב המרה הדדית של תרכובות אורגניות על ידי העברת פרוטון.
