ההבדל העיקרי בין תהודה להשפעה מזומרית הוא שהתהודה היא תוצאה של אינטראקציה בין זוגות אלקטרונים בודדים וזוגות אלקטרונים בקשר, בעוד שהאפקט המזומרי נובע עקב נוכחותן של קבוצות תחליפיות או קבוצות פונקציונליות.
שני המושגים הכימיים של תהודה ואפקט מזומרי קובעים את המבנה הכימי המדויק של מולקולה אורגנית. התהודה מתעוררת במולקולות שיש להן זוגות אלקטרונים בודדים על כל אחד מהאטומים במולקולה. ההשפעה המזומרית נוצרת אם למולקולה יש תחליפים או קבוצות פונקציונליות. שתי התופעות הללו שכיחות במולקולות אורגניות.
מה זה תהודה?
תהודה היא תיאוריה בכימיה המתארת את האינטראקציה בין זוגות אלקטרונים בודדים וזוגות אלקטרונים מקשר של מולקולה. זה קובע את המבנה האמיתי של אותה מולקולה. אנו יכולים לראות השפעה זו במולקולות בעלות זוגות אלקטרונים בודדים וקשרים כפולים; למולקולה צריכה להיות שתי הדרישות הללו כדי להראות תהודה. יתרה מכך, השפעה זו גורמת לקוטביות של מולקולה.
יכולות להיות אינטראקציות בין זוגות אלקטרונים בודדים וקשרי pi (קשרים כפולים) הסמוכים זה לזה. לכן, מספר מבני התהודה שיכולים להיות למולקולה תלוי במספר צמדי האלקטרונים הבודדים וקשרי ה-pi. אז נוכל לקבוע את המבנה האמיתי של המולקולה על ידי התבוננות במבני התהודה; זהו מבנה היברידי של כל מבני התהודה. למבנה היברידי זה יש אנרגיה נמוכה יותר מכל מבני התהודה האחרים. לכן, זהו המבנה היציב ביותר.
איור 01: מבני תהודה של פנול
ישנן שתי צורות של תהודה כאפקט תהודה חיובי ואפקט תהודה שלילי. הם מתארים דה-לוקליזציה של אלקטרונים במולקולות טעונות חיוביות ובמולקולות טעונות שלילי בהתאמה. כתוצאה מכך, שתי הצורות הללו מייצבות את המטען החשמלי של המולקולה.
מהו האפקט המזומרי?
אפקט מזומרי הוא תיאוריה בכימיה המתארת ייצוב של מולקולות בעלות קבוצות תחליפיות שונות וקבוצות פונקציונליות. זה קורה בעיקר בגלל שקבוצות תחליפיות מסוימות פועלות כתורמות אלקטרונים בעוד שחלקן פועלות כמוציאות אלקטרונים. ההבדלים בין ערכי האלקטרושליליות של האטומים בקבוצת התחליפים הופכים אותה לתורם אלקטרונים או למסיר.
כמה דוגמאות לקבוצות אלה הן כדלקמן;
- תחליפי תורמי אלקטרונים; –O, -NH2, -F, -Br וכו'.
- תחליפים נסיגת אלקטרונים; –NO2, -CN, -C=O וכו'.
איור 02: אפקט מזומרי שלילי
יתר על כן, התחליפים התורמים אלקטרון גורמים לאפקט מזומרי שלילי בעוד שתחליפים הגוזלים אלקטרונים גורמים להשפעה מזומרית חיובית. מלבד זאת, במערכות מצומדות, האפקט המזומרי נע לאורך המערכת. זה כרוך בדה-לוקליזציה של צמדי אלקטרונים קשרי pi. לפיכך, זה מייצב את המולקולה.
מה ההבדל בין תהודה לאפקט מזומרי?
תהודה היא תיאוריה בכימיה המתארת את האינטראקציה בין זוגות אלקטרונים בודדים וזוגות אלקטרונים מקשר של מולקולה ואילו אפקט Mesomeric היא תיאוריה בכימיה המתארת את התייצבותן של מולקולות בעלות קבוצות תחליפים וקבוצות פונקציונליות שונות.זהו ההבדל המהותי בין תהודה להשפעה מזומרית. יתר על כן, למרות שלתהודה יש השפעה ישירה על הקוטביות של מולקולה, להשפעה המזומרית אין השפעה ניכרת. יתר על כן, יש גם הבדל בין תהודה להשפעה מזומרית בסיבת התרחשותם. תהודה מתרחשת עקב נוכחות של קשרים כפולים הסמוכים לזוגות אלקטרונים בודדים בעוד שהאפקט המזומרי מתרחש עקב נוכחות של קבוצות תחליפים תורמות או נסוגות של אלקטרונים.
סיכום – תהודה לעומת אפקט מזומרי
תהודה והאפקט המזומרי שכיחים במולקולות אורגניות מורכבות. ההבדל העיקרי בין תהודה להשפעה מזומרית הוא שתהודה היא תוצאה של אינטראקציה בין זוגות אלקטרונים בודדים וזוגות אלקטרונים בקשר, בעוד שהאפקט המזומרי נובע עקב נוכחותן של קבוצות מחליפות או קבוצות פונקציונליות.
