איזומרים חוקתיים לעומת סטריאואיזומרים
באופן כללי, איזומר הוא מונח המשמש בכימיה, במיוחד בכימיה אורגנית, כדי להתייחס למולקולות עם אותה נוסחה מולקולרית אך בעלות מבנים כימיים שונים. בשל השונות במבנים הכימיים, מולקולות אלו מציגות גם תכונות כימיות ופיזיקליות שונות זו מזו באופן כללי, אך בעלות אותה נוסחה מולקולרית.
מהם איזומרים חוקתיים?
איזומרים קונסטיטוציוניים ידועים גם כאיזומרים מבניים מכיוון שמולקולות אלו בעלות אותה נוסחה מולקולרית נבדלות זו מזו רק באופן שבו האטומים הבודדים מחוברים.השם איזומרים מבניים עצמו מרמז בבירור על רעיון זה. ישנן שלוש תת-חלוקות תחת איזומרים חוקתיים; הם איזומרים שלדיים, מיקומיים וקבוצתיים תפקודיים.
איזומרים שלדים הם איזומרים שבהם השרשרת הראשית בתרכובת מסתעפת בדרכים שונות באמצעות צורות שונות של קישוריות. לדוגמה, אם לתרכובת יש שישה אטומי פחמן, נניח שהיא מורכבת מאטומי פחמן ומימן בלבד מטעמי נוחות; אם מרכיבים אלה ממוקמים בשרשרת ישרה, ניתן למנות את התרכובת כאלקן 'הקסאן'. מולקולת הקסאן טיפוסית תהיה בעלת שישה אטומי פחמן וארבעה עשר אטומי מימן. עכשיו בואו נסתכל על דרכים אחרות של קישוריות. נניח שאטום הפחמן בקצה השרשרת הוסר ונקבע על אטום הפחמן השני. אז השרשרת הראשית תתקצר לחמישה אטומי פחמן עם אטום הפחמן הנוסף בנקודת הסתעפות. ניתן לכנות את התרכובת החדשה הזו בשם האלקן '2-מתילפנטן'. כמו כן, ניתן ליצור נקודות הסתעפות אחרות על ידי הוספת קבוצות מתיל למקומות שונים לאורך השרשרת.כמה דרכים אחרות לקישוריות כוללות; 2, 3-דימתיל בוטאן, 2, 2-דימתיל בוטאן, 3-מתילפנטן וכו'.
אם התרכובת שאיתה עוסקים מכילה קבוצות פונקציונליות כמו אלכוהול, אמין, קטון/אלדהיד וכו', על ידי עקירת הקבוצות הפונקציונליות על אטומי פחמן שונים לאורך שרשרת הפחמן הראשית, יכולות להיות מספר מולקולות שונות. נוצר; ובכל זאת לכל אחד יש את אותה נוסחה מולקולרית. סוג זה של איזומריזם נקרא איזומריזם פוזיציוני. לעיתים, כאשר מנסים לסדר מחדש יסודות מסודרים בנוסחה מולקולרית, ניתן ליצור מולקולות בעלות קבוצות פונקציונליות שונות, אך עם זאת להיצמד לאותו הרכב יסודי שניתן בנוסחה המולקולרית; זה ידוע בתור איזומריזם קבוצתי פונקציונלי. ניתן להחליף אלכוהול ואתרים בצורה נוחה בצורה זו (למשל CH3-O-CH3 ו-CH3 -CH2-OH) ועם הכמות הנכונה של חוסר רוויה, ניתן להחליף אותו גם עם קטונים ואלדהידים. דוגמה נפוצה נוספת היא הקסן שרשרת ישרה ותרכובת ציקלוהקסאן.שינויים בקבוצות תפקודיות משפיעים רבות על התכונות הכימיות של התרכובת וגם על המאפיינים הפיזיקליים שלה.
מהם סטריאואיזומרים?
סטריאואיזומרים הם תרכובות איזומריות עם אותה נוסחה מולקולרית ויש להן גם קישוריות זהה של אטומים, אך נבדלים רק בסידורים התלת מימדיים של אטומים בחלל, ומכאן ידועים גם כאיזומרים מרחביים. ישנם סוגים שונים של סטריאואיזומרים כלומר; אננטיומרים, דיאסטראומרים, איזומרים ציס-טרנס, איזומרים קונפורמטיביים וכו'.
אננטיומרים הם מולקולות שהן תמונות מראה זו של זו; מכאן שהמולקולות הללו אינן ניתנות להטלה על גבי. הקסם נוצר על ידי מרכזים הנקראים מרכזים כיראליים. אלו הם אטומי פחמן המחוברים אליו ארבע קבוצות שונות. מרכזים כיראליים אחראים ליצירת אננטיומרים, ולמולקולות הללו יש תכונות כמעט זהות, אך ניתן לזהות אותן מהאופן שבו הן מסובבות אור מקוטב מישורית. לכן, אלה נקראים גם איזומרים אופטיים.ישנם גם סטריאו-איזומרים שאינם אננטיומרים, כלומר הם אינם תמונות מראה אחד של השני, וכמה מולקולות כאלה הן; דיאסטראומרים, איזומרים ציס-טראנס וקונפורמים. יש מחלקה מיוחדת של דיאסטראומרים הנקראת תרכובות מזו, שיש להן מישור מראה בתוך המולקולה, אבל המולקולה כולה, תמונת המראה שלה לא יוצרת מולקולה נוספת, אלא נוצרת את אותה מולקולה. קונפורמים הם מולקולות בעלות אותה קישוריות אך לובשות צורות שונות; לְמָשָׁל קונפורמציות שונות של cyclohexane; כיסא, סירה, חצי סירה וכו'.
מה ההבדל בין איזומרים חוקתיים לסטריאואיזומרים?
• לאיזומרים חוקתיים יש אטומים המחוברים בסדרים שונים בעוד שבסטריאואיזומרים, הקישוריות באטומים דומה אבל הסידור התלת-ממדי של האטומים במרחב שונה
• כיראליות נראית בסטריאואיזומרים ולא באיזומרים חוקתיים.
• לאיזומרים חוקתיים יכולים להיות שמות כימיים שונים מאוד זה מזה, בעוד לסטריאו-איזומרים בדרך כלל יהיה אותו שם כימי עם אות או סמל של זיהוי הכיוון לפני השם.
• התכונות הכימיות והפיזיקליות של איזומרים חוקתיים שונים מהר יותר מאשר בין סטריאו-איזומרים.
