Isomers vs Resonance | מבני תהודה לעומת איזומרים | איזומרים קונסטיטוציוניים, סטריאואיזומרים, אננטיומרים, דיאסטראומרים
מולקולה או יון בעלי אותה נוסחה מולקולרית יכולים להתקיים בדרכים שונות בהתאם לסדרי הקשר, הבדלי התפלגות המטען, האופן שבו הם מסדרים את עצמם במרחב וכו'.
Isomers
איזומרים הם תרכובות שונות עם אותה נוסחה מולקולרית. ישנם סוגים שונים של איזומרים. ניתן לחלק איזומרים בעיקר לשתי קבוצות כאיזומרים חוקתיים וסטריאואיזומרים. איזומרים חוקתיים הם איזומרים שבהם הקישוריות של אטומים שונה במולקולות.בוטאן הוא האלקן הפשוט ביותר להראות איזומריזם חוקתי. לבוטאן יש שני איזומרים חוקתיים, בוטאן עצמו ואיזובוטן.
CH3CH2CH2CH3
Butane Isobutane/ 2-methylpropane
בסטריאואיזומרים אטומים מחוברים באותו רצף, בניגוד לאיזומרים חוקתיים. סטריאואיזומרים שונים רק בסידור האטומים שלהם בחלל. סטריאואיזומרים יכולים להיות משני סוגים, אננטיומרים ודיאסטראומרים. דיאסטראומרים הם סטריאואיזומרים שהמולקולות שלהם אינן תמונות שיקוף אחת של השנייה. איזומרי ה-cis-trans של 1,2-dichloroethene הם דיאסטראומרים. אננטיומרים הם סטריאואיזומרים שהמולקולות שלהם הן תמונות מראה שאינן ניתנות לשטח של זו של זו. אננטיומרים מתרחשים רק עם מולקולות כיראליות. מולקולה כיראלית מוגדרת ככזו שאינה זהה לתמונת המראה שלה.לכן, המולקולה הכיראלית ותמונת המראה שלה הם אננטיומרים זה של זה. לדוגמה, מולקולת 2-בוטנול היא כיראלית, והיא ותמונות המראה שלה הן אננטיומרים.
Resonance
כשכותבים מבני לואיס, אנו מציגים רק אלקטרונים ערכיים. בכך שהאטומים חולקים או מעבירים אלקטרונים, אנו מנסים לתת לכל אטום את התצורה האלקטרונית של הגז האציל. עם זאת, בניסיון זה, אנו עשויים לכפות מיקום מלאכותי על האלקטרונים. כתוצאה מכך, ניתן לכתוב יותר ממבני לואיס שווה ערך אחד עבור מולקולות ויונים רבים. המבנים שנכתבו על ידי שינוי מיקום האלקטרונים ידועים כמבני תהודה. אלו מבנים שקיימים רק בתיאוריה. מבנה התהודה מציין שתי עובדות על מבני התהודה.
- אף אחד ממבני התהודה לא יהיה הייצוג הנכון של המולקולה בפועל; אף אחד לא ידמה לחלוטין לתכונות הכימיות והפיזיקליות של המולקולה האמיתית.
- המולקולה בפועל או היון יוצגו בצורה הטובה ביותר על ידי הכלאה של כל מבני התהודה.
מבני התהודה מוצגים עם החץ ↔. להלן מבני התהודה של יון קרבונט (CO32-).
מחקרי רנטגן הראו שהמולקולה האמיתית נמצאת בין התהודות הללו. לפי המחקרים, כל קשרי הפחמן-חמצן הם באורך שווה ביון קרבונט. עם זאת, על פי המבנים לעיל אנו יכולים לראות שאחד הוא קשר כפול, ושניים הם קשרים בודדים. לכן, אם מבני תהודה אלה מתרחשים בנפרד, באופן אידיאלי צריכים להיות אורכי קשר שונים ביון. אותם אורכי קשר מצביעים על כך שאף אחד מהמבנים הללו לא קיים בטבע, אלא קיים הכלאה של זה.
מה ההבדל בין איזומרים לתהודה?
• באיזומרים, סידור אטומי או סידור מרחבי של המולקולה עשויים להיות שונים. אבל במבני תהודה, גורמים אלה אינם משתנים. במקום זאת, יש להם רק שינוי במיקום של אלקטרון.
• איזומרים קיימים באופן טבעי, אך מבני תהודה אינם קיימים במציאות. הם מבנים היפותטיים, המוגבלים רק לתיאוריה.
