הבדל מפתח - צימוד היפר מול תהודה
היפר-צימוד ותהודה יכולים לייצב מולקולות או יונים פוליאטומיים בשתי דרכים שונות. הדרישות לשני התהליכים הללו שונות. אם למולקולה יכולה להיות יותר ממבנה תהודה אחד, למולקולה זו יש ייצוב תהודה. אבל, צימוד יתר מתרחש בנוכחות קשר σ עם p-אורביטל ריק או מלא חלקית או π-אורביטל סמוך. זה ההבדל העיקרי: היפר-צימוד ותהודה
מהו היפר-צימוד?
האינטראקציה של אלקטרונים בקשר σ (בדרך כלל קשרי C-H או C-C) עם p-אורbital ריק או מלא חלקית או π-אורביטל סמוך, מביאה למסלול מולקולרי מורחב על ידי הגברת יציבות המערכת.אינטראקציית ייצוב זו נקראת 'צימוד יתר'. על פי תיאוריית קשר הערכיות, אינטראקציה זו מתוארת כ'קשר כפול ללא תהודה של קשר'.
Schreiner Hyperconjugation
מה זה תהודה?
תהודה היא השיטה לתיאור אלקטרונים דה-לוקאליים במולקולה או יון פוליאטומי כאשר יכול להיות לה יותר ממבנה לואיס אחד כדי לבטא את דפוס הקשר. ניתן להשתמש בכמה מבנים תורמים כדי לייצג את האלקטרונים המודרים האלה במולקולה או ביון, ומבנים אלה נקראים מבני תהודה. ניתן להמחיש את כל המבנים התורמים באמצעות מבנה לואיס עם מספר ניתן לספור של קשרים קוולנטיים על ידי חלוקת זוג האלקטרונים בין שני אטומים בקשר.מכיוון שניתן להשתמש במספר מבנים של לואיס כדי לייצג את המבנה המולקולרי. המבנה המולקולרי בפועל הוא תווך של כל אותם מבנים אפשריים של לואיס. זה נקרא היברידית תהודה. לכל המבנים התורמים יש את הגרעינים באותו מיקום, אבל התפלגות האלקטרונים יכולה להיות שונה.
תהודה של פנול
מה ההבדל בין Hyperconjugation ל-Resonance?
מאפיינים של צימוד יתר ותהודה
צימוד היפר
צימוד היפר משפיע על אורך הקשר, והוא גורם לקיצור של קשרי סיגמא (σ קשרים)
| מולקולה | C-C אורך קשר | סיבה |
| 1, 3-Butadiene | 1.46 A | צימוד רגיל בין שני חלקי אלקניל. |
| מתילאצטילן | 1.46 A | צימוד היפר בין חלקי האלקיל והאלקיניל |
| מתאן | 1.54 A | זהו פחמימן רווי ללא צימוד יתר |
למולקולות עם היפר-צימוד יש ערכים גבוהים יותר לחום ההיווצרות בהשוואה לסכום אנרגיות הקשר שלהן. אבל, חום ההידרוגנציה לכל קשר כפול קטן מזה של אתילן
היציבות של פחמימות משתנה בהתאם למספר קשרי C-H המחוברים לאטום הפחמן הטעון חיובי. ייצוב ההיפר-צימוד גדול יותר כאשר מחוברים קשרי C-H רבים
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
חוזק ההיפר-צימוד היחסי תלוי בסוג האיזוטופ של המימן. למימן יש חוזק גדול יותר בהשוואה לדוטריום (D) וטריטיום (T). לטריטיום יש את היכולת הכי קטנה להראות צימוד יתר ביניהם. האנרגיה הדרושה לשבירת קשר C-T > קשר C-D > קשר C-H, וזה מקל על H לקישור היפר
Resonance
