ההבדל העיקרי בין איזומרי E ו-Z הוא שלאיזומרי E יש את התחליפים בעלי עדיפות גבוהה יותר בצדדים הנגדיים, בעוד שלאיזומרי Z יש את התחליפים בעלי עדיפות גבוהה יותר באותו צד.
מינוח ה-E-Z הוא מערכת סימון לשמות איזומרים שונים בעלי אותה נוסחה כימית, אך סידורים מרחביים שונים. יתר על כן, האיזומרים E ו-Z הם אלקנים. איזומרים אלו מקבלים את שמם על סמך מיקום התחליפים המחוברים לקשר הכפול של האלקן.
מהם איזומרים E?
איזומרי E הם אלקנים בעלי התחליפים בעלי עדיפות גבוהה יותר בצדדים הנגדיים של הקשר הכפול.האות "E" מגיעה מ-entgegen בגרמנית, שפירושה "מנוגד". הבסיס לסימון E-Z הוא מערכת כללים המכונה כללי עדיפות. הם חוקי Cahn-Ingold-Prelog (CIP). אלו הם מערכת כללים לשמות למולקולות האורגניות, כדי לציין אותן בצורה לא שווה.
השלבים של מתן שם למולקולה באמצעות כללי CIP הם כדלקמן;
- זהה מרכזים כיראליים או קשרים כפולים הקיימים במולקולה.
- קבע את סדרי העדיפויות של התחליפים המחוברים למרכז הכירי או לקשר הכפול.
- השתמש במערכת R/S או במערכת E/Z כדי לתת שם למתחם.
העדיפויות של התחליפים
- שקול תחילה את האטומים הקשורים ישירות למרכז הכירי או לקשר הכפול - גבוה יותר המספר האטומי, גבוה יותר בעדיפות
- אם יש אטומים שווים, אז יש שוויון. לאחר מכן בדוק את קבוצות התחליפים כדי למצוא נקודת הבדל במספר האטומי.
- אם עדיין יש קשר, שקול את האטומים הקשורים לכל אחד מהאטומים בשרשרת הראשית ובדוק אם יש נקודת הבדל.
איור 01: מינוח E-Z של 3-methylpent-2-ene
בתמונה שלמעלה, לאיזומר E יש תחליפים בעדיפות גבוהה בצדדים הנגדיים של הקשר הכפול ואילו לאיזומר Z יש את התחליפים האלה באותו צד.
כאשר קובעים את העדיפות של התחליפים, שקול תחילה את האטומים הקשורים ישירות לקשר הכפול; בדוגמה לעיל, ישנם שלושה אטומי פחמן (C) ואטום מימן אחד (H). לכן, יש קשר מכיוון שלאחד משני אטומי פחמן ויניל (אטומי פחמן בקשר הכפול) יש אטומי פחמן קשורים ישירות. לאחר מכן, כדי לקבוע את הקבוצה בעדיפות גבוהה, שקול את האטום שבא אחרי אטומי הפחמן הקשורים ישירות.מכיוון שהקבוצה התחליפית המחוברת לפחמן ויניל זה הן קבוצת מתיל (-CH3) וקבוצת אתיל (-CH2CH 3), העדיפות ניתנת לקבוצת האתיל. הסיבה לכך היא שהאטום בא אחרי שאטום הפחמן הקשור ישירות (הקשור ישירות לפחמן הויניל) הוא אטום מימן בקבוצת מתיל ופחמן בקבוצת האתיל.
מהם Z Isomers?
Z איזומרים הם אלקנים בעלי התחליפים בעלי עדיפות גבוהה יותר באותו צד של הקשר הכפול. האות "Z" מגיעה מ-zusammen בגרמנית, שפירושה "יחד".
איור 02: מינוח E-Z של 2-butene
בתמונה שלמעלה, התחליפים בעלי עדיפות גבוהה נמצאים באותו צד של הקשר הכפול באיזומר Z ואילו לאיזומר E יש את התחליפים הללו בצדדים הנגדיים.יתר על כן, כללי ה-CIP קובעים את העדיפות של תחליפים אלה. עבור הדוגמה שלעיל, האטומים הקשורים ישירות לפחמן המחובר הכפול הם אטומי פחמן (C) של קבוצות מתיל ואטומי מימן (H). מכיוון שלאטום פחמן (14) יש מספר אטומי גבוה בהשוואה למימן (1), העדיפות הגבוהה היא לקבוצת המתיל (-CH3).
מה ההבדל בין איזומרים E ו-Z?
E Isomers נגד Z Isomers |
|
| איזומרים E הם אלקנים בעלי תחליפים בעלי עדיפות גבוהה יותר בצדדים הנגדיים של הקשר הכפול. | Z איזומרים הם אלקנים בעלי התחליפים בעלי עדיפות גבוהה יותר באותו צד של הקשר הכפול. |
| משמעות המינוח | |
| האות "E" מגיעה מ-entgegen בגרמנית, שפירושה "מול". | האות "Z" מגיעה מ-zusammen בגרמנית, שפירושה "יחד". |
| קשר עם מינויים אחרים | |
| איזומרים E של אלקנים שייכים לקטגוריית איזומר טרנס. | Z איזומרים של אלקנים שייכים לקטגוריית איזומר cis. |
סיכום – E נגד Z Isomers
סימון או מינוח E-Z משמשים לשם איזומרים בעלי אותה נוסחה מולקולרית ומבנה מרחבי, המעניקים לכל איזומר ייחוד. ההבדל בין איזומרי E ו-Z הוא שלאיזומרי E יש את התחליפים בעלי עדיפות גבוהה יותר בצדדים הנגדיים, בעוד שלאיזומרי Z יש את התחליפים בעלי עדיפות גבוהה יותר באותו צד.
