הבדל מפתח – החלפה אלקטרופילית לעומת נוקלאופילי
תגובות החלפה אלקטרופיליות ונוקלאופיליות הן שני סוגים של תגובות החלפה בכימיה. גם תגובות החלפה אלקטרופיליות וגם תגובות החלפה נוקלאופיליות כרוכות בשבירת קשר קיים ויצירת קשר חדש המחליף את הקשר הקודם; עם זאת, זה נעשה באמצעות שני מנגנונים שונים. בתגובות החלפה אלקטרופיליות, אלקטרופיל (יון חיובי או קצה חיובי חלקי של מולקולה קוטבית) תוקף את המרכז האלקטרופילי של מולקולה ואילו בתגובת החלפה נוקלאופילי, נוקלאופיל (מין מולקולרי עשיר באלקטרון) תוקף את המרכז הנוקלאופילי של מולקולה כדי להסיר את הקבוצה העוזבת.זהו ההבדל העיקרי בין החלפה אלקטרופילית לנוקלאופילי.
מה זה החלפה אלקטרופית?
הם סוג כללי של תגובה כימית שבה קבוצה תפקודית בתרכובת נעקרה על ידי אלקטרופיל. בדרך כלל, אטומי מימן פועלים כאלקטרופילים בתגובות כימיות רבות. ניתן לחלק את התגובות הללו לשתי קבוצות; תגובות החלפה ארומטיות אלקטרופיליות ותגובות החלפה אליפטיות אלקטרופיליות. תגובות החלפה ארומטיות אלקטרופיליות מתרחשות בתרכובות ארומטיות ומשמשות להחדרת קבוצות פונקציונליות על טבעות בנזן. זוהי שיטה חשובה מאוד בסינתזה של תרכובות כימיות חדשות.
החלפה ארומטית אלקטרופילית
מה זה החלפה נוקלאופילי?
תגובות החלפה נוקליאופיליות הן מחלקה ראשונית של תגובה שבה נוקלאופיל עשיר באלקטרונים תוקף באופן סלקטיבי את האטום הטעון חיובית או חלקית או קבוצת אטומים כדי ליצור קשר על ידי עקירת הקבוצה או האטום המחוברים. הקבוצה המחוברת בעבר, שעוזבת את המולקולה, נקראת "הקבוצה העוזבת" והאטום החיובי או החיובי בחלקו נקרא אלקטרופיל. הישות המולקולרית כולה, כולל האלקטרופיל והקבוצה העוזבת, נקראות "המצע".
נוסחה כימית כללית:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving group
תחליף אציל נוקליאופילי
מה ההבדל בין החלפה אלקטרופילית לנוקלאופילי?
מנגנון של החלפה אלקטרופילית ונוקלאופילית
החלפה אלקטרופילית: רוב תגובות ההחלפה האלקטרופיליות מתרחשות בטבעת הבנזן בנוכחות אלקטרופיל (יון חיובי). המנגנון עשוי להכיל מספר שלבים. דוגמה להלן.
אלקטרופילים:
Hydronium ion H 3O + (מחומצות ברונסטד)
בורון טריפלואוריד BF 3
אלומיניום כלוריד AlCl 3
מולקולות הלוגן F 2, Cl 2, Br 2, I2
תחליף נוקלאופילי: זה כרוך בתגובה בין תורם זוג אלקטרונים (הנוקלאופיל) לבין מקבל זוג אלקטרונים (האלקטרופיל). לאלקטרופיל חייבת להיות קבוצה עוזבת כדי שהתגובה תתבצע.
מנגנון התגובה מתרחש בשתי דרכים: SN2 תגובות ו-SN1 תגובות.בתגובות SN2, הסרת הקבוצה העוזבת והתקפה האחורית על ידי הנוקלאופיל מתרחשת בו זמנית. בתגובות SN1, נוצר תחילה יון קרבניום מישורי ולאחר מכן הוא מגיב עוד יותר עם הנוקלאופיל. לנוקלאופיל יש את החופש לתקוף מכל צד, ותגובה זו קשורה ל-racemization.
דוגמאות להחלפה אלקטרופילית ותחליף נוקלאופילי
החלפה אלקטרופית:
תגובות ההחלפה בטבעת הבנזן הן דוגמאות לתגובות החלפה אלקטרופיליות.
הניטרציה של בנזן
החלפה נוקליאופילי:
הידרוליזה של אלקילברומיד היא דוגמה להחלפה נוקלאופילי.
R-Br, בתנאים בסיסיים, כאשר הנוקלאופיל התוקף הוא ה-OH− והקבוצה העוזבת היא Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
הגדרות:
Recemization: גזע הוא של חומר פעיל מבחינה אופטית לתערובת לא פעילה מבחינה אופטית של כמויות שוות של הצורות המסובבות המדויקות והלפנות.
