הבדל מפתח – תגובת חיסול לעומת תגובת החלפה
תגובות חיסול והחלפה הן שני סוגים של תגובות כימיות שנמצאות בעיקר בכימיה אורגנית. ניתן להסביר בצורה הטובה ביותר את ההבדל העיקרי בין חיסול ותגובת החלפה באמצעות המנגנון שלהם. בתגובת אלימינציה, סידור מחדש של קשרים קודמים מתרחש לאחר התגובה, בעוד שתגובת החלפה מחליפה קבוצה עוזבת בנוקלאופיל. שתי התגובות הללו מתחרות זו בזו ומושפעות מכמה גורמים אחרים. תנאים אלה משתנים מתגובה אחת לאחרת.
מהי תגובת חיסול?
תגובות חיסול נמצאות בכימיה אורגנית, והמנגנון כולל הסרה של שני תחליפים ממולקולה אורגנית, בשלב אחד או בשני שלבים. כאשר התגובה מתרחשת במנגנון של צעד אחד, היא ידועה כתגובת E2 (תגובה דו-מולקולרית), וכאשר יש לה מנגנון דו-שלבי, היא ידועה כתגובת E1 (תגובה חד מולקולרית). באופן כללי, רוב תגובות האלימינציה כוללות אובדן של לפחות אטום מימן אחד ליצירת הקשר הכפול. זה מגביר את אי הרוויה של המולקולה.
E1 תגובה
מהי תגובת החלפה?
תגובות החלפה הן סוג של תגובות כימיות הכוללות החלפה של קבוצה תפקודית אחת בתרכובת כימית בקבוצה תפקודית אחרת. תגובות החלפה ידועות גם כ'תגובות תזוזה בודדות' או 'תגובות החלפה בודדות'. תגובות אלו חשובות מאוד בכימיה אורגנית, והן מסווגות בעיקר לשתי קבוצות, על סמך הריאגנטים המעורבים בתגובה: תגובת החלפה אלקטרופילית ונוקלאופיליות. תגובת החלפה. שני סוגים אלה של תגובות החלפה קיימים כתגובה SN1 ותגובה SN2.
תגובת החלפה -כלור מתאן
מה ההבדל בין תגובת חיסול ותגובת החלפה?
מנגנון:
תגובת חיסול: ניתן לחלק את תגובות החיסול לשתי קטגוריות; תגובות E1 ותגובות E2. לתגובות E1 יש שני שלבים בתגובה, ולתגובות E1 יש מנגנון של צעד אחד.
תגובת החלפה: תגובות החלפה מחולקות לשתי קטגוריות על סמך מנגנון התגובה שלהן: SN1 תגובות ו-SN2 תגובות.
נכסים:
תגובת חיסול:
E1 תגובות: תגובות אלה אינן סטריאו ספציפיות, והן עוקבות אחר כלל זייצב (Saytseff). נוצר תוצר ביניים של פחמימות בתגובה כך שתגובות אלו הן תגובות לא משולבות. הן תגובות חד מולקולריות מכיוון שקצב התגובה תלוי רק בריכוז.תגובות אלו אינן מתרחשות עם הלידים אלקיל ראשוניים (קבוצות עוזבים). חומצות חזקות מסוגלות לקדם את אובדן OH כ-H2O או OR כ-HOR אם ניתן ליצור קרבוקאט שלישוני או מצומד כחומר הביניים.
E2 תגובות: תגובות אלה הן סטריאו-ספציפיות; עדיפה גיאומטריה אנטי-פלנרית, אך אפשרית גם גיאומטריה סינפרי-פלנרית. הם מתואמים ונחשבים כתגובות דו-מולקולריות מכיוון שקצב התגובה תלוי בריכוז הבסיס והמצע. תגובות אלה מועדפות על ידי בסיסים חזקים.
תגובת החלפה:
SN1 תגובות: אומרים שהתגובות הללו אינן סטריאוספציפיות מכיוון שהנוקלאופיל יכול לתקוף את המולקולה משני הצדדים. נוצר קרבוקאטיון יציב בתגובה ולכן תגובות אלו הן תגובות לא קונקרטיות. קצב התגובה תלוי רק בריכוז המצע, והן נקראות תגובות חד מולקולריות.
SN2 תגובות: תגובות אלה הן סטריאו ספציפיות ומתואמות. קצב התגובה תלוי בריכוז הן של הנוקלאופיל והן של המצע. תגובות אלו מתרחשות במידה רבה כאשר הנוקלאופיל מגיב יותר (יותר אניוני או בסיסי).
הגדרות:
סטריאו ספציפי:
בתגובה כימית, ייצור של צורה סטריאומרית מסוימת של המוצר, ללא קשר לתצורת המגיב.
תגובות מותאמות:
תגובה מתואמת היא תגובה כימית שבה כל הקשרים נשברים ונוצרים בשלב אחד.
