הבדל מפתח - אלקילציה לעומת אצילציה
אלקילציה ואצילציה הן שתי תגובות החלפה אלקטרופיליות בכימיה אורגנית. ההבדל העיקרי בין אלקילציה לאצילציה הוא הקבוצה המעורבת בתהליך ההחלפה. קבוצת אלקיל מוחלפת בתהליך של אלקילציה ואילו קבוצת אציל מוחלפת לתרכובת אחרת באצילציה. כאשר החלפה זו מתרחשת בטבעת בנזן בתנאים קטליטיים, היא נקראת "אצילציה/אלקילציה של Friedel-crafts."
מה זה אלקילציה?
העברת קבוצת אלקיל ממולקולה אחת למולקולה אחרת ידועה בשם 'אלקילציה'.קבוצת האלקיל המועברת יכולה להיות קרבוקאט אלקיל, רדיקל חופשי, קרבוניון או קרבין. קבוצת אלקיל היא חלק ממולקולה בעלת הנוסחה הכללית של C n H2 n +1 (n - הוא מספר שלם, הוא שווה ערך למספר הפחמן בקבוצת האלקיל).
מה זה אצילציה?
תהליך הוספת קבוצת אציל לתרכובת כימית מכונה אצילציה. חומר אצילציה הוא התרכובת הכימית המספקת את קבוצת האציל בתהליך זה. הדוגמאות של סוכני אצילציה הן; אציל הלידים, אצטיל כלורידים.
מה ההבדל בין אלקילציה לאצילציה?
הגדרה של אלקילציה ואצילציה:
אלקילציה: אלקילציה היא העברה של קבוצת אלקיל ממולקולה אחת למולקולה אחרת.
אצילציה: אצילציה היא תהליך של הוספת קבוצת אציל לתרכובת כימית.
סוכנים:
Alkylation:
הדוגמאות לחומרי אלקילציה הן;
- Alkyl carbocations
- רדיקל חופשי
- Carbanions
- Carbines
Acylation:
Acyl halides משמשים לרוב כחומרי אצילציה; הם אלקטרופילים חזקים מאוד כשהם מטופלים עם כמה זרזי מתכת.
Acyl Halides:
אתנויל כלוריד CH3-CO-Cl
Acyl anhydrides of Carboxylic acids
מנגנון אלקילציה ואצילציה:
Alkylation:
אלקילציה של בנזן: בתגובה זו, אטום מימן בטבעת בנזן מוחלף בקבוצת מתיל.
Acylation:
אצילציה של בנזן: בתגובה זו, אטום מימן בטבעת בנזן מוחלף בקבוצת CH3CO-.
יישומים של אלקילציה ואצילציה:
Alkylation:
בתהליך זיקוק נפט: האלקילציה של איזובטן עם אולפינים משמשת לשדרוג נפט. הוא מייצר אלקילטים סינתטיים בעלי שרשראות C7-C8. אלה משמשים כמלאי ערבוב מובחר עבור בנזין.
ברפואה: קבוצת תרופות הנקראת "חומרים אנטי-ניאופלסטיים alkylating" משמשת בתהליך האלקילציה ביישומי כימותרפיה. זה נעשה על ידי אלקילציה של DNA עם התרופה כדי לפגוע ב-DNA של תאים סרטניים.
Acylation:
בביולוגיה:
אצילציה של חלבונים: שינוי פוסט-תרגום של חלבונים נעשה על ידי הצמדת קבוצות פונקציונליות באמצעות קישורי אציל.
אצילציה שומנית: זהו תהליך של הוספת חומצות שומן לחומצות אמינו מסוימות (מיריסטוילציה או פלמיטוילציה).
הגבלות של אלקילציה ואצילציה:
Alkylation:
- כאשר משתמשים בהלידים באלקילציה, זה חייב להיות אלקיל הליד. לא ניתן להשתמש בויניל או אריל הלידים מכיוון שקרבוקצי הביניים שלהם אינם יציבים במיוחד.
- תגובה זו כוללת תהליך של סידור מחדש של פחמימות, וייווצר מוצר אחר.
- פולי-אלקילציה: הצמדת יותר מקבוצת אלקיל אחת לטבעת. ניתן לשלוט בכך על ידי הוספת כמות מוגזמת של בנזן.
Acylation:
- האצילציה מייצרת רק קטונים. זה נובע מהפירוק של HOCl ל-CO ו-HCl בתנאי התגובה שסופקו.
- רק הבנזנים המופעלים מגיבים באצילציה. במקרה זה, בנזן צריך להיות תגובתי מאשר מונו-הלו-בנזן.
- כאשר קיימות קבוצות אריל אמין, זרז חומצת לואיס (AlCl3) יכול ליצור קומפלקס מה שהופך אותם מאוד לא-ריאקטיביים.
- כאשר קיימות קבוצות אמין ואלכוהול, הן יכולות לתת אצילציות N או O במקום האצילציה הטבעתית הנדרשת.
הגדרה של קבוצת Acyl:
קבוצה פונקציונלית המכילה אטום חמצן קשור כפול וקבוצת אלקיל לאטום פחמן (R-C=O). בכימיה אורגנית, קבוצות חומצה נגזרות בדרך כלל מחומצות קרבוקסיליות. אלדהידים, קטונים ואסטרים מכילים גם קבוצות אציל.
