ההבדל העיקרי בין תוספת נוקלאופילית לאלקטרופילית הוא שבתגובות תוספת נוקלאופיליות, רכיב עשיר באלקטרונים מתחבר עם מולקולה בעוד שבתגובות תוספת אלקטרופיליות, מין חסר אלקטרונים או תרכובת ניטרלית עם אורביטלים ריקים מתחבר עם מולקולה.
נוקלאופיל הוא מין כימי עשיר באלקטרונים שיכול לתרום זוג אלקטרונים למין חסר אלקטרונים. אלקטרופיל, לעומת זאת, מטען חיובי או ניטרלי. אם הוא ניטרלי, אז צריך להיות לו אורביטלים ריקים כדי לקבל אלקטרונים ממין אחר.
מהי תוספת נוקלאופילית?
ההוספה הנוקלאופילית היא התהליך של הוספת נוקלאופיל למין חסר אלקטרונים או לקשר pi במולקולה (אנחנו קוראים לזה מצע). הנוקלאופיל שנוסף יוצר קשר יחיד (קשר סיגמא) עם המצע. הבה נבחן כמה דוגמאות כדי להבין את תהליך ההוספה הנוקלאופילית.
הוספת נוקלאופילים לפחמן קרבוניל
קבוצות קרבוניל הן קוטביות מכיוון שיש להן אטום פחמן הקשור כפול לאטום חמצן. קוטביות זו נוצרת עקב ההבדל הגבוה בין ערכי האלקטרושליליות של פחמן וחמצן. כלומר לחמצן יש זיקה גבוהה יותר לאלקטרוני קשר מאשר לפחמן. אז אטום הפחמן של קבוצת הקרבוניל מקבל מטען חיובי חלקי.פחמן זה הוא מיקום טוב יותר עבור נוקלאופיל לתקוף את המולקולה. הנוקלאופיל תורם את האלקטרונים שלו לפחמן זה ויוצר קשר יחיד עם אטום הפחמן. לפיכך, זוהי תוספת נוקלאופילית. יתר על כן, סוג זה של תגובות מתרחש בדרך כלל באלדהידים וקטונים.
איור 1: תוספת נוקלאופילית לפחמן קרבוניל
הוספת נוקלאופילים לניטרילים
ניטריל הוא תרכובת המכילה משולש פחמן הקשור לאטום חנקן. הקשר הזה הוא מאוד קוטבי מכיוון שהאלקטרושליליות של חנקן גבוהה יותר מפחמן. אז אטום הפחמן נהיה מטען חיובי חלקית. כתוצאה מכך, פחמן זה יכול לעבור תוספת נוקלאופילי. הנוקלאופיל מתחבר עם אטום הפחמן.למולקולה שנוצרה יש קשר כפול בין פחמן לחנקן, במקום קשר משולש.
הוספת נוקלאופילים לקשרים כפולים
לקשר כפול יש קשר pi וקשר סיגמא. קשרים כפולים קיימים באלקנים. כאשר אלקן עובר הוספה נוקלאופילית, המולקולה הבלתי רוויה הופכת לרוויה בנוקלאופיל ומתחברת עם אחד מאטומי הפחמן הויניל (אטומי פחמן קשורים כפולים) באמצעות קשר קוולנטי.
מהי תוספת אלקטרופילית?
ההוספה האלקטרופילית היא תהליך הוספת אלקטרופיל לקשר ה-pi של אלקן. בסוף התגובה, קשר ה-pi הזה מתפרק ויוצר שני קשרי סיגמא חדשים. המולקולה צריכה להכיל קשר כפול או קשר משולש כדי לקבל אלקטרופיל. זה מתרחש בשני שלבים. הבה נבחן דוגמה להבנת המנגנון של הוספה אלקטרופילית.
איור 2: תוספת אלקטרופילית
הנה, יש לנו אלקטרופיל טעון חיובי. יתר על כן, הקשר הבלתי רווי או הקשר הכפול עשיר באלקטרונים. לכן, הוא יכול לתרום אלקטרונים לאלקטרופיל חסר האלקטרונים. לאחר מכן המטען החיובי מועבר לקשר C-C בעוד קשר סיגמא נוצר בין אטום פחמן לאלקטרופיל. זה גורם לפחמימות. מכיוון שזה לא יציב, אטום הפחמן הטעון חיובי מקבל אלקטרונים מהאניון, ויוצר קשר סיגמא נוסף.
מה ההבדל בין חיבור נוקלאופילי לאלקטרופילי?
תוספת נוקליאופילית לעומת אלקטרופילית |
|
| הוספה נוקלאופילית היא תהליך של הוספת נוקלאופיל למין חסר אלקטרונים או לקשר פי במולקולה. | הוספה אלקטרופילית היא תהליך הוספת אלקטרופיל לקשר ה-pi של אלקן. |
| המינים מתווספים | |
| נוקלאופיל מתחבר עם מולקולה. | אלקטרופיל מתחבר עם מולקולה. |
| Substrate | |
| מין כימי מטען חיובי או קשר פי במולקולה. | אלקן או אלקין |
| תהליך | |
| נוקלאופיל יוצר קשר סיגמא עם אטום פחמן במצע | אלקטרופיל יוצר קשר סיגמא עם אטום פחמן ויניל בקשר הכפול. |
סיכום – תוספת נוקלאופילית לעומת אלקטרופילית
הן תוספת נוקלאופילית והן תוספת אלקטרופילית הן שתי תגובות כימיות חשובות המשמשות בסינתזה של תרכובות רוויות מתרכובות בלתי רוויות.ההבדל העיקרי בין תוספת נוקלאופילית לאלקטרופילית הוא שבתגובות תוספת נוקלאופיליות, מוסיפים רכיב עשיר באלקטרונים למולקולה, בעוד שבתוספת אלקטרופילית מוסיפים זן חסר אלקטרונים למולקולה.
