ההבדל העיקרי בין קרבוניל לקטון הוא שלכל קבוצות הקרבוניל יש אטום פחמן עם אטום חמצן קשור כפול ואילו לקטונים יש קבוצת קרבוניל המחוברת לשתי קבוצות אלקיל.
קבוצת קרבוניל היא קבוצה תפקודית נפוצה בכימיה אורגנית עם מגוון רחב של תגובתיות. שני סוגי הקרבונילים שאנו מכירים הם קטון ואלדהידים.
מה זה קרבוניל?
קבוצת קרבוניל היא קבוצה פונקציונלית עם חמצן קשור כפול לפחמן. אלדהידים וקטונים הם מולקולות אורגניות עם קבוצה זו. קבוצת הקרבוניל באלדהיד תמיד מקבלת את מספר אחד במינון, מכיוון שהיא מתרחשת בסוף שרשרת הפחמן.עם זאת, קבוצת הקרבוניל של קטון תמיד ממוקמת באמצע.
טבע
לפי סוג תרכובת הקרבוניל, המינוח שונה. "אל" היא הסיומת שבה אנו משתמשים לשמות אלדהידים ואילו "אחד" היא הסיומת של קטונים. יתרה מכך, אטום הפחמן שליד הפחמן הקרבוניל הוא פחמן α, בעל תגובתיות חשובה עקב הקרבוניל הסמוך.
יתר על כן, אטום הפחמן בקבוצת הקרבוניל הוא sp2 הכלאה. לכן, לאלדהידים ולקטונים יש סידור מישורי טריגונל סביב אטום הפחמן הקרבוניל. זוהי קבוצה קוטבית (האלקטרונגטיביות של חמצן גדולה מפחמן; לכן, לקבוצת קרבוניל יש מומנט דיפול גדול); לפיכך, לאלדהידים ולקטונים יש נקודות רתיחה גבוהות יותר בהשוואה לפחמימנים בעלי אותו משקל.
עם זאת, אלה אינם יכולים ליצור קשרי מימן חזקים יותר כמו אלכוהולים שגורמים לנקודות רתיחה נמוכות יותר מהאלכוהולים המקבילים.יתרה מכך, בגלל יכולת יצירת קשרי המימן, אלדהידים וקטונים במשקל מולקולרי נמוך מסיסים במים. עם זאת, כאשר המשקל המולקולרי עולה, הם הופכים להידרופוביים. מלבד זאת, לאטום הפחמן הקרבוניל יש מטען חיובי חלקי; לפיכך, הוא יכול לפעול כאלקטרופיל. לכן, מולקולות אלו עוברות בקלות תגובות החלפה נוקלאופיליות.
איור 01: מבנה קבוצת קרבוניל
המימנים המחוברים לפחמן; לצד קבוצת הקרבוניל יש אופי חומצי, מה שגורם לתגובות שונות של אלדהידים וקטונים. תרכובות המכילות קבוצות קרבוניל מופיעות באופן נרחב בטבע. קינמאלדהיד (בקליפת קינמון), ונילין (בפולי הווניל), קמפור (עץ קמפור) וקורטיזון (הורמון יותרת הכליה) הם חלק מהתרכובות הטבעיות עם קבוצת קרבוניל.
מה זה קטון?
בקטונים, קבוצת הקרבוניל ממוקמת בין שני אטומי פחמן. הנוסחה הכללית של קטון היא כדלקמן;
איור 02: מבנה הקטון
"One" היא הסיומת המשמשת במינוח הקטון. במקום -e של האלקן המתאים אנו משתמשים ב"אחד". יתרה מכך, אנו יכולים למספר את השרשרת האליפטית באופן שנותן לפחמן הקרבוניל את המספר הנמוך ביותר האפשרי. לדוגמה, אנו קוראים למתחם CH3COCH2CH2CH3כ-2-פנטנון.
יתר על כן, אנו יכולים לסנתז קטונים מחמצון של אלכוהולים משניים, על ידי אוזונוליזה של אלקנים וכו'. לקטונים יש את היכולת לעבור טאוטומריזם קטו-אנול. וכן, תהליך זה קורה כאשר בסיס חזק תופס את α-מימן (מימן המחובר לפחמן, שנמצא ליד קבוצת הקרבוניל).היכולת לשחרר את α-מימן הופכת את הקטונים לחומציים יותר מאלקנים מקבילים.
מה ההבדל בין קרבוניל לקטון?
קבוצת קרבוניל היא קבוצה פונקציונלית בתרכובות אורגניות שבהן לאטום פחמן יש אטום חמצן קשור כפול, אך קטון הוא תרכובת אורגנית שבה קבוצת הקרבוניל מחוברת לשתי קבוצות אלקיל. לכן, ההבדל העיקרי בין קרבוניל לקטון הוא שלכל קבוצות הקרבוניל יש אטום פחמן עם אטום חמצן קשור כפול ואילו לקטונים יש קבוצת קרבוניל המחוברת לשתי קבוצות אלקיל. אנו יכולים לסמן קבוצת קרבוניל כ-(C=O)- ואילו קטון כ-R’-C(=O)-R.
יתרה מכך, קבוצת הקרבוניל בקטון ממוקמת תמיד באמצע שרשרת בעוד שקבוצת הקרבוניל באלדהיד יכולה להיות ממוקמת בקצוות של מולקולה. לכן, הבדל משמעותי נוסף בין קרבוניל לקטון הוא שקבוצת הקרבוניל יכולה להתרחש באמצע המולקולה או בסוף המולקולה בעוד שקבוצת הקרבוניל של קטון מתרחשת תמיד באמצע המולקולה.
האינפוגרפיקה שלמטה על ההבדל בין קרבוניל לקטון מספקת מידע נוסף על הבדלים אלה.
סיכום – קרבוניל נגד קטון
קטונים הם דוגמה למולקולות אורגניות עם קבוצה פונקציונלית קרבוניל. ההבדל העיקרי בין קרבוניל לקטון הוא שלכל קבוצות הקרבוניל יש אטום פחמן עם אטום חמצן קשור כפול ואילו לקטונים יש קבוצת קרבוניל המחוברת לשתי קבוצות אלקיל.
