Carbonyl לעומת Carboxyl
Carbonyl ו-carboxyl הן קבוצות פונקציונליות נפוצות שנמצאות בכימיה אורגנית. לשניהם אטום חמצן, הקשור כפול לאטום פחמן.
Carbonyl
קבוצת קרבוניל היא קבוצה פונקציונלית עם חמצן קשור כפול לפחמן. אלדהידים וקטונים ידועים בתור מולקולות אורגניות עם קבוצת קרבוניל. קבוצת הקרבוניל באלדהיד תמיד מקבלת את מספר אחד במינון מכיוון שהיא ממוקמת בקצה שרשרת הפחמן. קבוצת הקרבוניל של קטון ממוקמת תמיד באמצע. לפי סוג תרכובת הקרבוניל, המינוח שונה."אל" היא הסיומת המשמשת לשמות אלדהידים ואילו "אחד" היא הסיומת המשמשת לשם קטונים. הפחמן או הפחמנים ליד הפחמן הקרבונילי הוא הפחמן/ים α, שיש להם תגובתיות חשובה בגלל הקרבוניל הסמוך. אטום הפחמן הקרבונילי הוא sp2 הכלאה. אז לאלדהידים ולקטונים יש סידור מישורי טריגונל סביב אטום הפחמן הקרבוניל. קבוצת הקרבוניל היא קבוצה קוטבית (האלקטרונגטיביות של חמצן גדולה יותר מפחמן, לכן, לקבוצת הקרבוניל יש מומנט דיפול גדול); לפיכך, לאלדהידים ולקטונים יש נקודות רתיחה גבוהות יותר בהשוואה לפחמימנים בעלי אותו משקל. בכל מקרה, אלה לא יכולים ליצור קשרי מימן חזקים יותר כמו אלכוהול וכתוצאה מכך נקודות רתיחה נמוכות יותר מהאלכוהולים המקבילים. בגלל יכולת יצירת קשרי המימן, אלדהידים וקטונים במשקל מולקולרי נמוך מסיסים במים. עם זאת, כאשר המשקל המולקולרי עולה, הם הופכים להידרופוביים. אטום הפחמן הקרבונילי טעון חיובי חלקית, ולכן יכול לפעול כאלקטרופיל.לכן, מולקולות אלה נתונות בקלות לתגובות החלפה נוקלאופיליות. למימנים המחוברים לפחמן ליד קבוצת הקרבוניל יש אופי חומצי, מה שגורם לתגובות שונות של אלדהידים וקטונים. תרכובות המכילות קבוצות קרבוניל מופיעות באופן נרחב בטבע. קינמאלדהיד (בקליפת קינמון), ונילין (בפולי וניל), קמפור (עץ קמפור) וקורטיזון (הורמון יותרת הכליה) הם חלק מהתרכובות הטבעיות עם קבוצת קרבוניל.
Carboxyl
קבוצת קרבוקסיל היא קבוצה פונקציונלית בכימיה אורגנית. זה נמצא בחומצות קרבוקסיליות, ומכאן קיבל את השם. בכך, אטום פחמן קשור כפול לאטום חמצן ומחובר לקבוצת הידרוקסיל עם קשר יחיד. זה מוצג כ-COOH. אטום הפחמן יכול ליצור קשר נוסף עם אטום מלבד הקבוצות הללו. לכן, קבוצת קרבוקסיל יכולה להיות חלק ממולקולה גדולה. קרבוקסיל היא קבוצה חומצית. היא פועלת כחומצה חלשה ובערכי pH גבוהים היא מתנתקת.בגלל קבוצת -OH, הם יכולים ליצור קשרי מימן חזקים זה עם זה ועם מים. כתוצאה מכך, למולקולות עם קבוצת הקרבוקסיל יש נקודות רתיחה גבוהות. כאשר קבוצת קרבוקסיל נמצאת במולקולה בתור הקבוצה הפונקציונלית, היא זוכה למספר אחד במינוח והשם מסתיים ב"חומצה אואית". קבוצה פונקציונלית קרבוקסיל נפוצה גם במערכות ביולוגיות. לחומצות אמינו יש קבוצת קרבוקסיל או לפעמים יותר מקבוצת קרבוקסיל אחת.
מה ההבדל בין קרבוניל לקרבוקסיל?
• קבוצת קרבוניל היא קבוצה פונקציונלית עם חמצן קשור כפול לפחמן. בקרבוקסיל יש קבוצת קרבוניל וקבוצת הידרוקסיל.
• קבוצת הקרבוקסיל היא חומצית ואילו קבוצת הקרבוניל אינה.
• קבוצת קרבוקסיל יכולה ליצור קשרי מימן עם קבוצת קרבוקסיל אחרת, אבל קרבוניל הוא רק מקבל קשרי מימן, מכיוון שאין לה מימן, המסוגל לקשור מימן.
