ההבדל העיקרי בין אתר לקטון הוא שאתר מכיל שתי קבוצות אלקיל הקשורות לאותו אטום חמצן ואילו קטון מכיל אטום חמצן הקשור לאטום פחמן באמצעות קשר כפול.
אתרים וקטונים הם תרכובות אורגניות. לשתי התרכובות הללו יש אטומי C, H ו- O במבנה המולקולרי שלהם. עם זאת, על ידי קביעת הקבוצות הפונקציונליות שלהם, ניתן להבדיל בין אתר מקטון.
מה זה אתר?
אתר הוא תרכובת אורגנית בעלת הנוסחה הכימית R-O-R. כאן, קבוצות R יכולות להיות קבוצות אלקיל או קבוצות אריל. אם קבוצות האלקיל או האריל זהות משני הצדדים של אטומי החמצן, אזי זה אתר סימטרי. אם הם שונים, אז זה אתר לא סימטרי.
איור 01: מבנה כללי של אתר
הקשר הכימי C-O-C שיש לו זווית קשר של 110° קובע את המאפיינים של אתר. לכן, היא פועלת כקבוצה הפונקציונלית. ההכלאה של כל פחמן מקבוצה פונקציונלית זו היא sp3.
מכיוון שאטום החמצן הוא אלקטרונילי יותר מאטום הפחמן, מימן האלפא של אתר הוא חומצי מאוד בהשוואה לפחמימן. כלומר, אטום המימן הקשור לאטום הפחמן וצמוד לקשר C-O-C משתחרר בקלות במוצאו של פרוטון.עם זאת, הוא פחות חומצי מזה של תרכובות קרבוניל כגון קטונים.
אתרים אינם יכולים ליצור קשרי מימן זה עם זה. זה מביא לנקודות רתיחה נמוכות יותר מכיוון שאין כוחות אינטראקציה חזקים בין המולקולות שלו. עם זאת, הם יכולים ליצור קשרי מימן עם מולקולות מים מכיוון שישנם זוגות אלקטרונים בודדים על אטום החמצן. וגם האתרים מעט קוטביים בגלל זווית הקשר של הקשר C-O-C.
מה זה קטון?
קטון הוא מולקולה אורגנית בעלת הנוסחה הכימית R-C-(=O)R. כאן, הקשר בין אטום החמצן לאטום הפחמן הוא קשר כפול. קבוצות R מציינות את קבוצות אלקיל או אריל. אטום הפחמן המרכזי יחד עם אטום החמצן המחובר הכפול יוצרים את קבוצת הקרבוניל. אטום הפחמן הזה הוא sp2 הכלאה.
איור 02: מבנה כללי של קטון
יתרה מכך, הקשר -C=O כאן הוא מאוד קוטבי. לכן, הקטונים הם מולקולות קוטביות. אטום החמצן מושך את אלקטרוני הקשר בין קשר C ו-O זה בגלל האלקטרונגטיביות הגבוהה שלו. אז אטום הפחמן מקבל מטען חיובי חלקי בגלל מחסור באלקטרונים. ואטום החמצן מקבל מטען שלילי חלקי. לכן, אטום חמצן זה גורם ליצירת קשרי מימן בין קטונים למולקולות מים. לפיכך, קטונים ניתנים לערבב עם מים.
בנוסף לזה, אטום הפחמן של קבוצת הקרבוניל רגיש להתקפות של נוקלאופילים. נוקלאופיל הוא תרכובת עשירה באלקטרונים. מכיוון שאטום הפחמן של קבוצת הקרבוניל מטען חיובי חלקית, הנוקלאופיל יכול לקיים אינטראקציה עם אטום הפחמן. לכן, קטונים עוברים תגובות הוספה נוקלאופיליות.
מה ההבדל בין אתר לקטון?
אתר נגד קטון |
|
| אתר הוא תרכובת אורגנית המכילה שתי קבוצות אלקיל הקשורות לאותו אטום חמצן. | קטון הוא תרכובת אורגנית המכילה אטום חמצן הקשור לאטום פחמן באמצעות קשר כפול. |
| נוסחה כימית | |
| R-O-R | R-C-(=O)R |
| קבוצה פונקציונלית | |
| C-O-C. | -C(=O)-. |
| חומציות של פחמי אלפא | |
| פחות חומצי מקטון אבל הוא מאוד חומצי מפחמימנים. | חומצה מאוד מאתרים. |
| הכלאה של פחמים | |
| הכלאה של פחמן בקשר C-O-C היא sp3. | הכלאה של פחמן בקבוצת הקרבוניל היא sp2. |
סיכום – אתר נגד קטון
אתרים וקטונים הם מולקולות אורגניות. שתי המולקולות הללו מכילות אטומי C, H ו-O. ההבדל בין אתר לקטון הוא שאתר מכיל שתי קבוצות אלקיל הקשורות לאותו אטום חמצן ואילו קטון מכיל אטום חמצן הקשור לאטום פחמן באמצעות קשר כפול.
