ההבדל העיקרי בין תוספת מייקל לביטול רובינסון הוא שתוספת מייקל יוצרת תרכובת אליפטית, בעוד שביטול רובינסון יוצר מבנה טבעת.
בסך הכל, תוספת מייקל וביטול רובינסון הן תגובות סינתזה אורגניות. שתי התגובות הללו נכנסות לקטגוריה של תגובת הוספה מכיוון ששתי התגובות הללו כוללות הוספה של שתי תרכובות יחד, מה שמעניק תרכובת שונה בתור התוצר הסופי.
מה זה מייקל תוספת?
תגובת מייקל היא תוספת נוקלאופילית של נוקלאופיל לתרכובת α, β-בלתי רוויה של קרבוניל.יתר על כן, זוהי השיטה המתאימה ביותר להיווצרות מתונה של קשרי פחמן-פחמן. במקור, תגובה זו הוגדרה על ידי המדען ארתור מייקל. התגובה היא כדלקמן:
איור 01: Michael Reaction
R ו-R' של הנוקלאופיל הן קבוצות מושכות אלקטרונים, כלומר קבוצות אציל וציאנו. B הוא בסיס המספק את המדיום לתגובה תוך מעורבות בתגובה. יתר על כן, תחליף R'' בתרכובת ה-α, β-בלתי רוויה נקרא "מקובל מייקל", ובדרך כלל, זוהי קבוצת קטון. אבל לפעמים זו קבוצת ניטרו. יתר על כן, מנגנון התגובה להוספת מייקל הוא כדלקמן:
איור 02: מנגנון לתגובת הוספת מייקל
מהו ביטול רובינסון?
ביטול רובינסון הוא תגובה אורגנית שבה נוצר מבנה טבעת על ידי יצירת שלושה קשרי C-C חדשים. יתר על כן, המגיבים של תגובה זו הם קטון וקטון מתיל ויניל. יתר על כן, תגובה זו כוללת תוספת מייקל ואחריה עיבוי אלדול. יתר על כן, זה מאוד שימושי ביצירת מבני טבעת מתמזגים. התגובה היא כדלקמן:
איור 03: תגובת ביטול רובינסון
יתרה מזאת, התגובה הזו פורסמה לראשונה על ידי וויליאם רפסון ורוברט רובינסון.
איור 04: מנגנון של ביטול רובינסון
האיור שלמעלה מציג את המנגנון של ביטול רובינסון. כאן, התגובה מתחילה בהתקפה נוקלאופילית של קטון על קטון ויניל, אשר מייצרת אדדוקט מייקל ביניים. לאחר מכן, מתרחשת סגירת טבעת מסוג אלדול, מה שמוביל להיווצרות של אלכוהול קטו, אשר לאחר מכן מיובש, ומייצר את תוצר הביטול.
מה ההבדל בין Michael Addition ו-Robinson Annulation?
תגובת מייקל היא תוספת נוקלאופילית של נוקלאופיל לתרכובת α,β-בלתי רוויה של קרבוניל בעוד שביטול רובינסון הוא תגובה אורגנית שבה נוצר מבנה טבעת על ידי יצירת שלושה קשרי C-C חדשים. לכן, ההבדל העיקרי בין תוספת מייקל לביטול רובינסון הוא שתוספת מייקל יוצרת תרכובת אליפטית, בעוד שביטול רובינסון יוצר מבנה טבעת.
יתר על כן, תוספת מייקל חשובה ליצירת קשרי C-C מתונים בעוד שתגובת רובינסון חשובה ביצירת מבני טבעת מאוחדים.
למטה אינפוגרפיקה מציגה פרטים נוספים על ההבדל בין תוספת מייקל לביטול רובינסון.
סיכום – מייקל אדישון נגד רובינסון ביטול
תגובת מייקל היא תוספת נוקלאופילית של נוקלאופיל לתרכובת α, β-בלתי רוויה של קרבוניל ואילו ביטול רובינסון הוא תגובה אורגנית שבה נוצר מבנה טבעת על ידי יצירת שלושה קשרי C-C חדשים. ההבדל העיקרי בין תוספת מייקל לביטול רובינסון הוא שתוספת מייקל יוצרת תרכובת אליפטית, בעוד שביטול רובינסון יוצר מבנה טבעת.
