הבדל מפתח – Syn vs Anti Addition
בכימיה אורגנית, תגובות ההוספה מתאפיינות בשתי קבוצות שנקשרות לקשר כפול. במהלך תגובת הוספה האופיינית הזו של אלקנים, הקשר p של הקשר הכפול נשבר ונוצרים קשרי σ חדשים. זה בגלל שקשר p של קשר C=C הוא הרבה יותר חלש ולא יציב מקשר C-C σ. יתר על כן, קשר p של אלקנים הופך אותם לעשירים באלקטרונים, מכיוון שצפיפות האלקטרונים של קשר p מרוכזת מעל ומתחת למישור המולקולה. לכן, קשר p פגיע יותר לאלקטרופילים σ מאשר הקשר. הסטריאוכימיה חשובה בקביעת מנגנון תגובות ההוספה.הסטריאוכימיה של תגובות הוספה תלויה בשני היבטים. הראשון הוא הצד המחבר של אלקטרופיל ונוקלאופיל לפחמנים הקשורים כפולים (בין אם זה מאותו צד של הקשר הכפול או מהצד הנגדי). ההיבט השני הוא הכיוון הגיאומטרי של אלקטרופיל ונוקלאופיל זה לזה ולשאר המולקולה האורגנית. בהתבסס על היבטים אלה, קיימות שתי סטריאוכימיה אפשריות עבור התוספת, syn ו-anti. ההבדל העיקרי בין תוספת סינ לאנטי תוספת הוא שבתוספת סינ, גם אלקטרופיל וגם נוקלאופיל מוסיפים מאותו צד של המישור של אטומי פחמן קשורים כפולים, ואילו באנטי-הוספה, נוקלאופיל ואלקטרופיל מוסיפים מצדדים מנוגדים של מישור זה. פרטים נוספים הקשורים לתוספות סינון ואנטי נידונים להלן.
מהי Syn Addition?
תוספת סינ היא סטריאוכימיה אפשרית של הוספה שבה הן אלקטרופיל והן נוקלאופיל נקשרים לאותו צד של המישור של אטומי הפחמן הקשורים כפולים של אלקן. תוספת syn מתרחשת לעתים קרובות כאשר לאלקנים יש תחליף אריל.
איור 01: Syn and Anti Addition
יתר על כן, הוא מתרחש בהידרובורציה. במהלך הידרוהלוגנציה והידרציה, יכולות להתרחש גם syn וגם אנטי הוספה. במהלך הידרובורציה, השלב הראשון הוא יצירת אלקילבורן ביניים על ידי הוספה של H ו-BH2 לקשר p של אלקן. ואז בשלב השני, H-BH2 ו-p קשר נשברים ליצירת קשרי σ חדשים. מצב המעבר של תגובה זו מרוכז בארבעה מוקדים מכיוון שארבעה אטומים מעורבים כדי ליצור את הביניים.
מה זה אנטי הוספה?
הוספה אנטי היא סטריאוכימיה אפשרית של הוספה שבה אלקטרופיל ונוקלאופיל נקשרים לצדדים המנוגדים של המישור של אטומי הפחמן הכפולים של אלקן. אנטי תוספת מתרחשת בהלוגנציה ויצירת הלוהידרין.הלוגנציה היא תוספת של X2 (כאשר X=Br או Cl). להלוגן של אלקנים יש שני שלבים.
בשלב הראשון מתבצעת הוספת האלקטרופיל (X+) לקשר p. במהלך שלב זה, נוצרת טבעת בעלת שלושה איברים עם אטום הלוגן טעון חיובי הנקראת יון הלוניום מגשר. השלב הראשון הוא שלב קביעת התעריף. ואז בשלב השני, מתרחשת התקפה נוקלאופילית של X–. במהלך שלב זה, X–תוקף את הטבעת של יון הלוניום פותח אותה ואז יוצר את הקשר σ החדש C-X.
מה ההבדל בין Syn ו-Anti Addition?
Syn Addition לעומת Anti Addition |
|
| הוספה סינ היא סטריאוכימיה אפשרית של הוספה שבה גם אלקטרופיל וגם נוקלאופיל נקשרים לאותו צד של המישור של אטומי הפחמן הכפולים של אלקן. | אנטי-הוספה היא סטריאוכימיה אפשרית של הוספה שבה אלקטרופיל ונוקלאופיל נקשרים לצדדים הנגדיים של המישור של אטומי הפחמן הכפולים של אלקן |
| תגובות הוספות | |
| Hydroboration, Hydrohalogenation והידרציה | Halogenation, היווצרות הלוהידרין, Hydrohalogenation והידרציה |
סיכום – Syn vs Anti Addition
אלקנים מאופיינים בתגובות ההוספה, שמסווגות לשני סוגים על סמך הסטריאוכימיה; תוספת syn ואנטי הוספה. במהלך החיבור, קשר p של C=C נשבר ליצירת קשר σ חדש. בנוסף syn, גם קשרים נוקלאופילים וגם אלקטרופילים לאותו צד של מישור הקשר p של קשר C=C של אלקן, בעוד שבאנטי-אדוספה, נוקלאופיל ואלקטרופיל מוסיפים לצד הנגדי של מישור הקשר p.זה ההבדל בין תוספות סינ לאנטי.
הורד את גרסת ה-PDF של Syn vs Anti Addition
ניתן להוריד את גרסת ה-PDF של מאמר זה ולהשתמש בה למטרות לא מקוונות לפי הערת ציטוט. אנא הורד כאן גרסת PDF ההבדל בין Syn ו-Anti Addition
