ההבדל העיקרי בין תגובת וודוורד ל-Prevost הוא שתגובת וודוורד ממשיכה בנוכחות יוד וכסף אצטט ואילו תגובת Prevost ממשיכה בנוכחות מלח כסף של חומצה בנזואית.
תגובות Woodward ו-Prevost חשובות ביצירת דיולים סמוכים מאלקנים. המונח vicinal מתייחס לעובדה שקבוצות פונקציונליות של הדיול (קבוצות הידרוקסיל) מחוברות לאטומי פחמן שכנים או לאטומי פחמן סמוכים. כאשר בוחנים את הגיאומטריה, הם יכולים להיות ציס או טרנס-איזומרים. עם זאת, תגובת וודוורד יוצרת רק איזומר cis.
מהי תגובת וודוורד?
תגובת וודוורד היא סוג של תגובה כימית שבה נוצר ציס דיול מאלקן. התגובה קרויה על שם המדען רוברט ברנס וודוורד. תגובה זו ממשיכה בנוכחות יוד וריאגנט הכסף אצטט. כמו כן, תגובה זו דורשת מדיום חומצה אצטית רטוב. יתר על כן, זהו סוג של תגובת הוספה בכימיה אורגנית.
איור 01: משוואה כללית לתגובת וודוורד
יתר על כן, לתגובת Woodward יש יישומים בתחום סינתזת סטרואידים. כאשר בוחנים את מנגנון התגובה של תגובת וודוורד, הוא משתמש תחילה ביוד, המגיב עם האלקן. ושלב התגובה הזה מקודם על ידי כסף אצטט. התוצר של שלב תגובה זה הוא יון יודוניום. לאחר מכן, מתרחשת תגובת SN2; יון היודוניום נפתח עקב פעולת חומצה אצטית או אצטט כסף ונותן את תוצר הביניים הראשון של התגובה, יודו-אצטט.לאחר מכן, תגובת SN2 נוספת מתרחשת - היא גורמת לעקירת היוד, ונותנת יון אוקסוניום. לאחר מכן, מוצר זה עובר הידרוליזה כדי לתת מונואסטר.
מהי תגובה מוקדמת?
תגובה Prevost היא סוג של תגובה כימית שבה אלקן הופך לדיול סמוך. תגובה זו הוצגה על ידי הכימאי הצרפתי צ'ארלס פרבוסט. התגובה ממשיכה בנוכחות יוד ומלח הכסף של חומצה בנזואית. יתר על כן, לדיול הקרבי שנוצר באמצעות תגובה זו יש אנטי-סטריאוכימיה.
איור 02: משוואה כללית לתגובה קודמת
כאשר בוחנים את מנגנון התגובה של תגובת Prevost, הוא כולל את התגובה בין כסף בנזואט ליוד (תגובה מהירה מאוד), מייצרת תוצר ביניים של יודוניום בנזואט תגובתי מאוד.לאחר מכן תוצר ביניים זה מגיב עם האלקן כדי לתת מלח יודוניום נוסף קצר מועד. לאחר מכן, מתרחשת תגובת SN2, שנותנת את האסטר בנוכחות מלח הבנזואאט. ואז יון כסף נוסף גורם לאסטר הבנזואאט לתת מלח אוקסוניום. תגובת SN2 שנייה מתרחשת, המייצרת את הדיסטר הרצוי. לבסוף מתרחשת הידרוליזה כדי להשיג את האנטי-דיול מקבוצות האסטר במוצר הסופי.
מה ההבדל בין Woodward ו-Prevost Reaction?
תגובת וודוורד ותגובת Prevost חשובות בייצור דיול מאלקן. ההבדל העיקרי בין תגובת וודוורד ל-Prevost הוא שתגובת וודוורד ממשיכה בנוכחות יוד וכסף אצטט ואילו תגובת Prevost ממשיכה בנוכחות מלח הכסף של חומצה בנזואית.
למטה אינפוגרפיקה מציגה פרטים נוספים על ההבדל בין תגובת וודוורד ל-Prevost.
סיכום – וודוורד נגד תגובה מוקדמת
תגובת וודוורד ותגובת Prevost חשובות בייצור דיול מאלקן. שני סוגי התגובה הללו שונים זה מזה, בהתאם לראגנטים המשמשים במהלך תהליך התגובה. ההבדל העיקרי בין תגובת וודוורד ל-Prevost הוא שתגובת וודוורד ממשיכה בנוכחות יוד וכסף אצטט ואילו תגובת Prevost ממשיכה בנוכחות מלח הכסף של חומצה בנזואית.
תמונה באדיבות:
1. "Woodward Cis-Hydroxylation Scheme" מאת לא סופק מחבר קריא במכונה. ~K הניח. עבודה משלו משוערת (מבוסס על תביעות זכויות יוצרים) (Public Domain) באמצעות Commons Wikimedia
2. "תכנית תגובה קדם" מאת ~K - עבודה משלו.-p.webp
