ההבדל העיקרי בין תגובת Wittig ו- Wittig Horner הוא שתגובת Wittig משתמשת ב- phosphonium ylides, בעוד שתגובת Wittig Horner משתמשת ב-Carbanions מיוצבים ב-phosphonate.
תגובת Wittig ו- Wittig Horner הן תגובות סינתזה חשובות בכימיה אורגנית, המייצרות אלקנים מאלדהידים או קטונים. תגובות אלו שונות זו מזו בהתאם למגיבים הכלולים בתגובה, יחד עם אלדהיד או קטון.
מהי תגובת Wittig?
תגובת Wittig היא סוג של תגובת צימוד שבה אלדהידים או קטונים מגיבים עם פוספיניום ילידים כדי לתת אלקן.יתר על כן, תגובה זו נקראת גם כתגובת אולפינציה של Wittig מכיוון שהיא יוצרת אולפין כמוצר הסופי. כמו כן, תגובה זו נקראה על שמו של המדען גאורג ויטיג. יליד הפוספוניום נקרא כמגיב ויטיג מכיוון שמגיב זה ספציפי לתגובת ויטיג. יחד עם האלקן, תגובה זו נותנת מוצר נוסף, תחמוצת טריפנילפוספין. התגובה הכללית היא כדלקמן:
איור 01: תגובת Wittig
תגובת Wittig חשובה בייצור של אלקנים בסינתזה אורגנית. זהו סוג של תגובת צימוד מכיוון שהיא מעורבת בצימוד של אלדהידים וקטונים לטריפניל-פוספון-אילידים. אופי האלקן המיוצר תלוי ביציבות של ylide. כלומר, ylides לא מיוצבים נותנים Z-alkenes, ylides מיוצבים נותנים E-alkene.עם זאת, היווצרות E-אלקן היא מאוד סלקטיבית בתגובה זו.
מהי תגובת ויטיג הורנר?
תגובת Wittig Horner היא סוג של תגובת צימוד שבה אלדהידים או קטונים מתחברים לקרבניונים מיוצבים בפוספונט כדי לתת אלקנים E. תגובה זו נקראה על שם שלושה מדענים: ליאופולד הורנר, וויליאם ס. וואדסוורת' וויליאם ד' אמונס. וזו וריאציה של תגובת ויטיג. אבל בניגוד לתגובת ויטיג, התגובה הזו של ויטיג הורנר משתמשת בקרבוניונים מיוצבים בפוספונט במקום באילידי פוספוניום. קרבניונים אלו נוקלאופיליים יותר ופחות בסיסיים. יתר על כן, תגובה זו מעדיפה את ייצור האלקן האלקטרוני. התגובה הכללית היא כדלקמן:
איור 02: תגובת Wittig Horner
אנו יכולים לראות סלקטיביות גבוהה עבור האלקן ה-E בתנאים כגון הגדלת הנפח הסטרי של האלדהיד, טמפרטורת תגובה גבוהה, שימוש בממיסים כגון DME וכו'. לפיכך, זה נקרא כסטריאו-סלקטיביות של תגובת ויטיג הורנר.
מה ההבדל בין תגובת Wittig ל-Witig Horner Reaction?
תגובת Wittig ותגובת Wittig Horner הן תגובות סינתזה חשובות המייצרות אלקנים מאלדהידים או קטונים. ההבדל העיקרי בין תגובת Wittig ו- Wittig Horner הוא שתגובת Wittig משתמשת ב- phosphonium ylides, ואילו תגובת Wittig Horner משתמשת בקרבניונים מיוצבים בפוספונט. לכן, המגיבים של ריאקציית ויטיג הם אלדהיד או קטון ו- פוספון ילידים, בעוד שהמגיבים של תגובת ויטיג הורנר הם אלדהידים או קטונים עם קרבוניונים מיוצבים בפוספונט.
תגובת ויטיג נקראה על שמו של המדען גאורג ויטיג ואילו תגובת ויטיג הורנר נקראה על שם שלושה מדענים: לאופולד הורנר, וויליאם ס.וואדסוורת' וויליאם ד' אמונס. יתרה מכך, תגובת Wittig נותנת E-אלקן או Z-alkene בהתאם לאופי ה-ylide, כלומר, ylides לא מיוצבים נותנים Z-alkene, ו- ylides מיוצבים נותנים E-alkenes. עם זאת, התגובה של ויטיג הורנר נותנת רק אלקן אלקן. אז זה הבדל נוסף בין תגובת ויטיג לוויטיג הורנר.
סיכום – תגובת Wittig נגד Wittig Horner
תגובת Wittig ותגובת Wittig Horner הן תגובות סינתזה חשובות בכימיה אורגנית ומייצרות אלקנים מאלדהידים או קטונים. ההבדל העיקרי בין תגובת Wittig ו- Wittig Horner הוא שתגובת ויטיג משתמשת ב- phosphonium ylides, ואילו תגובת Wittig Horner משתמשת ב-Carbanions מיוצב פוספונט.
