ההבדל העיקרי בין ציקלובוטן לציקלופרופן הוא שציקלובוטן הוא מבנה מחזורי בעל ארבעה אטומי פחמן במבנה טבעת ואילו ציקלופרופן הוא מבנה מחזורי בעל שלושה אטומי פחמן במבנה טבעת.
ציקלובוטן וציקלופרופן הן שתי תרכובות אורגניות בעלות מבני טבעת עם אטומי פחמן המסודרים במחזור. ההבדל בין ציקלובוטן לציקלופרופן תלוי במספר אטומי הפחמן בטבעת.
מה זה ציקלובוטן?
Cyclobutane הוא תרכובת מחזורית אורגנית בעלת הנוסחה הכימית (CH2)4הוא קיים כגז חסר צבע, אשר זמין מסחרית כגז נוזלי. המסה המולרית של תרכובת זו היא 56 גרם/מול. נקודת ההיתוך של תרכובת זו היא -91 מעלות צלזיוס ואילו נקודת הרתיחה 12.5 מעלות צלזיוס. כאשר בוחנים את זוויות הקשר של תרכובת זו, קיים מתח משמעותי בין אטומי הפחמן. בשל זן טבעת זה, למבנה הציקלובוטן יש אנרגיית קשר נמוכה יותר בהשוואה למבנה הליניארי או למבנה הבלתי מתאמץ שלו. עם זאת, מולקולת הציקלובוטן אינה יציבה בטמפרטורות מעל 500 מעלות צלזיוס.
איור 01: המרה הדדית של המבנה המכווץ
יש ארבעה אטומי פחמן במבנה המחזורי הזה; בדרך כלל, ארבעת אטומי הפחמן הללו אינם יוצרים מבנה דו מישורי. הוא קיים כמבנה מקופל, "מכווץ". בקונפורמציה זו, כמה אינטראקציות מוקלות מופחתות.ישנן דרכים רבות ושונות להכנת ציקלובוטן, אך השיטה המוקדמת והיעילה ביותר היא הידרוגנציה של ציקלובוטן בנוכחות ניקל כזרז.
מה זה ציקלופרופן?
ציקלופרופן היא תרכובת מחזורית אורגנית בעלת הנוסחה הכימית (CH2)3 היא מכילה שלושה אטומי פחמן המקושרים זה לזה, יוצרים מבנה טבעת, וכל אטומי פחמן בטבעת זו נושאים שני אטומי מימן. ניתן להגדיר את הסימטריה המולקולרית של מולקולה זו כסימטריה D3h. יתרה מזאת, קיימת מתח טבעת גבוה עקב מבנה הטבעת הקטן.
ציקלופרופן מופיע כגז חסר צבע בעל ריח מתוק. המסה המולרית של תרכובת זו היא 42 גרם/מול. נקודת ההיתוך של תרכובת זו היא -128 מעלות צלזיוס בעוד שנקודת הרתיחה היא -33 מעלות צלזיוס. יתר על כן, cyclopropane יכול לפעול כחומר הרדמה בשאיפה.
איור 02: A Cyclopropane
מלבד מתת הטבעת, הנובעת בגלל זוויות הקשר המופחתות, יש גם מתיחה פיתול בגלל הקונפורמציה האפולה. לכן, הקשרים הכימיים במבנה זה חלשים יותר מהאלקן המקביל. שיטת הייצור המוקדמת ביותר של cyclopropane הייתה מ-Wurtz coupling.
מה ההבדל בין ציקלובוטן לציקלופרופן?
ציקלובוטן וציקלופרופן הם תרכובות אורגניות שיש להן אטומי פחמן המסודרים במחזור. ההבדל העיקרי בין ציקלובוטן לציקלופרופן הוא שציקלובוטן הוא מבנה מחזורי בעל ארבעה אטומי פחמן במבנה טבעת ואילו ציקלופרופן הוא מבנה מחזורי בעל שלושה אטומי פחמן במבנה טבעת.
יתר על כן, שני המבנים הללו מראים מתיחה טבעתית עקב זוויות הקשר המופחתות, אך מתון הטבעת בציקלופרופן גבוה בהרבה מזה של ציקלובוטן בשל זווית הקשר הנמוכה יותר.חוץ מזה, קיים זן פיתול בציקרופרופן עקב הקונפורמציה האפילה של אטומי המימן. אז זהו הבדל נוסף בין cyclobutane ל cyclopropane. כאשר בוחנים את שיטת ההכנה, השיטה המוקדמת והיעילה ביותר לייצור ציקלובוטן היא הידרוגנציה של ציקלובוטן בנוכחות ניקל כזרז, בעוד ששיטת הייצור המוקדמת ביותר של ציקלופרופן הייתה מצימוד Wurtz.
למטה אינפוגרפיקה מציגה השוואות נוספות על ההבדל בין cyclobutane ו- cyclopropane.
סיכום – Cyclobutane vs Cyclopropane
ציקלובוטן וציקלופרופן הם תרכובות אורגניות בעלות מבני טבעת עם אטומי פחמן המסודרים במחזור. ההבדל העיקרי בין ציקלובוטן לציקלופרופן הוא שציקלובוטן הוא מבנה מחזורי בעל ארבעה אטומי פחמן במבנה טבעת ואילו ציקלופרופן הוא מבנה מחזורי בעל שלושה אטומי פחמן במבנה טבעת.
