ההבדל העיקרי בין תגובה אלקטרוציקלית לציקלו-הוספה הוא שתגובות אלקטרוציקליות הן תגובות סידור מחדש, בעוד שתגובות ציקלו-הוספה הן תגובות הוספה.
הן תגובות אלקטרוציקליות והן תגובות ציקלו-הוספה הן צורות של תגובות כימיות אורגניות שחשובות בסינתזה אורגנית של תרכובות כימיות. יש להם מנגנוני פעולה שונים; לכן, אנו יכולים לסווג תגובות אלקטרוציקליות ותגובות ציקלו-הוספה לשתי קבוצות שונות כתגובות סידור מחדש ותגובות הוספה, בהתאמה.
מהי תגובה אלקטרוציקלית?
תגובה אלקטרוציקלית היא סוג של סידור מחדש פריציקלי בכימיה אורגנית הנותנת את התוצאה נטו כהמרה של קשר פי לקשר סיגמא או להיפך. ישנם סוגים שונים של תגובות אלקטרוציקליות מכיוון שזהו ענף רחב של כימיה אורגנית. חלק מהקטגוריות כוללות תגובות פוטוכימיות, תגובות תרמיות, תגובות לפתיחת טבעת או סגירת טבעת וכו'.
דוגמה קלאסית לתגובה אלקטרוציקלית היא התגובה התרמית של פתיחת הטבעת של ה-cis-isomer של 3,4-dimethylcyclobutene. תגובה זו מניבה cis, טרנס-הקסה-2, 4-דיאן. באופן דומה, אם אנו משתמשים בטרנס-איזומר של מולקולת המגיב, אז התוצאה הסופית היא גם טרנס דין. התגובה היא כדלקמן:
איור 01: דוגמה קלאסית לתגובה אלקטרוציקלית
התגובה לעיל מתרחשת בשיטת הגבול-מסלול. כאן, הקשר הסיגמא במגיב נפתח, ויוצרים p אורביטלים בעלי אותה סימטריה כמו ה-HOMO של המוצר, הקסדיאן. המרה זו מתרחשת באמצעות שיטת פתיחת טבעות קונרוטטורית הגורמת לסימנים הפוכים עבור האונות הסופיות. המרה זו של אורביטלים מוצגת להלן.
באופן כללי, תגובה אלקטרוציקלית מראה סטריאוספציפיות. כלומר, אנו יכולים לחזות את הגיאומטריה cis-trans של התוצר הסופי. כשלב הראשון של חיזוי זה, עלינו לקבוע אם התגובה ממשיכה בקונרוטציה או דיסרוטציה יסודית. לאחר קביעה זו, נוכל לבחון את מולקולת המוצא כדי לקבוע אם התוצר הסופי הוא ציס-איזומר או טרנס-איזומר.
מהי תגובת Cycladdition?
תגובת Cycloaddition היא סוג של תגובה כימית בכימיה אורגנית שבה שתי מולקולות בלתי רוויות או יותר מתחברות זו לזו ויוצרות אדדוקט מחזורי. תגובה זו גורמת להפחתה נטו של ריבוי הקשר. אנו יכולים לכנות את התגובה המתקבלת כתגובת מחזוריות. בדרך כלל, תוספות ציקלו מתואמות. לכן, אנו יכולים לסווג אותם כתגובות פריציקליות. באופן דומה, תוספות ציקלו שאינן מתואמות אינן פריציקליות. תגובות Cyclloaddition הן סוג של תגובות הוספה המאפשרות יצירת קשר פחמן-פחמן ללא שימוש באלקטרופיל או נוקלאופיל.
ישנם סוגים שונים של ציקלו-הוספות, כגון ציקלו-הוספה תרמית, ציקלו-הוספה הפוטוכימית, ריאקציית Diels-Alder, ציקלו-הוסג'ן, תגובות קלטרופיות וכו'. בדרך כלל, תגובות Diels-Alder הן התגובות הציקלו-אדדיות החשובות ביותר.
מה ההבדל בין תגובה אלקטרוציקלית לתגובת מחזורית?
הן תגובות אלקטרוציקליות והן תגובות cycloaddition חשובות בסינתזה אורגנית של תרכובות כימיות. ההבדל העיקרי בין תגובה אלקטרוציקלית לציקלו-הוספה הוא שתגובות אלקטרוציקליות הן תגובות סידור מחדש, בעוד שתגובות ציקלו-הוספה הן תגובות הוספה.
יתר על כן, תגובה אלקטרוציקלית כרוכה בהמרה של קשר pi לקשר סיגמא או להיפך, בעוד שתגובת ציקלואדיציה כוללת שילוב של שתיים או יותר תרכובות בלתי רוויות ליצירת תרכובת מחזורית.
האינפוגרפיקה הבאה מציגה את ההבדל בין תגובה אלקטרוציקלית וציקלו-הוספה בצורה טבלאית.
סיכום – תגובה אלקטרוציקלית לעומת מחזוריות התגובה
הן תגובות אלקטרוציקליות והן תגובות cycloaddition חשובות בסינתזה אורגנית של תרכובות כימיות. ההבדל העיקרי בין תגובה אלקטרוציקלית לציקלו-הוספה הוא שתגובות אלקטרוציקליות הן תגובות סידור מחדש ואילו תגובות ציקלו-הוספה הן תגובות הוספה.
