ההבדל העיקרי בין האסטריפיקציה של פישר להאסטריפיקציה של פישר הוא שהאסטריפיקציה של פישר כרוכה בתגובה בין חומצה קרבוקסילית לאלכוהול בנוכחות חומצה חזקה כזרז, בעוד שהאסטריפיקציה סטגלית כוללת את התגובה בין חומצה קרבוקסילית לאלכוהול. אלכוהול בנוכחות dimethylaminopyridine (DMAP) כזרז.
אסטריפיקציה היא תגובת סינתזה אורגנית חשובה בכימיה שבה נוכל לייצר תרכובת אסטר באמצעות חומצה קרבוקסילית ואלכוהול. תגובה זו, לעומת זאת, דורשת זרז כדי להגביר את התגובה.האסטריפיקציה של פישר והאסטריפיקציה Steglich הן שני סוגים של תגובות אסטריפיקציה שבהן נוכל להשתמש בשני סוגים שונים של זרזים הספציפיים לכל תגובה.
מה זה פישר אסטריפיקציה?
אסטריפיקציה של פישר היא סוג של תגובה כימית אורגנית שבה נוכל לייצר אסטר באמצעות התגובה בין חומצה קרבוקסילית לאלכוהול בנוכחות חומצה חזקה כזרז. זהו סוג מיוחד של תגובת אסטריפיקציה שבה מתרחשת ריפלוקס של החומצה הקרבוקסילית והאלכוהול כדי לתת את המוצר הסופי. שיטה זו פותחה על ידי אמיל פישר בשנת 1895. כמעט כל תרכובות חומצה קרבוקסילית מתאימות לתגובה זו, אך ניתן להשתמש רק באלכוהול ראשוני ומשניים. כאשר משתמשים באלכוהול שלישוני, זה יכול לגרום לתגובת אלימינציה ולא אסטריפיקציה. הזרז הנפוץ לתגובה זו הוא חומצה גופרתית; עם זאת, ישנם גם כמה זרזים אחרים, כגון חומצה p-toluenesulfonic וחומצות לואיס.
איור 01: מכשיר המשמש ל-Fisher Esterification
האסטריפיקציה של פישר מתאימה למצעים פחות יקרים ופחות רגישים. כאשר בוחנים את תגובת האסטריפיקציה הכרוכה בשיטה זו, אנו משתמשים לעתים קרובות במדיום שבו אין ממס, בעיקר כאשר משתמשים בכמות עודפת גדולה של אלכוהול. לחלופין, השיטה מתבצעת באמצעות ממס לא קוטבי כגון טולואן. סוג זה של ממיסים מקל על שיטת דין-סטארק (טכניקה חשובה המסייעת באיסוף המים המיוצרים כתוצר לוואי של האסטריפיקציה).
מהו אסטריפיקציה של Steglich?
אסטריפיקציה סטגלית היא סוג של תגובה כימית אורגנית שבה נוכל לייצר אסטר באמצעות התגובה בין חומצה קרבוקסילית לאלכוהול בנוכחות דימתילאמינופירידין (DMAP) כזרז ודיציקלוהקסילקרבודימיד (DCC) כצימוד סוֹכֵן.שיטת תגובה זו פותחה על ידי המדען Wolfgang Steglich בשנת 1978.
איור 02: נוסחה כללית ל-Stiglich Esterification
בדרך כלל, תגובה זו מתרחשת בטמפרטורת החדר. הממס המתאים ביותר למסלול זה הוא דיכלורומתאן. תגובה זו מתונה מאוד ולכן אנו יכולים להשיג אסטרים שאינם נגישים בשיטות אחרות. כמאפיין אופייני, אנו יכולים לראות (המים המופקים בשיטה זו) בספיגה על ידי DCC. ספיגת מים זו יוצרת תרכובת אוריאה, דיציקלוהקסילאוריאה (DCU).
מה ההבדל בין אסטריפיקציה של פישר ל-Steglich?
Esterification היא תגובה כימית אורגנית המועילה לייצור אסטר.ההבדל העיקרי בין אסטריפיקציה של פישר להאסטריפיקציה של פישר הוא שהאסטריפיקציה של פישר כרוכה בתגובה בין חומצה קרבוקסילית לאלכוהול בנוכחות חומצה חזקה כזרז ואילו אסטריפיקציה סטגלית כוללת את התגובה בין חומצה קרבוקסילית לאלכוהול בנוכחות של אלכוהול. dimethylaminopyridine (DMAP) כזרז.
למטה אינפוגרפיקה מציגה הבדלים נוספים בין אסטריפיקציה של פישר להאסטריה סטגלית.
סיכום – פישר אסטריפיקציה נגד Steglich Esterification
אסטריפיקציה של פישר והאסטריפיקציה סטגלית הן שני סוגים של תגובות אסטריפיקציה השונות זו מזו לפי הזרז המשמש בתגובה.ההבדל העיקרי בין אסטריפיקציה של פישר להאסטריפיקציה של פישר הוא שהאסטריפיקציה של פישר כרוכה בתגובה בין חומצה קרבוקסילית לאלכוהול בנוכחות חומצה חזקה כזרז ואילו אסטריפיקציה סטגלית כוללת את התגובה בין חומצה קרבוקסילית לאלכוהול בנוכחות של אלכוהול. dimethylaminopyridine (DMAP) כזרז.
