הבדל מפתח - אסטריפיקציה לעומת טרנספורמציה
אסטריפיקציה והאסטריפיקציה הם שני תהליכים חשובים לגבי אסטרים. ההבדל העיקרי בין אסטריפיקציה להאסטריפיקציה הוא שאסטר נוצר מהאסטריפיקציה ואילו אסטר הוא מגיב בהאסטריפיקציה.
אסטר הוא תרכובת אורגנית המורכבת מאטומי C, H ו-O. אסטר נוצר על ידי החלפת קבוצת –Oh של חומצה קרבוקסילית בקבוצת אלקוקסי. אסטרים הם מולקולות קוטביות. הם מסוגלים ליצור קשרי מימן. זה נובע מהנוכחות של אטומי חמצן.תהליך האסטריפיקציה מייצר אסטרים ואילו טרנסיפיקציה משנה אסטרים.
מה זה אסטריפיקציה?
Esterification הוא תהליך הפקת אסטר מחומצה קרבוקסילית ואלכוהול. אסטר נוצר כאשר קבוצת -OH של החומצה הקרבוקסילית מוחלפת בקבוצת האלקוקסי של האלכוהול. תהליך האסטריפיקציה דורש זרז להתקדמות. הזרז משמש להפחתת מחסום אנרגיית ההפעלה של תהליך האסטריפיקציה. הזרז הוא בדרך כלל חומצה. כמו כן, יש לספק חום כמקור אנרגיה. אחרת, לא תהיה תגובה בין חומצה קרבוקסילית לאלכוהול.
מים מיוצרים כתוצר לוואי במהלך תהליך האסטריפיקציה. קבוצת -OH שהוצאה מהחומצה הקרבוקסילית וקבוצת -H שהוסרה מהאלכוהול, יוצרות יחד מולקולת מים (H-OH). על ידי שינוי האלכוהול או החומצה הקרבוקסילית, ניתן להשיג את האסטרים עם המספר הרצוי של אטומי פחמן.
תגובת האסטריפיקציה היא תגובת שיווי משקל בין מגיבים למוצרים. לכן, השימוש בכמויות גבוהות של מגיבים נותן תשואה גבוהה של אסטר יחד עם מים. ניתן להשתמש בחומרים מייבשים כדי להסיר את המים שנוצרו. כמו כן, ניתן להשתמש בשיטות מתקדמות כגון זיקוק גם להסרת מים.
איור 01: Formation Ester
מנגנון אסטריפיקציה
במנגנון האסטריפיקציה, ראשית, מתרחשת הסרה של –OH מחומצה קרבוקסילית והסרה של –H (פרוטון) מאלכוהול. זה יוצר קטיון קרבוקסילי ונוקלאופיל אלכוהולי. שני מרכיבים אלה יכולים להגיב זה עם זה ויוצרים את האסטר. הקבוצות שהוסרו מגיבות זו עם זו ויוצרות מים.
מהו Transesterification?
Transesterification הוא תהליך המשמש לשינוי המבנה של אסטר. זה כולל אסטר ואלכוהול כמגיבים. ההאסטריפיקציה מתרחשת כאשר קבוצת האלקיל של אסטר מוחלפת בקבוצת האלקיל של האלכוהול. שם, האלכוהול פועל כנוקלאופיל. התהליך דורש זרז; או זרז חומצי או זרז בסיסי. הזרז יכול להפחית את מחסום אנרגיית ההפעלה של התהליך.
איור 02: תהליך טרנספורמציה
מנגנון טרנספורמציה
ראשית, האלכוהול הופך לנוקלאופיל על ידי הסרת אטום המימן הסופי כפרוטון. ההאסטריפיקציה מתחילה עם ההתקפה הנוקלאופילית; אלכוהול תוקף את אטום הפחמן של האסטר שקשור לשני אטומי חמצן.הסיבה לכך היא שלאטום הפחמן הזה יש מטען חיובי חלקי, מכיוון ששני אטומי החמצן מושכים את אלקטרוני הקשר אליהם (אטומי החמצן הם אלקטרוניטיביים יותר מאטומי פחמן).
התקפה על ידי נוקלאופיל אלכוהולי מביאה ליצירת תרכובת ביניים שבה הן האסטר והן האלכוהול קשורים זה לזה דרך אטום הפחמן המותקף על ידי הנוקלאופיל. תרכובת ביניים זו מאוד לא יציבה. שם, מתרחש סידור מחדש כדי לקבל צורה יציבה. זה נותן צורת אסטר חדשה. טרנסיפיקציה נותן את הנוקלאופיל כתוצר לוואי.
מה ההבדל בין אסטריפיקציה לטרנסיפיקציה?
Esterification לעומת Transesterification |
|
| Esterification הוא תהליך של ייצור אסטר מחומצה קרבוקסילית ואלכוהול. | Transesterification הוא תהליך המשמש לשינוי המבנה של אסטר. |
| שימוש באסטר | |
| באסטריפיקציה, האסטר הוא המוצר העיקרי. | בטרנסיפיקציה, האסטר משמש כמגיב.. |
| מוצר לוואי | |
| Esterification נותן מים כתוצר לוואי. | Transesterification נותן נוקלאופיל כתוצר לוואי. |
| Catalyst | |
| Esterification דורש זרז חומצי. | טרנסיפיקציה דורשת זרז חומצי או בסיסי. |
| מקור אנרגיה | |
| האסטריפיקציה דורשת חום כמקור האנרגיה. | טרנסיפיקציה לא דורשת אנרגיה. |
סיכום – אסטריפיקציה לעומת טרנספורמציה
אסטריפיקציה היא היווצרות של אסטר של חומצות קרבוקסיליות ואלכוהול. Transesterification הוא תהליך השינוי של האסטרים המיוצרים הללו. ההבדל בין אסטריפיקציה להאסטריפיקציה הוא שאסטר נוצר מהאסטריפיקציה ואילו אסטר הוא מגיב בהאסטריפיקציה.
