ההבדל העיקרי בין אסטריפיקציה לסיבון הוא שהאסטריפיקציה יוצרת אסטר בעוד שהספירה מפרקת אסטרים לחומרי המוצא שלו.
אסטר נוצר מחומצה קרבוקסילית ואלכוהול. לכן האסטריפיקציה היא יצירת אסטר מחומצה קרבוקסילית ואלכוהול. בעוד שהסיבון יוצר את החומצה הקרבוקסילית והאלכוהול המשמשים לייצור האסטר.
מה זה אסטריפיקציה?
אסטריפיקציה היא יצירת אסטר מהתגובה בין חומצה קרבוקסילית לאלכוהול. תהליך זה דורש זרז על מנת להפחית את מחסום אנרגיית ההפעלה של התגובה. זרז זה הוא בדרך כלל זרז חומצי. בנוסף, יש לחמם את תערובת התגובה מכיוון שתהליך האסטריפיקציה דורש אנרגיה (כדי לפצח את הקשר C-OH של חומצה קרבוקסילית כדי להסיר את קבוצת –OH).
איור 1: היווצרות אסטר באמצעות אסטריפיקציה
תהליך האסטריפיקציה כרוך בהסרה של קבוצת ההידרוקסיל (-OH) של החומצה הקרבוקסילית ואטום המימן של קבוצת ההידרוקסיל של האלכוהול. במהלך תהליך זה, כאשר קבוצת -OH מוסרת מהחומצה הקרבוקסילית, היא פועלת כאלקטרופיל.וכאשר פרוטון האלכוהול מוסר, הוא פועל כנוקלאופיל. לכן, נוקלאופיל זה תוקף את האלקטרופיל הנוצר מהחומצה הקרבוקסילית, ויוצר אסטר. זה נותן מולקולת מים כתוצר לוואי. לפיכך, מולקולת המים נוצרת מהשילוב של קבוצת -OH מחומצה קרבוקסילית והפרוטון מאלכוהול. לכן, ניתן להשיג אסטר טהור באמצעות חומר מייבש (על מנת להסיר מים מתערובת התגובה).
מה זה ספוניפיקציה?
ספוניפיקציה היא פירוק של אסטר לחומצה קרבוקסילית ואלכוהול. זה ההפך מאסטריפיקציה. הסבון מתרחש בתווך מימי בנוכחות בסיס. התנאים הבסיסיים של המדיום הופכים את אניון הקרבוקסיליט ליציב יותר מאשר צורת החומצה הקרבוקסילית. לכן, יון הקרבוקסילאט נפרד מהאסתר. הסבון יכול להתרחש בהיעדר אנרגיית חום מכיוון שאין לו מחסום אנרגיה. כאן, מולקולות המים בתווך המימי מספקות יוני H+, והבסיס מספק יונים OH– הדרושים ליצירת אלכוהול וחומצה קרבוקסילית בהתאמה.
איור 2: תהליך הסיבוב כללי
מנגנון תגובה לסיבון:
- מתקפה גרעינית
- Rearrangement
- הסרת הקבוצה העוזבת
- Deprotonation
יוני ההידרוקסיל (OH–) פועלים כנוקלאופילים מכיוון שהם עשירים באלקטרונים. יונים אלו יכולים לתקוף את קשר האסטר (-C-O-O-) של האסטר. הם תוקפים את אטום הפחמן של הקשר הזה מכיוון שלאטום הפחמן יש מטען חיובי חלקי בשל נוכחותם של אטומי חמצן המחוברים לאטום הפחמן. ואז יון OH יוצר קשר קוולנטי עם אטום הפחמן. אבל לאטום הפחמן לא יכולים להיות חמישה קשרים קוולנטיים מכיוון שהוא מצב לא יציב של פחמן.לכן, שלב סידור מחדש מתרחש לאחר היווצרות קשר זה. בשלב הסידור מחדש, המולקולות הופכות יציבות על ידי הסרת קבוצת -OR (שהגיעה מהאלכוהול ששימש לייצור האסטר). זוהי הקבוצה העוזבת של תגובת השבן. דה-פרוטונציה של החומצה הקרבוקסילית מתרחשת מכיוון שיון הקרבוקסילאט הוא הצורה היציבה בתווך בסיסי.
מה ההבדל בין אסטריפיקציה ל-Sponification?
Esterification vs Saponification |
|
| אסטריפיקציה היא יצירת אסטר מהתגובה בין חומצה קרבוקסילית לאלכוהול. | ספוניפיקציה היא פירוק של אסטר לחומצה קרבוקסילית ואלכוהול. |
| דרישת אנרגיה | |
| איסטריפיקציה דורשת אנרגיה בצורה של חום. | הסבון אינו דורש אנרגיה חיצונית. |
| Reactants | |
| המגיבים של האסטריפיקציה הם אלכוהול וחומצה קרבוקסילית. | המגיבים של הסיבוב הם אסטר ובסיס יחד עם מים. |
| Catalyst | |
| Esterification דורש זרז חומצה. | הסבון דורש זרז בסיס. |
סיכום – אסטריפיקציה לעומת ספוניפיקציה
איסטריפיקציה וכסבון הן תגובות כימיות חשובות בכימיה. אסטריפיקציה היא סינתזת אסטר, והסבון הוא שבירה של קשר האסטר. ההבדל העיקרי בין אסטריפיקציה לכיבון הוא שתהליך האסטריפיקציה כרוך ביצירת אסטר בעוד שתהליך השאיפה כולל פירוק אסטר לחומרי המוצא שלו.
