פניל נגד בנזיל
שניהם פניל וגם בנזיל מופקים מבנזן, ובדרך כלל מתבלבלים על ידי סטודנטים לכימיה. פניל הוא מולקולת פחמימנים עם הנוסחה C6H5, בעוד שבנזיל הוא C6H 5CH2; קבוצה נוספת CH2 מחוברת לטבעת הבנזן.
Phenyl
Phenyl היא מולקולת פחמימנים עם הנוסחה C6H5 זה נגזר מבנזן, לכן, יש לו תכונות דומות כמו בנזן.עם זאת, זה שונה מבנזן בגלל היעדר אטום מימן בפחמן אחד. אז המשקל המולקולרי של פניל הוא 77 גרם מול-1 Phenyl מקוצר כ-Ph. בדרך כלל פניל מחובר לקבוצת פניל, אטום או מולקולה אחרת (חלק זה ידוע בתור התחליף, קבוצת R כמו באיור). אטומי הפחמן של פניל מוכלאים sp2 כמו בבנזן. כל הפחמנים יכולים ליצור שלושה קשרי סיגמה. שניים מקשרי הסיגמא נוצרים עם שני פחמנים צמודים, כך שיוליד מבנה טבעת. הקשר הסיגמא השני נוצר עם אטום מימן. עם זאת, בפחמן אחד, בטבעת, הקשר הסיגמא השלישי נוצר עם אטום או מולקולה אחרת ולא עם אטום מימן. האלקטרונים באורביטלים p חופפים זה לזה ויוצרים את ענן האלקטרונים המנותק. לכן, לפניל יש אורכי קשר C-C דומים בין כל הפחמנים, ללא קשר לקשרים בודדים וכפולים לסירוגין. אורך קשר C-C זה הוא בערך 1.4 Å. הטבעת מישורית ויש לה זווית של 120 מעלות בין קשרים סביב פחמן.בשל קבוצת התחליפים של פניל, הקוטביות ותכונות כימיות או פיזיקליות אחרות משתנות. אם התחליף תורם אלקטרונים לענן האלקטרונים המנותק של הטבעת, אלה ידועים כקבוצות תורמות אלקטרונים (למשל -OCH3, NH2). אם התחליף מושך אלקטרונים מענן האלקטרונים, זה ידוע בתור תחליף מושך אלקטרונים. (למשל -NO2, -COOH). קבוצות פניל יציבות בשל הארומטיות שלהן, כך שהן אינן עוברות בקלות חמצון או הפחתה. יתר על כן, הם הידרופוביים ולא קוטביים.
Benzyl
הנוסחה של בנזיל היא C6H5CH2 זו גם נגזרת של בנזן. בהשוואה לפניל, לבנזיל יש קבוצת CH2 המחוברת לטבעת הבנזן. חלק מולקולרי נוסף (קבוצת R כפי שמתואר בתמונה) יכול להיות מחובר לקבוצת הבנזיל באמצעות קשר לאטום הפחמן CH2.קבוצת בנזיל מקוצרת בשם "Bn". המשקל המולקולרי של קבוצת הבנזיל הוא 91 גרם מול-1 מכיוון שיש טבעת בנזן, קבוצת הבנזיל היא ארומטית. במנגנוני כימיה אורגנית, קבוצת בנזיל יכולה להיווצר כרדיקל, קרבוקאטיון (C6H5CH2 +) או קרבוניון (C6H5CH2 –). לדוגמה, בתגובות החלפה נוקלאופיליות, נוצר רדיקל בנזילי או קטיון ביניים. יש ייצוב גבוה יותר של תוצרי ביניים אלה בהשוואה לרדיקל האלקיל או הקטיון. התגובה של המיקום הבנזילי דומה לזו של המיקום האלילי. קבוצות בנזיל משמשות לעתים קרובות בכימיה אורגנית כקבוצות הגנה, במיוחד כדי להגן על קבוצות פונקציונליות של חומצה קרבוקסילית או אלכוהול.
מה ההבדל בין פניל לבנזיל?
• הנוסחה המולקולרית של פניל היא C6H5 בעוד שבבנזיל, היא C6 H5CH2.
• לבנזיל יש קבוצת CH2 נוספת בהשוואה ל-phenyl.
• בפניל, טבעת הבנזן מחוברת ישירות למולקולת תחליפים או לאטום, אבל בבנזיל, קבוצת CH2 עושה את הקשר עם מולקולה אחרת או אטום אחר.
