Aliphatic vs Aromatic Amines
ההבדל הטוב והמשמעותי ביותר בין אמינים אליפטים וארומטיים הוא ההבדל המבני בין שתי התרכובות. אמינים אליפטים הם תרכובות האמינים שבהן חנקן קשור לקבוצות אלקיל בלבד, ואמינים ארומטיים הם תרכובות האמינים שבהן חנקן קשור לפחות לאחת מקבוצות האריל. הבדל מבני זה מוביל לכל שאר ההבדלים בתכונותיהם כגון תגובתיות, חומציות ויציבות.
מהם אמינים אליפטיים?
באמינים אליפטים, חנקן קשור ישירות לקבוצות אלקיל ואטומי מימן בלבד.מספר קבוצות אלקיל משתנה בין אחת לשלוש. בהתאם למספר קבוצות האלקיל המחוברות, הן נקראות "אמינים ראשוניים" (רק קבוצת אלקיל אחת -1o), "אמינים משניים" (שתי קבוצות אלקיל – 2 o), ו"אמינים שלישוניים"(שלוש קבוצות אלקיל – 3o).
כל האמינים האליפתיים הם בסיסים חלשים כמו אמוניה, אבל הם בסיסים מעט חזקים יותר מאמוניה. לכולם יש כמעט אותו חוזק בסיס של Pkb=3-4. הבסיסיות עולה ככל שקבוצות המימן על אטום החנקן מוחלפות בקבוצות אלקיל. אמינים שלישוניים הם בסיסיים יותר מאמינים ראשוניים ומשניים.
כאשר חנקן הוא אחד האטומים בטבעת, הם נקראים אמינים הטרוציקליים. פיפרידין ופירולידין הן שתי דוגמאות לאמינים הטרוציקליים אליפטיים.
Pyrollidine
מהם אמינים ארומטיים?
באמינים ארומטיים, חנקן מחובר ישירות לטבעת בנזן אחת לפחות. בהתאם למספר הקבוצות המחוברות לאטום החנקן, הם מסווגים כאמינים "ראשוניים", "משניים" ו"שלישוניים". "אריל אמינים" הוא שם נוסף לאמינים ארומטיים. בדומה לאמינים אליפטים, אמינים ארומטיים ראשוניים ומשניים יכולים ליצור קשרי מימן בין מולקולריים. לכן, נקודות הרתיחה של אמינים ראשוניים ומשניים גבוהות יחסית מהאמינים השלישוניים.
יש אמינים הטרוציקליים ארומטיים; פירול ופירידין הם שתי דוגמאות עבורם.
Pyrydine
מה ההבדל בין אמינים אליפטים לארומטיים?
מבנה:
• אלקיל אמינים אינם מכילים טבעות בנזן המחוברות ישירות לאטום חנקן.
• אבל, באמינים ארומטיים, יש לפחות טבעת בנזן אחת המחוברת ישירות לאטום החנקן.
• לאמינים אליפטים יכולים להיות טבעות ארומטיות כל עוד חנקן מחובר ישירות לאטום פחמן.
בסיסיות:
• אמינים אליפטים הם בסיסים חזקים יותר מאמינים ארומטיים. זה בעצם נובע מהיציבות של הקטיון שנוצר לאחר היינון. במילים אחרות, יוני אלקיל אמוניום יציבים יותר מאשר יוני אמוניום אריל. מכיוון שקבוצות אלקיל הן קבוצות משחררות אלקטרונים ומכאן מבטלות חלקית את המטען החיובי על אטום החנקן.
• אמינים הטרוציקליים אליפטים הם גם בסיסים חזקים יותר מאמינים הטרוציקליים ארומטיים.
דוגמאות
• דוגמאות לאמינים הטרוציקליים אליפטים הם Piperidine ו-Pyrollidine.
• דוגמאות לאמינים ארומטיים הטרוציקליים הם פירול ופירידין.
