הבדל מפתח – תגובות SN1 לעומת SN2
תגובות SN1 ו-SN2 הן תגובות החלפה נוקלאופיליות ונמצאות לרוב בכימיה אורגנית. שני הסמלים SN1 ו-SN2 מתייחסים לשני מנגנוני תגובה. הסמל SN מייצג "תחליף נוקלאופילי". למרות שגם SN1 וגם SN2 נמצאים באותה קטגוריה, יש להם הבדלים רבים כולל מנגנון התגובה, הנוקלאופילים והממסים שהשתתפו בתגובה, והגורמים המשפיעים על שלב קביעת הקצב. ההבדל העיקרי בין תגובות SN1 ל-SN2 הוא שלתגובות SN1 יש כמה שלבים ואילו לתגובות SN2יש רק שלב אחד.
מהן תגובות SN1?
בתגובות SN1, 1 מציין שהשלב הקובע את הקצב הוא חד מולקולרי. לפיכך, לתגובה יש תלות מסדר ראשון באלקטרופיל ותלות מסדר אפס בנוקלאופיל. פחמימות נוצר כחומר ביניים בתגובה זו וסוג זה של תגובות מתרחש בדרך כלל באלכוהול משניים ושלישוני. לתגובות SN1 יש שלושה שלבים.
- יצירת הפחמימה על ידי הסרת הקבוצה העוזבת.
- התגובה בין הקרבוקאטיון לנוקלאופיל (התקפה נוקלאופילית).
- זה קורה רק כאשר הנוקלאופיל הוא תרכובת ניטרלית (ממס).
מהן תגובות SN2?
בתגובות SN2, קשר אחד נשבר, וקשר אחד נוצר בו-זמנית. במילים אחרות, זה כרוך בעקירה של הקבוצה העוזבת על ידי נוקלאופיל. תגובה זו מתרחשת טוב מאוד בהלידים מתיל ואלקיל ראשוני ואילו איטית מאוד בהלידים שלישוניים, מכיוון שההתקף האחורי חסום על ידי קבוצות מגושמות.
ניתן לתאר את המנגנון הכללי לתגובות SN2 באופן הבא.
מה ההבדל בין תגובות SN1 ל-SN2?
מאפיינים של תגובות SN1 ו-SN2:
מנגנון:
SN1 תגובות: SN1 לתגובות יש כמה שלבים; זה מתחיל בהסרה של הקבוצה העוזבת, וכתוצאה מכך פחמימות ולאחר מכן בהתקפה של הנוקלאופיל.
SN2 תגובות: SN2 תגובות הן תגובות שלבים בודדים שבהם הן נוקלאופיל והן המצע מעורבים בשלב קביעת הקצב. לכן, הריכוז של הסובסטרט ושל הנוקלאופיל ישפיע על השלב הקובע את הקצב.
מחסומים של התגובה:
SN1 תגובות: השלב הראשון של תגובות SN1 הוא הסרת הקבוצה העוזבת כדי לתת פחמימות. קצב התגובה הוא פרופורציונלי ליציבות הקרבוקאטיון. לכן, היווצרות הקרבוקאטיון היא המחסום הגדול ביותר בתגובות SN1. היציבות של הקרבוקאטיון עולה עם מספר התחליפים והתהודה.פחמימות שלישוניות הן היציבות ביותר והפחמימות הראשוניות הן הפחות יציבות (שלישוני > משני > ראשוני).
SN2 תגובות: מכשול סטרי הוא המחסום בתגובות של SN2 מאז שהוא ממשיך להתקפה אחורית. זה קורה רק אם האורביטלים הריקים נגישים. כאשר קבוצות נוספות מחוברות לקבוצה העוזבת, זה מאט את התגובה. אז התגובה המהירה ביותר מתרחשת ביצירת פחמימות ראשוניות ואילו האיטית ביותר היא בפחמימות שלישוניות (ראשי-מהיר ביותר > משני > שלישוני -הכי איטי).
נוקלאופיל:
SN1 תגובות: SN1תגובות דורשות נוקלאופילים חלשים; הם ממיסים ניטרליים כגון CH3OH, H2O, ו-CH3CH 2OH.
SN2 תגובות: SN2 תגובות דורשות נוקלאופילים חזקים. במילים אחרות, הם נוקלאופילים בעלי מטען שלילי כגון CH3O–, CN–, RS –, N3– ו-HO–.
סולבנט:
SN1 תגובות: תגובות SN1 מועדפות על ידי ממסים פרוטיים קוטביים. דוגמאות לכך הן מים, אלכוהול וחומצות קרבוקסיליות. הם יכולים גם לשמש כנוקלאופילים לתגובה.
SN2 תגובות: תגובות SN2 מתרחשות היטב בממסים אפרוטיים קוטביים כגון אצטון, DMSO ואצטוניטריל.
הגדרות:
נוקלאופיל: מין כימי התורם זוג אלקטרונים לאלקטרופיל כדי ליצור קשר כימי ביחס לתגובה.
אלקטרופיל: מגיב הנמשך לאלקטרונים, הם מינים בעלי מטען חיובי או ניטרלי שיש להם אורביטלים פנויים שנמשכים למרכז עשיר באלקטרונים.
