הבדל מפתח – תגובות SN1 לעומת E1
SN1 תגובות הן תגובות החלפה שבהן תחליפים חדשים מוחלפים על ידי החלפת קבוצות פונקציונליות קיימות בתרכובות אורגניות. תגובות E1 הן תגובות אלימינציה שבהן תחליפים קיימים מוסרים מהתרכובת האורגנית. ההבדל העיקרי בין תגובות SN1 ו-E1 הוא שתגובות SN1 הן תגובות החלפה ואילו תגובות E1 הן תגובות חיסול.
תגובות SN1 ו-E1 נפוצות מאוד בכימיה אורגנית. תגובות אלו גורמות להיווצרות תרכובות חדשות באמצעות שבירת קשר ותצורות.
מהן תגובות SN1?
SN1 תגובות הן תגובות החלפה נוקלאופיליות בתרכובות אורגניות. אלו הן תגובות דו-שלביות. לפיכך, השלב הקובע את הקצב הוא שלב יצירת הפחמימות. תגובות SN1 ידועות כתחליפים חד מולקולריים מכיוון שהשלב של קביעת הקצב כולל תרכובת אחת. התרכובת שעוברת תגובת SN1 ידועה בתור המצע. כאשר קיים נוקלאופיל מתאים, מסירים קבוצה עוזבת מהתרכובת האורגנית ויוצרת תרכובת ביניים של קרבוקאטיון. ואז הנוקלאופיל מחובר לתרכובת בשלב השני. זה נותן מוצר חדש.
השלב הראשון בתגובת SN1 הוא התגובה האיטית ביותר בעוד שהשלב השני מהיר יותר מהשלב הראשון. קצב תגובת SN1 תלוי במגיב אחד מכיוון שזו תגובה חד מולקולרית. תגובות SN1 שכיחות בתרכובות עם מבנים שלישוניים. כי, התפלגות האטומים גבוהה יותר, היציבות של הקרבוקאט גדלה. תוצר הביניים הקרבוקאט מותקף על ידי הנוקלאופיל.הסיבה לכך היא שנוקלאופילים עשירים באלקטרונים ונמשכים למטען החיובי של הקרבוקאטיון.
איור 01: מנגנון של תגובת SN1
ממיסים פרוטיים פולאריים כגון מים ואלכוהול יכולים להגביר את קצב התגובה של תגובות SN1 מכיוון שממיסים אלה יכולים להקל על היווצרות קרבוקאט בשלב קביעת הקצב. דוגמה נפוצה לתגובת SN1 היא הידרוליזה של tert-butyl bromide בנוכחות מים. כאן, המים פועלים כנוקלאופיל מכיוון שלאטום החמצן של מולקולת המים יש זוגות אלקטרונים בודדים.
מהן תגובות E1?
E1 תגובות הן תגובות אלימינציה חד מולקולריות. זהו תהליך דו-שלבי, השלב הראשון הוא השלב הקובע את הקצב מכיוון שנוצר תוצר ביניים של פחמימות בשלב הראשון באמצעות השארת תחליף.נוכחות של קבוצות מגושמות בתרכובת ההתחלתית מקלה על היווצרות קרבוקאטיון. בשלב השני, קבוצה עוזבת נוספת מוסרת מהמתחם.
איור 02: תגובת E1 מתרחשת בנוכחות בסיס חלש
לתגובת E1 יש שני שלבים עיקריים המכונים שלב יינון ושלב דה-פרוטונציה. בשלב היינון נוצר הקרבוקאטיון (טעון חיובי) בעוד שבשלב הדה-פרוטונציה, אטום מימן מוסר מהתרכובת כפרוטון. בסופו של דבר, נוצר קשר כפול בין שני אטומי פחמן שמהם סולקו הקבוצות העוזבות. מכאן שקשר כימי רווי הופך לבלתי רווי לאחר השלמת תגובת E1. שני אטומי פחמן סמוכים מאותה תרכובת מעורבים בתגובות E1.
ממיסים פרוטיים קוטביים מקלים על תגובות E1 מכיוון שממיסים פרוטיים קוטביים נוחים להיווצרות קרבוקאטיון. בדרך כלל, ניתן לראות תגובות E1 לגבי הלידים של אלקיל שלישוניים בעלי תחליפים מגושמים. תגובות E1 מתרחשות בהיעדר מוחלט של בסיסים או בנוכחות של בסיסים חלשים.
מהם הדמיון בין תגובות SN1 ל-E1?
- Bot SN1 ו-E1 תגובות כוללות היווצרות של פחמימות.
- ממיסים פרוטיים פולאריים מקלים על שני סוגי התגובות.
- שתי התגובות הן תגובות חד-מולקולריות.
- שתי התגובות הן תגובות דו-שלביות.
- לשתי התגובות יש שלב שקובע שיעור.
- עדיף הקבוצה העוזבת, גבוה יותר את קצב התגובה של תגובות SN1 ו-E1.
- ניתן למצוא תגובות גם SN1 וגם E1 לגבי תרכובות בעלות מבנים שלישוניים.
- סידורים מחדש יכולים להתרחש בפחמימות של שתי התגובות.
מה ההבדל בין תגובות SN1 ל-E1?
SN1 לעומת E1 תגובות |
|
| SN1 תגובות הן תגובות החלפה נוקלאופיליות בתרכובות אורגניות. | E1 תגובות הן תגובות אלימינציה חד מולקולריות. |
| דרישה של נוקלאופיל | |
| SN1 תגובות דורשות נוקלאופיל כדי ליצור את הפחמימות. | E1 תגובות אינן דורשות נוקלאופיל כדי ליצור את הפחמימות. |
| תהליך | |
| תגובות SN1 כוללות החלפה של נוקלאופיל. | E1 תגובות כוללות חיסול של קבוצה תפקודית. |
| גיבוש בונד כפול | |
| לא ניתן לראות היווצרות קשרים כפולים בתגובות SN1. | קשר כפול נוצר בין שני אטומי פחמן בתגובות E. |
| Unsaturation | |
| אין חוסר רוויה לאחר השלמת תגובות SN1. | כימיקל רווי הופך לבלתי רווי לאחר השלמת תגובת E1. |
| אטומי פחמן | |
| אטום פחמן מרכזי אחד מעורב בתגובות SN1. | שני אטומי פחמן סמוכים מאותה תרכובת מעורבים בתגובות E1. |
סיכום – תגובות SN1 לעומת E1
SN1 תגובות הן תגובות החלפה נוקלאופיליות. תגובות E1 הן תגובות אלימינציה. שני סוגי התגובות הם תגובות חד-מולקולריות מכיוון שהשלב הקובע את הקצב של תגובות אלו כולל מולקולה אחת. למרות ששני סוגי התגובה הללו חולקים קווי דמיון רבים, יש גם כמה הבדלים. ההבדל בין תגובות SN1 ו-E1 הוא שתגובות SN1 הן תגובות החלפה ואילו תגובות E1 הן תגובות אלימינציה.
