ההבדל העיקרי בין נוקלאופיל לאלקטרופיל הוא שהנוקלאופיל הוא חומר שמחפש מרכז חיובי ואילו האלקטרופילים מחפשים מרכזים שליליים שיש להם אלקטרונים נוספים.
אנו יכולים למנות את המינים הנוצרים עקב הפרדת מטען כ"אלקטרופילים" ו"נוקלאופילים". במאמר זה נדון במה זה בדיוק נוקלאופיל או אלקטרופיל. אלקטרופילים ונוקלאופילים חשובים ליזום תגובות כימיות. יתר על כן, הם חשובים לתאר כיצד התגובות מתקדמות. בכימיה אורגנית, אנו יכולים לסווג מנגנוני תגובה בהתאם למין הראשוני (או אלקטרופיל או נוקלאופיל) שמתחיל לתקוף את המינים האחרים.החלפה נוקלאופילי, תוספת נוקלאופילי, החלפה אלקטרופילית ותוספת אלקטרופילית הם ארבעת הסוגים העיקריים של מנגנונים המתארים תגובות אורגניות.
מה זה נוקלאופיל?
נוקלאופיל הוא כל יון שלילי או כל מולקולה ניטרלית שיש לה לפחות זוג אלקטרוני אחד לא משותף. נוקלאופיל הוא חומר שהוא מאוד אלקטרופוזיטיבי, ולכן אוהב ליצור אינטראקציה עם מרכזים חיוביים. זה יכול ליזום תגובות באמצעות צמד האלקטרונים הבודדים. לדוגמה, כאשר נוקלאופיל מגיב עם אלקיל הליד, הזוג הבודד של הנוקלאופיל תוקף את אטום הפחמן הנושא את ההלוגן. לאטום פחמן זה יש מטען חיובי חלקי בשל ההבדל בין ערכי האלקטרושליליות של פחמן זה לאטום הלוגן. לאחר שהנוקלאופיל נצמד לפחמן, ההלוגן עוזב. אנו קוראים לסוג זה של תגובות כתגובות החלפה נוקלאופיליות.
איור 01: תגובת הוספה נוקלאופילית
יש סוג אחר של תגובה שנוקלאופילים יכולים ליזום; אנו קוראים לזה תגובת חיסול נוקלאופילי. נוקלאופיליות מספרת על מנגנוני התגובה; לפיכך, זהו אינדיקציה לשיעורי התגובה. למשל, אם הגרעיניות גבוהה, הרי שתגובה מסוימת הופכת למהירה, ואם הגרעיניות נמוכה, קצב התגובה איטי. מכיוון שנוקלאופילים תורמים אלקטרונים, לפי הגדרת לואיס, הם בסיסים.
מה זה אלקטרופיל?
אלקטרופילים הם ריאגנטים, אשר בתגובותיהם מחפשים את האלקטרונים הנוספים שיעניקו להם מעטפת ערכיות יציבה של אלקטרונים. קרבוקציות הם אלקטרופילים. הם חסרי אלקטרונים ויש להם רק שישה אלקטרונים במעטפת הערכיות שלהם. בגלל זה, פחמימות יכולים לפעול כחומצות לואיס. הם מקבלים זוג אלקטרונים מנוקלאופיל וממלאים את מעטפת הערכיות.
איור 02: תגובה אלקטרופילית
לאלקטרופילים עשויים להיות מטען פורמלי-חיובי, מטען חלקי-חיובי, או מעטפת אגמית עם אוקטט לא שלם. החלפה אלקטרופילית ותגובות הוספה אלקטרופיליות הן שתי התגובות העיקריות שאלקטרופילים יכולים ליזום. בתגובת החלפה אלקטרופילית, אלקטרופיל מחליף אטום או קבוצה בתרכובת. אנו יכולים לראות את האירוע הזה בעיקר בתרכובות ארומטיות. לדוגמה, זהו המנגנון עם קבוצת ניטרו הנצמדת לטבעת הבנזן על ידי עקירת מימן. בתגובת הוספה אלקטרופילית, קשר pi במולקולה מתפרק ונוצר קשר סיגמא חדש בין המולקולה לאלקטרופיל.
מה ההבדל בין נוקלאופיל לאלקטרופיל?
נוקלאופיל הוא כל יון שלילי או כל מולקולה ניטרלית שיש לה לפחות זוג אלקטרונים אחד לא משותף ואילו האלקטרופילים הם ריאגנטים, אשר בתגובותיהם מחפשים את האלקטרונים הנוספים שיעניקו להם מעטפת ערכיות יציבה של אלקטרונים. לפיכך, ההבדל העיקרי בין נוקלאופיל לאלקטרופיל הוא שהנוקלאופיל הוא חומר שמחפש מרכז חיובי ואילו האלקטרופילים מחפשים מרכזים שליליים שיש להם אלקטרונים נוספים. יתר על כן, אנו יכולים לשקול נוקלאופילים כבסיסי לואיס ואילו אלקטרופילים כחומצות לואיס. לפיכך, זהו הבדל נוסף בין נוקלאופיל לאלקטרופיל.
האינפוגרפיקה שלהלן מציגה את ההבדל בין נוקלאופיל לאלקטרופיל כהשוואה זה לצד זה.
סיכום – נוקלאופיל נגד אלקטרופיל
נוקלאופילים ואלקטרופילים הם שתי צורות שונות של מינים כימיים שיש להם את היכולת ליזום תגובות כימיות שונות. ההבדל העיקרי בין נוקלאופיל לאלקטרופיל הוא שהנוקלאופיל הוא חומר שמחפש מרכז חיובי ואילו האלקטרופילים מחפשים מרכזים שליליים שיש להם אלקטרונים נוספים.
