ההבדל העיקרי בין בנזן לציקלוהקסן הוא שהבנזן הוא תרכובת ארומטית ואילו הציקלוהקסן הוא תרכובת לא ארומטית.
המדען, Kekule מצא את מבנה הבנזן בשנת 1872. בגלל הארומטיות, בנזן שונה מתרכובות אליפטיות אחרות. לפיכך, זהו תחום לימוד נפרד בכימיה אורגנית. מצד שני, למרות שלציקלוהקסן יש צורה דומה לבנזן, הוא אינו ארומטי. ציקלוהקסאן הוא אלקן רווי, בעל תכונות שונות מבנזן.
מה זה בנזן?
בנזן יש רק אטומי פחמן ומימן המסודרים כדי לתת מבנה מישורי. יש לו את הנוסחה המולקולרית של C6H6. המבנה שלו וכמה מהמאפיינים החשובים הם כדלקמן.
- בנזן הוא נוזל חסר צבע עם ריח מתוק.
- הוא דליק ומתנדף במהירות בעת חשיפה.
- שימושי כממס, מכיוון שהוא יכול להמיס הרבה תרכובות לא קוטביות.
- הוא מסיס מעט במים.
- Delocalization של אלקטרונים פי.
מבנה של בנזן
מבנה הבנזן ייחודי בהשוואה לפחמימנים אליפטיים אחרים. לכן, לבנזן יש תכונות ייחודיות. לכל הפחמנים בבנזן יש שלושה sp2 אורביטלים הכלאיים. שני sp2 אורביטלים הכלאים של פחמן חופפים עם sp2 אורביטלים הכלאים של פחמנים סמוכים משני הצדדים. אחר sp2 מסלול הכלאה חופף למסלול s של מימן ליצירת קשר σ.
כמו כן, האלקטרונים באורביטלים p של פחמן חופפים לאלקטרונים p של אטומי פחמן בשני הצדדים ויוצרים קשרי pi.חפיפה זו של אלקטרונים מתרחשת בכל ששת אטומי הפחמן, ולכן, מייצרת מערכת של קשרי פי, המתפרסים על פני כל טבעת הפחמן. לפיכך, אנו אומרים שהאלקטרונים הללו הופכים לדה-לוקליזציה. דה-לוקאליזציה של האלקטרונים פירושה שאין קשרים כפולים ויחידים לסירוגין. לכן, כל אורכי הקשר C-C זהים, והאורך הוא בין אורכי קשר בודד לכפול. כתוצאה מהדה-לוקליזציה, טבעת הבנזן יציבה, ולכן, נרתעת מלעבור תגובות הוספה, בניגוד לאלקנים אחרים.
איור 01: דגם מקל וכדור לבנזן
מקורות הבנזן כוללים מוצרים טבעיים או כימיקלים מסונתזים שונים. באופן טבעי, זה מתרחש בפטרוכימיקלים כמו נפט גולמי או בנזין. לגבי המוצרים הסינתטיים, בנזן קיים בחלק מפלסטיקים, חומרי סיכה, צבעים, גומי סינטטי, חומרי ניקוי, סמים, עשן סיגריות וחומרי הדברה.בנזן משתחרר בשריפת החומרים הנ ל. לכן, גם פליטת רכב ופליטת מפעל מכילים בנזן. מעל לכל, זה מסרטן, ולכן חשיפה לרמות גבוהות של בנזן עלולה לגרום לסרטן.
מה זה ציקלוהקסאן?
ציקלוהקסאן היא מולקולה מחזורית עם הנוסחה של C6H12 למרות שיש לה מספר דומה של פחמנים כמו בנזן, ציקלוהקסאן הוא מולקולה רוויה. לפיכך, אין קשרים כפולים בין פחמנים כמו בבנזן. כמו כן, זהו נוזל חסר צבע עם ריח מתוק עדין.
איור 02: דגם כדור ומקל לציקלוהקסאן
יתר על כן, אנו יכולים לייצר תרכובת זו באמצעות התגובה בין בנזן למימן. מכיוון שזהו ציקלואלקן, הוא מעט לא תגובתי.כמו כן, הוא לא קוטבי והידרופובי. לכן, זה שימושי כממס לא קוטבי ביישומי מעבדה. יתר על כן, ציקלוהקסאן הוא אחד הציקלואלקן היציבים ביותר, מכיוון שהמתח הטבעתי הכולל שלו הוא מינימלי. לפיכך, הוא מייצר את כמות החום הנמוכה ביותר בעת שריפה בהשוואה לציקלו-אלקנים אחרים.
מה ההבדל בין בנזן לציקלוהקסן?
בנזן היא תרכובת אורגנית בעלת הנוסחה הכימית C6H6 ומבנה מישורי בעוד שציקלוהקסאן היא מולקולה מחזורית עם הנוסחה של C6H12 ההבדל העיקרי בין בנזן לציקלוהקסן הוא שבנזן הוא תרכובת ארומטית בעוד שציקלוהקסן הוא תרכובת לא ארומטית. הסיבה לכך היא שאין קשרים כפולים בין אטומי פחמן בטבעת הציקלוהקסאן. הבדל חשוב נוסף בין בנזן לציקלוהקסן הוא שהבנזן הוא מולקולה בלתי רוויה בעוד שציקלוהקסן היא מולקולה רוויה. הסיבה לכך היא שבנזן יש אטומי פחמן בטבעת עם הכלאה sp2 בעוד שלציקלוהקסאן יש אטומי פחמן בטבעת עם הכלאה sp3.
האינפוגרפיה שלמטה של ההבדל בין בנזן לציקלוהקסאן מציגה הבדלים נוספים בין השניים.
סיכום – בנזן נגד ציקלוהקסן
בנזן וציקלוהקסן הם שניהם מבני טבעת בעלי שישה איברים. אבל הם נבדלים זה מזה לפי הקשר הכימי בין אטומי פחמן; לפיכך, הגיאומטריה של המולקולות. מכיוון שהקשר בין אטומי פחמן קובע את הארומטיות של מולקולות, אנו יכולים להדגיש כי ההבדל העיקרי בין בנזן לציקלוהקסן הוא; בנזן הוא תרכובת ארומטית בעוד שציקלוהקסן הוא תרכובת לא ארומטית.
