הבדל בין פנול ופניל

2024 מְחַבֵּר: Alex Aldridge | [email protected]. שונה לאחרונה: 2023-12-17 13:39

ההבדל העיקרי בין פנול ופניל הוא שלפנול יש קבוצת הידרוקסיל בעוד שלפניל אין קבוצת הידרוקסיל.

פנול הוא אלכוהול ארומטי. יש לו את הנוסחה הכימית C₆H_{5OH. לכן, למבנה הכימי של מולקולת הפנול יש טבעת בנזן וקבוצת הידרוקסיל (-OH) מחוברת אליה. פניל הוא נגזרת של פנול; אם נסיר את קבוצת ההידרוקסיל ממולקולת הפנול, היא נותנת קבוצת פניל.}

מה זה פנול?

Phenol היא תרכובת פחמימנים ארומטית בעלת הנוסחה הכימית C₆H_{5OH. תרכובת זו קיימת כמוצק גבישי לבן בטמפרטורת החדר.וזה גם פחמימן נדיף. כאשר בוחנים את המבנה הכימי של המולקולה, היא מכילה קבוצת פניל המחוברת לקבוצת הידרוקסיל (-OH). יתר על כן, תרכובת זו היא חומצית קלה. לפיכך, עלינו להיזהר בעת הטיפול.}

איור 01: מבנה כימי של פנול

המסה המולרית של תרכובת זו היא 94.11 גרם/מול. יש לו ריח מתוק. יתר על כן, נקודת ההיתוך ונקודת הרתיחה שלו הן 40.5 מעלות צלזיוס ו-181.7 מעלות צלזיוס בהתאמה. הוא מתערבב עם מים מכיוון שהוא יכול ליצור קשרי מימן עם מולקולות מים. כאשר הוא מאבד את המימן של קבוצת -OH הוא יוצר את יון הפנולט הטעון שלילי, הוא הופך ליציב תהודה, מה שבתורו הופך את הפנול לחומצה טובה יחסית.בייצוב התהודה, המטען השלילי על אטום החמצן משותף עם אטומי הפחמן בטבעת.

מהו פניל?

פניל היא קבוצה של אטומים עם הנוסחה C₆H₅ קבוצה זו נובעת מבנזן, לכן, יש לה תכונות דומות כמו בנזן. עם זאת, זה שונה מבנזן בגלל היעדר אטום מימן בפחמן אחד. אז המשקל המולקולרי של פניל הוא 77 גרם מול^{-1 אנו יכולים לסמן בפניל כ-"Ph". בדרך כלל, פניל מתחבר לקבוצת פניל, אטום או מולקולה אחרת (אנחנו קוראים לחלק הנוסף הזה בתור התחליף).}

אטומי הפחמן של פניל הם אטומי פחמן הכלאיים sp2 זהים לאלו של בנזן. כל הפחמנים יכולים ליצור שלושה קשרי סיגמה. שניים מקשרי הסיגמה נוצרים בין שני פחמנים סמוכים כך שיוליד מבנה טבעת. הקשר הסיגמא השני נוצר עם אטום מימן. עם זאת, בפניל, בפחמן אחד בטבעת, נוצר הקשר הסיגמא השלישי עם אטום או מולקולה אחרת ולא עם אטום מימן.

איור 02: קבוצת פניל מחוברת עם התחליף R

האלקטרונים באורביטלים p חופפים זה לזה ויוצרים את ענן האלקטרונים המנותק. לכן, לפניל יש אורכי קשר C-C דומים בין כל הפחמנים, ללא קשר לקשרים בודדים וכפולים לסירוגין. אורך קשר C-C זה הוא בערך 1.4 Å. הטבעת מישורית ויש לה זווית של 120^{o בין קשרים סביב פחמן. עקב קבוצת התחליפים של פניל, הקוטביות ותכונות כימיות או פיזיקליות אחרות משתנות.}

אם התחליף תורם אלקטרונים לענן האלקטרונים המנותק של הטבעת, אנו קוראים להם כקבוצות תורמות אלקטרונים.(לדוגמה, – OCH₃, NH₂) לעומת זאת, אם התחליף מושך אלקטרונים מענן האלקטרונים, אנו קוראים להם כתחליפים מושכים אלקטרונים. (לדוגמה, -NO_{2, -COOH). קבוצות פניל יציבות בשל הארומטיות שלהן, כך שהן אינן עוברות בקלות חמצון או הפחתה. יתר על כן, הם הידרופוביים ולא קוטביים.}

מה ההבדל בין פנול ופניל?

פנול הוא תרכובת פחמימנית ארומטית בעלת הנוסחה הכימית C₆H₅OH בעוד שפניל הוא קבוצה של אטומים עם הנוסחה C ₆H_{5 לכן, פניל ופנול נבדלים זה מזה בגלל נוכחות של קבוצת –OH בפנול. בגלל זה, כל המאפיינים של השניים שונים. ההבדל העיקרי בין פנול לפניל הוא שלפנול יש קבוצת הידרוקסיל (-OH) בעוד שלפניל אין קבוצת הידרוקסיל.}

כעוד הבדל חשוב בין פנול ופניל הוא שהפנול מסיס במים במידה בינונית מכיוון שהוא יכול ליצור קשרי מימן עם מים בעוד שפניל הוא הידרופובי.יתר על כן, פניל לא יכול להיחשב כמולקולה יציבה בעצמה, מכיוון שהוא תחליף. פנול הוא למעשה נגזרת פניל עם קבוצת -OH. כמו כן, הבדל אחד נוסף בין פנול לפניל הוא שלא ניתן לייצב פניל תהודה או שאין לו אופי חומצי כמו פנול.

סיכום – פנול מול פניל

פניל היא קבוצה של אטומים הנובעת מפנול באמצעות הסרה של קבוצת הידרוקסיל (-OH). ההבדל העיקרי בין פנול לפניל הוא שלפנול יש קבוצת הידרוקסיל בעוד שלפניל אין קבוצת הידרוקסיל.