ההבדל העיקרי בין קרבוקאטיון קלאסי ללא-קלאסי הוא שלקרבוקאטים קלאסיים יש אטום פחמן בעל שישה אלקטרונים בשלושה קשרים כימיים, בעוד לקרבוקאטים לא-קלאסיים יש מבנה של שלושה מרכזים של שני אלקטרונים.
Carbocation הוא מין כימי שהוא חלק של מולקולה אורגנית. יש לו מטען חיובי על אטום פחמן. דוגמה פשוטה לפחמימות היא CH3+ לקרבוקציות מסוימות יש יותר ממטען חיובי אחד, על אותו אטום פחמן או על אטום אחר. יתר על כן, פחמימות הם תוצרי ביניים תגובתיים בתגובות אורגניות עקב נוכחות מטען חיובי; יש שישה אלקטרונים באטום פחמן, מה שהופך אותו לבלתי יציב (נוכחות של שמונה אלקטרונים מבטיחה את היציבות); לכן הוא נוטה לחפש אלקטרונים.
מה זה פחמימות קלאסיות?
Carbocation קלאסי הוא יון המכיל אטום פחמן בעל מטען חיובי שיש לו שישה אלקטרונים שלוקחים חלק בשלושה קשרים כימיים. אנו יכולים לקרוא לאטום הפחמן הזה כפחמן חיובי בעל שלוש קואורדינטות.
איור 01: היווצרות של פחמימה קלאסית
כדי להבטיח יציבות מקסימלית, אטום הפחמן צריך להיות בעל שמונה אלקטרונים ערכיים. אבל בפחמן, יש רק שישה אלקטרונים באטום הפחמן בעלי מטען חיובי. לכן, הוא נוטה לחלוק שני אלקטרונים נוספים ממין אלקטרוני שלילי. זה הופך את אטום הפחמן ליציב ומנטרל את המטען החיובי. זו הסיבה לתגובתיות הגבוהה של פחמימות קלאסיות. עם זאת, האנרגיה של פחמימות קלאסיות נמוכה בהשוואה לאנרגיה של הפחמימות הלא קלאסיות המקבילות.אבל ההבדל הזה באנרגיות שלהם קטן מאוד.
מהו Carbocation לא קלאסי?
Carbocation לא קלאסי הוא יון המכיל פחמן טעון חיובי במרכז שלושה מרכזים של שני אלקטרונים. זה אומר שיש שלושה אטומים החולקים שני אלקטרונים בפחמימות האלה. סוג זה של שיתוף אלקטרונים נקרא דהלוקאליזציה של האלקטרונים.
איור 02: הבדל אנרגיה בין פחמימות קלאסיות ללא-קלאסיות
הדוגמה הנפוצה ביותר לפחמימות לא קלאסיות היא קטיון 2-נורבורניל. הוא קיים במבנה פחות סימטרי של שלושה מרכזים של שני אלקטרונים. יש מעט מאוד הבדל באנרגיה בין פחמימות קלאסיות ללא פחמימות. לכן, קשה מאוד להבחין ביניהם בניסוי.
מה ההבדל בין פחמימות קלאסיות ללא-קלאסיות?
אנו יכולים לסווג פחמימות לשתי קבוצות כפחמימות קלאסיות ולא קלאסיות, בהתאם למבנה הכימי. ההבדל העיקרי בין קרבוקאטיון קלאסי ללא-קלאסי הוא שלקרבוקאטים קלאסיים יש אטום פחמן בעל שישה אלקטרונים בשלושה קשרים כימיים, ואילו לקרבוקאטים לא-קלאסיים יש מבנה של שלושה מרכזים של שני אלקטרונים. האנרגיה של פחמימות לא קלאסיות גבוהה מהאנרגיה של פחמימות קלאסיות, אך ההבדל בין האנרגיות הללו קטן מאוד; לפיכך, קשה מאוד להבחין בהבדל בין מבנים קלאסיים ללא-קלאסיים.
יתר על כן, אנרגיית ההפעלה להמרה של הפחמימות הקלאסי לפחמימות לא קלאסיות או להיפך קטנה מאוד. בנוסף לאלה, לקרבוקאטים קלאסיים יש את המטען החיובי על אטום הפחמן וצמדי האלקטרונים הנידונים סביב אטום הפחמן, אך בקרבוקאטים לא קלאסיים, האלקטרונים מורחקים סביב אטום הפחמן.דוגמה לקרבוקאטיון קלאסי הוא יון מתניום, בעוד שדוגמה לקרבוקאטיון לא קלאסי הוא יון 2-נורבוריל.
סיכום – פחמימה קלאסית לעומת לא קלאסית
אנו יכולים לסווג את הפחמימות לשתי קבוצות כפחמימות קלאסיות ולא-קלסקליות, בהתאם למבנה הכימי. ההבדל העיקרי בין קרבוקאטיון קלאסי ללא-קלאסי הוא שלקרבוקאטים קלאסיים יש אטום פחמן בעל שישה אלקטרונים בשלושה קשרים כימיים, ואילו לקרבוקאטים לא-קלאסיים יש מבנה של שלושה מרכזים של שני אלקטרונים. דוגמה לקרבוקאטיון קלאסי הוא יון מתניום בעוד שדוגמה לקרבוקאטיון לא קלאסי הוא יון 2-נורבוריל.
