גרעיניות מול בסיסיות
חומצות ובסיסים הם שני מושגים חשובים בכימיה. יש להם תכונות סותרות. נוקלאופיל הוא מונח, שנמצא בשימוש בולט יותר בכימיה אורגנית, לתיאור מנגנוני תגובה וקצבים. מבחינה מבנית, אין הבדל מובהק בין בסיסים לנוקלאופילים, אך מבחינה תפקודית הם מבצעים תפקידים שונים.
מהי נוקלאופיליות?
נוקלאופיליות פירושה היכולת של מין לפעול כנוקלאופיל. נוקלאופיל יכול להיות כל יון שלילי או כל מולקולה ניטרלית שיש לה לפחות זוג אלקטרוני אחד לא משותף.נוקלאופיל הוא חומר שהוא מאוד אלקטרו-פוזיטיבי, ולכן אוהב ליצור אינטראקציה עם מרכזים חיוביים. זה יכול ליזום תגובות באמצעות צמד האלקטרונים הבודדים. לדוגמה, כאשר נוקלאופיל מגיב עם אלקיל הליד, הזוג הבודד של הנוקלאופיל תוקף את אטום הפחמן הנושא את ההלוגן. אטום פחמן זה טעון חיובי חלקית בשל הבדל האלקטרושליליות בינו לבין אטום ההלוגן. לאחר שהנוקלאופיל נצמד לפחמן, ההלוגן עוזב. סוג זה של תגובות ידוע כתגובות החלפה נוקלאופיליות. ישנו סוג נוסף של תגובות שיזומות על ידי נוקלאופילים, הנקראות תגובות חיסול נוקלאופיליות. נוקלאופיליות מספרת על מנגנוני התגובה; לפיכך, זהו אינדיקציה לשיעורי התגובה. לדוגמה, אם הגרעיניות גבוהה, הרי שתגובה מסוימת יכולה להיות מהירה, ואם הגרעין נמוכה, קצב התגובה איטי. מכיוון שנוקלאופילים תורמים אלקטרונים, לפי הגדרת לואיס, הם בסיסים.
מה זה בסיסיות?
בסיסיות היא היכולת לפעול כבסיס. הבסיסים מוגדרים במספר דרכים על ידי מדענים שונים. Arrhenius מגדיר בסיס כחומר התורם יוני OH– לתמיסה. ברונסטד- לורי מגדיר בסיס כחומר שיכול לקבל פרוטון. לפי לואיס, כל תורם אלקטרונים הוא בסיס. על פי הגדרת Arrhenius, לתרכובת צריכה להיות אניון הידרוקסיד והיכולת לתרום אותו כיון הידרוקסיד כדי להיות בסיס. אבל לפי לואיס וברונסטד-לורי, יכולות להיות מולקולות, שאין להן הידרוקסידים, אבל יכולות לפעול כבסיס. לדוגמה, NH3 הוא בסיס לואיס, מכיוון שהוא יכול לתרום את זוג האלקטרונים על חנקן. Na2CO3 הוא בסיס ברונסטד-לאורי ללא קבוצות הידרוקסיד, אך יש לו את היכולת לקבל מימנים.
לבסיסים יש תחושה כמו סבון חלקלק וטעם מר. הם מגיבים בקלות עם חומצות המייצרות מולקולות מים ומלח. סודה קאוסטית, אמוניה וסודה לשתייה הם חלק מהבסיסים הנפוצים שאנו נתקלים בהם לעתים קרובות מאוד.ניתן לסווג בסיסים לשניים, על סמך יכולתם להתנתק ולייצר יוני הידרוקסיד. בסיסים חזקים כמו NaOH ו-KOH מיוננים לחלוטין בתמיסה, כדי לתת יונים. בסיסים חלשים כמו NH3 מתנתקים חלקית ונותנים פחות כמויות של יוני הידרוקסיד. Kb הוא קבוע הדיסוציאציה הבסיסית. זה נותן אינדיקציה ליכולת לאבד יוני הידרוקסיד של בסיס חלש. חומצות בעלות ערך pKa גבוה יותר (יותר מ-13) הן חומצות חלשות, אך הבסיסים המצומדים שלהן נחשבים כבסיסים חזקים. כדי לבדוק אם חומר הוא בסיס או לא נוכל להשתמש במספר אינדיקטורים כמו נייר לקמוס או נייר pH. הבסיסים מציגים ערך pH גבוה מ-7, והוא הופך לקמוס אדום לכחול.
מה ההבדל בין נוקלאופיליות לבסיסיות?
• ההבדל בין נוקלאופיליות לבסיסיות הוא היותו נוקלאופיל או בסיס.
• כל הנוקלאופילים הם בסיסים, אבל כל הבסיסים לא יכולים להיות נוקלאופילים.
• בסיסיות היא היכולת לקבל מימן, ובכך לבצע תגובות מנטרלות, אבל נוקלאופיליות היא היכולת לתקוף אלקטרופילים כדי ליזום תגובה מסוימת.
