ההבדל העיקרי בין כלל סייטצף והומן הוא שכלל סייטצף מציין שהמוצר המוחלף ביותר הוא המוצר היציב ביותר, בעוד שכלל הופמן מציין שהמוצר הפחות מוחלף הוא המוצר היציב ביותר.
כלל סייטף וכלל הופמן חשובים מאוד בחיזוי התוצר הסופי של תגובת חיסול אורגנית. כללים אלו יכולים להצביע על אופי התוצר הסופי של תגובה כימית אורגנית מסוימת, המבוססת על החלפת המוצר הסופי, למשל. המוצר המוחלף ביותר או הפחות מוחלף.
מהו כלל סייטצף?
כלל סייטצף הוא כלל אמפירי שקובע את התוצר הסופי של תגובה מסוימת כמוצר המוחלף ביותר.זה נקרא בעיקר כשלטונו של זייצב. כלל זה חשוב בחיזוי ההחלפה של תוצר האלקן הסופי המתקבל מתגובת חיסול. על פי אטום הפחמן שבו נוצר הקשר הכפול בתוצר האלקן הסופי, אנו יכולים להגדיר את כלל סייטף כ"אלקן שנוצר באמצעות סילוק מימן מהפחמן בטא בעל הכי פחות תחליפי מימן". לכן, התוצר הסופי המוחלף ביותר הוא התוצר העיקרי של התגובה הכימית, שמתגלה גם כתוצר היציב ביותר.
לדוגמה, 2-iodobutane מכיל קבוצת יודיד בפחמן השני של שרשרת הפחמן. כאשר תרכובת זו מטופלת בחומצה חזקה כמו אשלגן הידרוקסיד, נוכל לקבל 2-בוטן בתור המוצר העיקרי והמוצר המינורי הוא 1-בוטן. כאן, אטום הפחמן שיש לו הכי מעט תחליפי מימן הוא אטום הפחמן השלישי; לכן, חיסול אטום מימן מתרחש מפחמן זה שנותן 2-בוטן. באטום הפחמן הראשון יש הכי הרבה תחליפי מימן; לפיכך, סילוק מימן מאטום הפחמן הראשון יוצר את המוצר המשני 1-בוטן.התגובה היא כדלקמן:
איור 01: תגובת חיסול שמתרחשת על פי כלל סייטצף
מהו כלל הופמן?
כלל הופמן הוא כלל אמפירי שקובע את התוצר הסופי של תגובה מסוימת בתור התוצר הכי פחות מוחלף. זה אומר; תגובה כימית מתרחשת על פי כלל זה אם רוב התוצר הסופי הוא האולפין הפחות מוחלף (תוצר אלקן). על פי אטום הפחמן שבו נוצר הקשר הכפול בתוצר האלקן הסופי, אנו יכולים להגדיר את כלל הופמן כ"אלקן שנוצר באמצעות חיסול מימן מהאלפא-פחמן בעל הכי הרבה תחליפי מימן".
בואו נסתכל על דוגמה:
איור 02: תגובה שמתרחשת על פי כלל הופמן
במהלך יצירת אמוניום רבעוני ואלקן באמצעות התגובה בין אמין שלישוני לעודף מתיל יודיד, המוצר הפחות מוחלף של אלקן נוצר בתור המוצר העיקרי.
מה ההבדל בין חוק סייטף והופמן?
ההבדל העיקרי בין כלל סייטצף והומן הוא שכלל סייטף מציין שהמוצר המוחלף ביותר הוא המוצר היציב ביותר, בעוד שכלל הופמן מציין שהמוצר הפחות מוחלף הוא המוצר היציב ביותר. לפי הלכת סייטף, הרוב הוא המוצר המוחלף ביותר, בעוד שלפי הלכת הופמן, הרוב הוא המוצר הפחות מוחלף.
האינפוגרפיקה הבאה מסכמת את ההבדל בין חוק סייטף ל-Hofmann Rule.
סיכום – חוק סייטף נגד הופמן
כלל סייטף וכלל הופמן חשובים מאוד בחיזוי התוצר הסופי של תגובת חיסול אורגנית. ההבדל העיקרי בין כלל סייטצף והומן הוא שכלל סייטצף מציין שהמוצר המוחלף ביותר הוא המוצר היציב ביותר, בעוד שכלל הופמן מציין שהמוצר הפחות מוחלף הוא המוצר היציב ביותר.
