ההבדל העיקרי בין שטף לטאוטומריזם הוא ששטף מתייחס להחלפה של חלק מהאטומים או כל האטומים במולקולה בעוד שטאוטומריזם מתייחס להחלפה של פרוטונים בין מולקולות.
שני המונחים שטף וטאוטומריזם מתייחסים להחלפה של אטומים בין מיקומים שונים כגון מיקום צירי ומשווה. אם המיקומים השונים הללו שוכבים על אותה מולקולה, אזי זו שטף. אבל אם האטום שמוחלף הוא אטום מימן (פרוטון) והמיקומים נמצאים בשתי מולקולות שונות, אז זה נקרא tautomerism.
מהי Fluxionality?
Fluxionality מתייחס ליכולת של מולקולה לעבור דינמיקה באופן שבו חלק מהאטומים במולקולה או כולם מוחלפים בין עמדות שוות ערך לסימטריה. כמעט כל המולקולות שאנו מכירים הן שטף במידה מסוימת. דוגמה טובה היא סיבובי הקשר המתרחשים בתרכובות אורגניות.
בדרך כלל, אנו מחשיבים שמולקולה היא שטף אם החתימה הספקטרוסקופית שלה מציגה הרחבת קו עקב החלפה כימית. עם זאת, לפעמים איננו יכולים לזהות תכונה זו של שטף באמצעות ספקטרוסקופיה בגלל קצב ההחלפה האיטי. בהקשרים כאלה, נוכל להשתמש בשיטה של תיוג איזוטופי לזיהוי זה.
איור 01: מבנה כימי של Phosphorous Pentafluoride
מולקולה טיפוסית שיש לה שטף היא פנטפלואור פוספורי.כאשר בוחנים את ספקטרום הפלואוריד-NMR שלו, יש לו כפילת 31P מצמודה. זה מצביע על כך שלמולקולה יש אטומי פלואור במיקומים משווניים וציריים והם מתחלפים במהירות במהלך תהליך הספקטרוסקופיה של NMR.
מה זה טאוטומריזם?
טאוטומריזם הוא מושג בכימיה המתאר את ההשפעה של מספר תרכובות המסוגלות להמרה הדדית באמצעות העברת פרוטון. השפעה זו שכיחה ביותר בתרכובות אורגניות כגון חומצות אמינו וחומצות גרעין. תהליך ההמרה ההדדית הזה ידוע בשם tautomerization, שהוא סוג של תגובה כימית. כאן, העברת פרוטונים פירושה החלפה של אטום מימן בין שתי צורות אחרות של אטומים. אטום המימן יוצר קשר קוולנטי עם האטום החדש שמקבל את אטום המימן. הטאוטומרים קיימים בשיווי משקל זה עם זה. הם תמיד קיימים בתערובת של שתי צורות של התרכובת מכיוון שהם מנסים להכין צורה טאוטומרית נפרדת.
איור 02: טאוטומריזם בפנול
במהלך הטאוטומריזציה, שלד הפחמן של מולקולה אינו משתנה. רק המיקום של פרוטונים ואלקטרונים משתנה. טאוטומריזציה היא תהליך כימי תוך מולקולרי של המרה של צורה אחת של טאוטומר לצורה אחרת. דוגמה נפוצה היא טאוטומריזם קטו-אנול. זוהי תגובה מזורזת חומצה או בסיס. בדרך כלל, צורת הקטו של תרכובת אורגנית יציבה יותר, אך בחלק מהמדינות, צורת האנול יציבה יותר מצורת הקטו.
מה ההבדל בין Fluxionality ל-Tautomerism?
שני המונחים שטף וטאוטומריזם מתייחסים להחלפה של אטומים בין עמדות שונות. ההבדל העיקרי בין שטף לטאוטומריזם הוא שפלקסליות מתייחסת להחלפה של חלק מהאטומים או כל האטומים במולקולה, ואילו המונח tautomerism מתייחס להחלפה של פרוטונים בין מולקולות.יתרה מכך, שטף מתרחש באותה מולקולה בעוד שטאוטומריזם מתרחש בין שתי מולקולות.
הטבלה הבאה מסכמת את ההבדל בין שטף לטאוטומריזם.
סיכום – שטף מול טאוטומריזם
גם השטף וגם הטאוטומריזם מתייחסים להחלפה של אטומים בין עמדות שונות. ההבדל העיקרי בין שטף לטאוטומריזם הוא שפלקסליות מתייחסת להחלפה של חלק מהאטומים או כל האטומים במולקולה, בעוד שהמונח טאוטומריזם מתייחס להחלפה של פרוטונים בין מולקולות.
