ההבדל העיקרי בין טאוטומריזם למטאמריזם הוא שטאוטומריזם מתייחס לשיווי המשקל הדינמי בין שתי תרכובות בעלות אותה נוסחה מולקולרית ואילו מטאמריזם מתייחס לאיזומריזם מבני שבו קבוצות אלקיל שונות מחוברות לאותה קבוצה פונקציונלית.
איזומריזם הוא קיומן של תרכובות כימיות בעלות נוסחה מבנית זהה אך סידורים מרחביים שונים. לפיכך, לאיזומרים יש אותו מספר של אטומים בכל יסוד, אך הסידור שלהם שונה. ניתן לסווג איזומרים בעיקר לשתי קבוצות כאיזומרים מבניים וסטריאואיזומרים. טאוטומריזם ומטאמריות הן שתי תת-חלוקות של איזומריזם מבני.
מה זה טאוטומריזם?
טאוטומריזם הוא מושג בכימיה המתאר את ההשפעה של מספר תרכובות המסוגלות להמרה הדדית באמצעות העברת פרוטון. תופעה זו שכיחה ביותר בחומצות אמינו וחומצות גרעין. תהליך ההמרה ההדדית הזו הוא 'טאוטומריזציה'. טאוטומריזציה היא למעשה תגובה כימית. בתהליך זה, העברת פרוטונים פירושה החלפה של אטום מימן בין שתי צורות אחרות של אטומים. כאן, אטום המימן יוצר קשר קוולנטי עם האטום החדש שמקבל את אטום המימן. לאחר היווצרות, הטאוטומרים קיימים בשיווי משקל זה עם זה. תרכובות אלו קיימות תמיד בתערובת של שתי צורות של התרכובת שכן הן מנסות להכין צורה טאוטומרית נפרדת.
כאשר טאוטומריזציה מתרחשת, שלד הפחמן של המולקולה אינו משתנה. למעשה, רק המיקום של פרוטונים ואלקטרונים משתנה. אנו יכולים לסווג את תהליך הטאוטומריזציה כתהליך כימי תוך מולקולרי של המרה של צורה אחת של טאוטומר לצורה אחרת. לדוגמה, טאוטומריות קטו-אנול, שהיא תגובה מזורזת חומצה או בסיס, היא תגובה נפוצה. בדרך כלל, צורת הקטו של תרכובת אורגנית יציבה יותר, אך בחלק מהמדינות, צורת האנול יציבה יותר מצורת הקטו.
מהי מטאמריות?
מטמריזם מתרחש כאשר קבוצות אלקיל בצידי הקבוצות הפונקציונליות שונות זו מזו. זה אומר שזו חלוקה לא שווה של אטומי פחמן. מטאמריות שייכת לאותה סדרה הומולוגית, מה שאומר שניתן להגדיל את מספר אטומי הפחמן בהדרגה כדי לקבל איזומרים שונים. לכן, המבנים נבדלים רק במספר קבוצות CH2 בשרשרת הפחמן הראשית.
קבוצות האלקיל מחוברות תמיד לצדדים של אטום דו ערכי כמו חמצן או גופרית, או שקבוצות אלקיל עשויות להיות מחוברות לקבוצה דו ערכית כגון -NH-. לעתים נדירות אנו מוצאים מטאמריות בגלל מגבלות אלו. לכן, רוב התרכובות שאנו יכולים למצוא במטאמריה הן אתרים ואמינים.
לדוגמה, דיאתיל אתר ומתיל פרופיל אתר הם מטאמרים. כאן, הקבוצה הפונקציונלית היא אתר, והאטום הדו ערכי הוא אטום חמצן. לאתר דיאתיל יש שתי קבוצות אתיל ואילו למתיל פרופיל אתר יש קבוצת מתיל ופרופיל בצדי אטום החמצן.
מה ההבדל בין טאוטומריזם למטאמריזם?
ההבדל העיקרי בין טאוטומריזם למטמריזם הוא שטאוטומריזם מתייחס לשיווי המשקל הדינמי בין שתי תרכובות בעלות אותה נוסחה מולקולרית ואילו מטאמריות מתייחסת לאיזומריזם מבני שבו קבוצות אלקיל שונות מחוברות לאותה קבוצה פונקציונלית.בטאוטומריזם, איזומרים נבדלים זה מזה לפי מיקום הפרוטונים בעוד שבמטאמריזם, איזומרים נבדלים זה מזה לפי קבוצות האלקיל המחוברות לקבוצה הפונקציונלית הראשית.
להלן אינפוגרפיקה מסכמת את ההבדל בין טאוטומריזם למטאמריזם.
סיכום – טאוטומריזם מול מטאמריות
טאוטומריזם ומטאמריות הם שני מושגים בכימיה אורגנית. ההבדל העיקרי בין טאוטומריזם למטמריזם הוא שטאוטומריזם מתייחס לשיווי המשקל הדינמי בין שתי תרכובות בעלות אותה נוסחה מולקולרית ואילו מטאמריזם מתייחס לאיזומריזם המבני שבו קבוצות אלקיל שונות מחוברות לאותה קבוצה פונקציונלית.
