ההבדל העיקרי בין ריאגנט גילמן לגרינרד הוא שהריאגנט של גילמן הוא מגיב של נחושת וליתיום, ואילו ריאגנט Grignard הוא מגיב של מגנזיום.
ריאגנט הוא חומר שאנו יכולים להוסיף לתערובת תגובה כדי לגרום לתגובה כימית או כדי לבדוק אם מתרחשת תגובה כימית במערכת מסוימת. ריאגנט גילמן ומגיב לגרינרד הם שני סוגים כאלה של חומרים.
מהו גילמן ריאגנט?
ריאגנט גילמן הוא מגיב של מתכות נחושת וליתיום. לכן, אנו יכולים לקרוא לזה כחומר די-אורגנו-קופר. הנוסחה הכימית הכללית של חומר זה היא R2CuLi.בנוסחה כימית זו, R היא קבוצת אלקיל או ארילית. מגיב זה שימושי מאוד מכיוון שבניגוד לכמה מגיבים מתכתיים אחרים, מגיב גילמן יכול להגיב עם הלידים אורגניים כדי להחליף את קבוצת ההלידים בקבוצת R. סוגים אלה של תגובות נקראים תגובות קורי-האוס. תגובות החלפה אלו חשובות בסינתזה של מוצרים מורכבים מאבני בניין פשוטות.
איור 01: מבנה כללי של ריאגנט גילמן
ריאגנט זה התגלה על ידי המדען הנרי גילמן ועמיתיו לעבודה. מגיב נפוץ של גילמן הוא Lithium dimethylcopper בעל הנוסחה הכימית (CH3)2CuLi. אנו יכולים להכין מגיב זה באמצעות הוספת יודיד נחושת(I) ל-methyllithium בנוכחות טטרהידרופורן בטמפרטורות נמוכות מאוד. התוצר של תגובה זו קיים כדימר באתר דיאתיל, ויוצר מבנה טבעת בעל שמונה איברים.
מהו Grignard Reagent?
ריאגנט Grignard הוא מגיב המכיל מתכת מגנזיום. הנוסחה הכימית הכללית לחומר זה היא R-Mg-X. בנוסחה זו, R מתייחס לקבוצה כימית אורגנית, Mg מתייחס למגנזיום, ו-X מתייחס להלוגן. בדרך כלל, קבוצת R במגיב זה היא קבוצת אלקיל או ארילית. ישנן שתי דוגמאות טיפוסיות לריאגנט של Grignard; מתיל מגנזיום כלוריד ופניל מגנזיום ברומיד.
בתגובות סינתזה אורגניות, ריאגנטים של Grignard הם חומרים פופולריים. ריאגנטים אלה מועילים ביצירת קשרי פחמן-פחמן חדשים. לְמָשָׁל. בתגובה בין תרכובת הלוגנרית R'-X' לריאגנט Grignard בנוכחות זרז מתאים, התוצר הסופי הוא R-R' ותוצר הלוואי של התגובה הוא MgXX'.
איור 02: תגובות בין ריאגנט Grignard לתרכובות קרבוניל
יתר על כן, ריאגנטים טהורים של Grignard הם חומרים מוצקים תגובתיים במיוחד. לכן, עלינו לטפל בחומרים אלה כפתרונות בממיסים כגון דיאתיל אתר או THF. ריאגנטים אלה יציבים לזמן מה אם המים אינם נכללים מהתמיסה.
מה ההבדל בין ריאגנט גילמן לגרינרד?
ההבדל העיקרי בין ריאגנט גילמן ל-Grignard הוא שהריאגנט של גילמן הוא מגיב של נחושת וליתיום בעוד שהריאגנט של Grignard הוא מגיב של מגנזיום. יתר על כן, הריאגנטים של גילמן מתרחשים במצב נוזלי ואילו הריאגנטים של Grignard, כשהם טהורים, מתרחשים במצב מוצק.
האינפוגרפיקה הבאה מסכמת את ההבדל בין ריאגנט גילמן לגרינרד.
סיכום – גילמן נגד Grignard Reagent
ריאגנט הוא חומר שאנו יכולים להוסיף לתערובת תגובה על מנת לגרום לתגובה כימית או כדי לבדוק אם מתרחשת תגובה כימית במערכת מסוימת. ההבדל העיקרי בין ריאגנט גילמן לגרינרד הוא שהריאגנט של גילמן הוא מגיב של נחושת וליתיום ואילו ריאגנט Grignard הוא מגיב של מגנזיום.
