ההבדל העיקרי בין אסטר לתיואסטר הוא שתרכובות אסטר מכילות אטומי פחמן, מימן וחמצן ואילו תרכובות תיואסטר מכילות אטומי פחמן, מימן, חמצן וגופרית.
תרכובות אסתר ותיואסטר קשורות זו לזו כפי שמרמז שמם; thioester שונה מאסטר בשל נוכחותו של אטום גופרית, המחליף אטום חמצן אחד הקיים בתרכובת אסטר. המאפיינים והבדלים אחרים בין אסטר לתיואסטר נדונים להלן במאמר זה.
מהי אסתר?
אסטרים הם תרכובות אורגניות בעלות הנוסחה הכימית הכללית R-C(=O)-OR'.תרכובות כימיות אלו נגזרות מתרכובות חומצה אורגנית או אנאורגנית שבהן לפחות קבוצת הידרוקסיל אחת מוחלפת בקבוצת אלקוקסי. בדרך כלל, אסטרים מקורם בתגובת החלפה של חומצות קרבוקסיליות ואלכוהול.
איור 01: מבנה כללי של אסטר
יש מרכז קרבוניל באסטר, שנותן לאסטר את הגיאומטריה שלו - המישורי הטריגונל סביב פחמן הקרבוניל. מבחינה מבנית, אסטרים הם קבוצות פונקציונליות גמישות (בניגוד לאמידים) מכיוון שהמחסום או הסיבוב סביב קבוצת הקרבוניל הזו נמוכים. יתר על כן, לתרכובות אלה יש קוטביות נמוכה. לכן, האסטרים נוטים להיות פחות נוקשים ויותר נדיפים מהאמידים המקבילים.
כאשר בוחנים את התגובות של אסטרים, תרכובות כימיות אלו נוטות להגיב עם נוקלאופילים בפחמן הקרבוניל. קבוצת הקרבוניל היא אלקטרופילית חלשה, אך היא יכולה לעבור התקפות על ידי נוקלאופילים חזקים כגון אמינים ואלקוקסידים.
ישנם יישומים רבים ושונים של אסטרים; שימוש בהם כרכיבים בבשמים בשל ריחותיהם הריחניים, כרכיבים בשמנים אתריים, חומרי טעם וריח למזון, קוסמטיקה וכו'. יתר על כן, אסטרים חשובים כממיסים אורגניים, כפרומונים טבעיים, כשומנים ושמנים טבעיים (אסטרים של חומצות שומן של גליצרול) וכו'
מה זה Thioester?
Thioesters הם תרכובות אורגניות בעלות הנוסחה הכימית הכללית R-C(=O)-SR'. תרכובות אלו דומות לאסטרים של קרבוקסילטים ונבדלות מהן בשל נוכחות אטום גופרית שבו אטום החמצן המקשר מתרחש באסטר קרבוקסילאט. תיאוסטר נוצר כאשר תיול מגיב עם חומצה קרבוקסילית. בתחום הביוכימיה, נגזרות קו-אנזים-A כמו אצטיל-CoA הם תיואסטרים ידועים.
איור 02: מבנה כימי כללי של תיאוסטר
כאשר בוחנים הכנת תיואסטרים, הדרך האופיינית ביותר היא התגובה בין חומצה כלוריד למלח מתכת אלקלית של תיול. נתיב נפוץ נוסף הוא עקירה של הלידים על ידי מלח מתכת אלקלי של חומצה תיאו-קרבוקסילית.
יש מרכז קרבוניל בתיואסטר שהוא מגיב כלפי הנוקלאופילים, כולל מים. לכן, תרכובות כימיות אלו הן תוצרי ביניים נפוצים של הפיכת אלקיל הלידים לאלקיל תיולים. יתר על כן, תיואסטר יכול לשלב עם אמין כדי לתת אמיד.
ישנם יישומים שונים של תיואסטרים כולל סינתזה של כל האסטרים, המשתתפים בסינתזה של מספר רכיבים תאיים אחרים כולל פפטידים, חומצות שומן, סטרולים, טרפנים וכו'.
מה ההבדל בין אסתר לתיוסטר?
אסתר ותיוסטר הן שתי תרכובות קשורות.ההבדל העיקרי בין אסטר לתיואסטר הוא שתרכובות אסטר מכילות אטומי פחמן, מימן וחמצן ואילו תרכובות תיואסטר מכילות אטומי פחמן, מימן, חמצן וגופרית. יתר על כן, אסטרים מתרחשים באופן טבעי וניתן לייצר אותם בדרכים שונות כגון אסטריפיקציה של חומצות קרבוקסיליות עם אלכוהולים בעוד שהדרך הטיפוסית ביותר לתיואסטרים היא התגובה בין חומצה כלוריד למלח מתכת אלקלית של תיול.
להלן אינפוגרפיקה מציגה הבדלים נוספים בין אסטר לתיואסטר.
סיכום – אסתר נגד Thioester
תיואסטר שונה מאסטר בשל נוכחותו של אטום גופרית המחליף אטום חמצן באסטר. ההבדל העיקרי בין אסטר לתיואסטר הוא שתרכובות אסטר מכילות אטומי פחמן, מימן וחמצן ואילו תרכובות תיואסטר מכילות אטומי פחמן, מימן, חמצן וגופרית.
