ההבדל העיקרי בין אסטר לאתר הוא שהקבוצה הפונקציונלית של אסטר היא -COO, בעוד שהקבוצה הפונקציונלית של אתר היא -O-.
אסתר ואתר הן מולקולות אורגניות עם אטומי חמצן. לאסטרים יש את הקבוצה -COO. כאן, אטום חמצן אחד קשור לפחמן בקשר כפול, והחמצן השני קשור בקשר יחיד. מכיוון שרק שלושה אטומים מתחברים עם אטום הפחמן, יש לו גיאומטריה מישורית טריגונלית סביבו. יתר על כן, אטום הפחמן מוכלא sp2. יתר על כן, אסטר הוא נגזרת חומצה קרבוקסילית. לאתר, לעומת זאת, יש אטום חמצן עם שני קשרים בודדים עם שתי קבוצות אלקיל או אריל.לאטום החמצן יש גם שני זוגות אלקטרונים בודדים.
מה זה אסתר?
אסטר הוא תרכובת אורגנית שנוצרת על ידי תגובה של חומצה אוקסואטית עם תרכובת הידרוקסיל (כגון אלכוהול ופנול). זה דומה לחומצה קרבוקסילית שאטום המימן שלה של קבוצת -COOH מוחלף בקבוצת אלקיל או אריל. אסטרים הם מולקולות קוטביות, אך נקודות הרתיחה שלהם נמוכות מזו של חומצות קרבוקסיליות במשקל דומה. הסיבה לכך היא שאסטרים אינם יכולים ליצור ביניהם קשרי מימן. עם זאת, הם יכולים ליצור קשרי מימן בין אטומי החמצן שלהם לבין אטומי מימן של מולקולות מים. לכן, אסטרים מסיסים מעט במים.
איור 01: מבנה כללי של אסטר
יתר על כן, לאסטר יש ריח פירותי, השונה מהחומצה הקרבוקסילית המקבילה (לחומצות יש בדרך כלל ריח לא נעים).למעשה, האסטרים הללו הם הסיבה לריחם של פירות רבים; לדוגמה, אננס מקבל את הריח שלו מאתנואט אתיל. וכן, תופעה זו הובילה לשימוש באסטרים בתעשיית המזון.
עם זאת, אסטרים שאנו משתמשים במוצר מסוים כדי לקבל ריח פירותי רצוי אינם אותה תרכובת הקיימת במקור הטבעי. עם זאת, אסטרים יכולים לייצר את אותו טעם וריח. יתרה מכך, למרות שהתרכובת אינה זהה לזו של הפרי הטבעי, אין זה מסוכן לאכול מוצרי מזון אלו שכן מבנה האסטר דומה מאוד לזה של התרכובת הטבעית.
מה זה אתר
אתר הוא תרכובת אורגנית שיש לה אטום חמצן הקשור לשתי קבוצות אלקיל או אריל. אנו יכולים לקרוא לאתר פשוט בתור אתרים אלקיל מכיוון שהם מכילים שתי קבוצות אלקיל קטנות המחוברות לאטום חמצן. במינוח שלו, עלינו לרשום את קבוצות האלקיל בסדר אלפביתי ולהוסיף את המונח "אתר" בסוף.לדוגמה, אם לאתר יש קבוצת מתיל וקבוצת n-בוטיל הקשורה לאטום החמצן, אנו קוראים לו "אתר n-בוטיל מתיל".
אתרים יכולים להמיס מגוון רחב של תרכובות קוטביות ולא קוטביות. זה בעיקר בגלל שלאתרים אין רשת קשרי מימן שצריך לשבור כדי להמיס מומס. לכן, תרכובות לא קוטביות נוטות להתמוסס בדיאתיל אתר טוב יותר מאשר אלכוהולים.
איור 02: המבנה הכללי של האתר
במבנה הכללי של האתר, לחמצן יש הכלאה sp3, ושני הזוגות הבודדים נמצאים בשני אורביטלים הכלאים בעוד שניים משתתפים בהתקשרות עם קבוצות R. זווית הקשר R-O-R' היא בערך 104.5°, הדומה למים. נקודות הרתיחה של אתרים דומות בערך לאלו של פחמימנים בעלי אותו משקל מולקולרי, אבל נקודות הרתיחה של אתרים נמוכות מערכם של אלכוהול.למרות שאתרים לא יכולים ליצור קשרי מימן בתוכם, הם מסוגלים ליצור קשרי מימן עם תרכובות אחרות כמו מים. לכן, אתרים מסיסים במים, אך המסיסות עשויה לרדת בהתאם לאורך שרשראות הפחמימנים המחוברות.
מה ההבדל בין אסתר לאתר?
אסטר הוא תרכובת אורגנית שנוצרת על ידי תגובה של חומצה אוקסואטית עם תרכובת הידרוקסיל. אתר, לעומת זאת, הוא תרכובת אורגנית שיש לה אטום חמצן הקשור לשתי קבוצות אלקיל או אריל. ההבדל העיקרי בין אסטר לאתר הוא שהקבוצה הפונקציונלית של האסטר היא -COO, ואילו הקבוצה הפונקציונלית של האתר היא -O-. הנוסחה הכימית הכללית של אסטר ואתר היא RC(=O)OR' ו-R-O-R', בהתאמה. יתרה מכך, הבדל משמעותי נוסף בין אסטר לאתר הוא שלאסתר יש קבוצת קרבוניל בקבוצה הפונקציונלית שלו, שבה לאתר אין.
חשוב מכך, לאסטרים יש ריח פירותי, בעוד לאתר יש ריח אתרי חזק.לכן, אנו יכולים להתייחס לזה גם כהבדל בין אסטר לאתר. כמו כן, לאסטרים יש נקודות רתיחה נמוכות יותר מחומצות קרבוקסיליות ואלכוהולים באותו משקל בעוד לאתר יש נקודות רתיחה נמוכות מאסטרים, חומצות קרבוקסיליות ואלכוהולים באותו משקל.
סיכום – Ester vs Ether
אסטר הוא תרכובת אורגנית שנוצרת על ידי תגובה של חומצה אוקסואטית עם תרכובת הידרוקסיל. אתר, לעומת זאת, הוא תרכובת אורגנית שיש לה אטום חמצן הקשור לשתי קבוצות אלקיל או אריל. ההבדל העיקרי בין אסטר לאתר הוא שהקבוצה התפקודית של האסטר היא -COO, בעוד שהקבוצה התפקודית של האתר היא -O-.
