הבדל בין חומצה קרבוקסילית לאלכוהול

2024 מְחַבֵּר: Alex Aldridge | [email protected]. שונה לאחרונה: 2023-12-17 13:39

חומצה קרבוקסילית לעומת אלכוהול

חומצות קרבוקסיליות ואלכוהול הן מולקולות אורגניות עם קבוצות פונקציונליות קוטביות. לשניהם יש את היכולת ליצור קשרי מימן, המשפיעים על התכונות הפיזיקליות שלהם כמו נקודות רתיחה.

חומצה קרבוקסילית

חומצות קרבוקסיליות הן התרכובות האורגניות בעלות הקבוצה הפונקציונלית -COOH. קבוצה זו ידועה בשם קבוצת הקרבוקסיל. לחומצה קרבוקסילית יש נוסחה כללית כדלקמן.

בסוג הפשוט ביותר של חומצה קרבוקסילית, קבוצת R שווה ל-H.חומצה קרבוקסילית זו ידועה בתור חומצה פורמית. יתרה מכך, קבוצת R יכולה להיות שרשרת פחמן ישרה, שרשרת מסועפת, קבוצה ארומטית וכו'. חומצה אצטית, חומצה הקסנואית וחומצה בנזואית הן חלק מהדוגמאות לחומצות קרבוקסיליות. במינוח IUPAC, חומצות קרבוקסיליות נקראות על ידי הפלת הסופי - e של שם האלקן המתאים לשרשרת הארוכה ביותר בחומצה ועל ידי הוספת -oic acid. תמיד, לפחמן הקרבוקסיל מוקצה מספר 1. חומצות קרבוקסיליות הן מולקולות קוטביות. בגלל קבוצת -OH, הם יכולים ליצור קשרי מימן חזקים זה עם זה ועם מים. כתוצאה מכך, לחומצות קרבוקסיליות יש נקודות רתיחה גבוהות. יתר על כן, חומצות קרבוקסיליות בעלות משקל מולקולרי נמוך יותר מתמוססות בקלות במים. עם זאת, ככל שאורך שרשרת הפחמן גדל, המסיסות פוחתת. לחומצות קרבוקסיליות יש חומציות הנעה בין pKa 4-5. מכיוון שהם חומציים, הם מגיבים בקלות עם פתרונות NaOH ו-NaHCO_{3ליצירת מלחי נתרן מסיסים. חומצות קרבוקסיליות כמו חומצה אצטית הן חומצות חלשות, והן קיימות בשיווי משקל עם הבסיס המצומד שלה במדיה מימית.עם זאת, אם לחומצות הקרבוקסיליות יש קבוצות מושכות אלקטרונים כמו Cl, F, הן חומציות מהחומצה הלא-מוחלפת.}

אלכוהול

המאפיין של משפחת האלכוהול הוא נוכחות של קבוצה תפקודית –OH (קבוצת הידרוקסיל). בדרך כלל, קבוצת -OH זו מחוברת לפחמן משולב sp^{3. החבר הפשוט ביותר במשפחה הוא מתיל אלכוהול, המכונה גם מתנול. ניתן לסווג אלכוהול לשלוש קבוצות כראשוני, משני ושלישוני. סיווג זה מבוסס על מידת ההחלפה של הפחמן שאליו מחוברת קבוצת ההידרוקסיל ישירות. אם לפחמן מחובר רק פחמן אחד נוסף, אומרים שהפחמן הוא פחמן ראשוני ואלכוהול הוא אלכוהול ראשוני. אם הפחמן עם קבוצת ההידרוקסיל מחובר לשני פחמנים אחרים, אז זה אלכוהול משני וכן הלאה. אלכוהול נקרא עם סיומת -ol לפי המינוח של IUPAC. ראשית, יש לבחור את שרשרת הפחמן הרציפה הארוכה ביותר שאליה קבוצת ההידרוקסיל מחוברת ישירות.ואז השם של האלקן המתאים משתנה על ידי שחרור ה-e האחרון והוספת הסיומת ol.}

לאלכוהול יש נקודת רתיחה גבוהה יותר מהפחמימנים או האתרים המתאימים. הסיבה לכך היא נוכחות של אינטראקציה בין מולקולרית בין מולקולות אלכוהול באמצעות קשר מימן. אם קבוצת R קטנה, אלכוהול מתערבב עם מים, אך ככל שקבוצת R הופכת גדולה יותר, היא נוטה להיות הידרופוביה. אלכוהול הם קוטביים. הקשר C-O וקשרי O-H תורמים לקוטביות של המולקולה. קיטוב של הקשר O-H הופך את המימן לחיובי חלקית ומסביר את החומציות של אלכוהול. אלכוהול הם חומצות חלשות, והחומציות קרובה לזו של המים. –OH היא קבוצה עוזבת גרועה, כי OH^{– היא בסיס חזק.}

מה ההבדל בין חומצה קרבוקסילית לאלכוהול?

• הקבוצה הפונקציונלית של חומצה קרבוקסילית היא –COOH, ובאלכוהול היא –OH.

• כאשר שתי הקבוצות נמצאות במולקולה אחת, ניתנת עדיפות לחומצה הקרבוקסילית במינוח.

• לחומצות קרבוקסיליות יש חומציות גבוהה יותר בהשוואה לאלכוהולים המקבילים.

• הקבוצה הקרבוקסילית וקבוצת –OH נותנות שיאים אופייניים בספקטרום IR ו-NMR.