חומצה קרבוקסילית נגד אסטר
חומצות קרבוקסיליות ואסטרים הם מולקולות אורגניות עם הקבוצה -COO. אטום חמצן אחד קשור לפחמן בקשר כפול, והחמצן השני קשור בקשר בודד. מכיוון שרק שלושה אטומים מחוברים לאטום הפחמן, יש לו גיאומטריה מישורית טריגונלית סביבו. יתר על כן, אטום הפחמן מוכלא sp2. קבוצת קרבוקסיל היא קבוצה תפקודית הנפוצה בכימיה ובביוכימיה. קבוצה זו היא האב למשפחה קשורה של תרכובות הידועות כתרכובות אציל. תרכובות אציל ידועות גם בתור נגזרות של חומצה קרבוקסילית. אסתר היא נגזרת חומצה קרבוקסילית כזו.
חומצה קרבוקסילית
חומצות קרבוקסיליות הן התרכובות האורגניות בעלות הקבוצה הפונקציונלית -COOH. קבוצה זו ידועה בשם קבוצת הקרבוקסיל. לחומצה קרבוקסילית יש נוסחה כללית כדלקמן.
בסוג הפשוט ביותר של חומצה קרבוקסילית, קבוצת R שווה ל-H. חומצה קרבוקסילית זו ידועה בתור חומצה פורמית. למרות חומצה פורמית, ישנם סוגים רבים אחרים של חומצות קרבוקסיליות עם קבוצות R שונות. קבוצת R יכולה להיות שרשרת פחמן ישרה, שרשרת מסועפת, קבוצה ארומטית וכו'. חומצה אצטית, חומצה הקסנואית וחומצה בנזואית הן חלק מהדוגמאות לחומצות קרבוקסיליות. במינוח IUPAC, חומצות קרבוקסיליות נקראות על ידי הפלת הסופי - e של שם האלקן המתאים לשרשרת הארוכה ביותר בחומצה ועל ידי הוספת -oic acid. תמיד, לפחמן הקרבוקסיל מוקצה מספר 1. לפי זה, השם IUPAC לחומצה אצטית הוא חומצה אתנואית.מלבד שמות IUPAC, לרבות מהחומצות הקרבוקסיליות יש שמות נפוצים.
חומצות קרבוקסיליות הן מולקולות קוטביות. בגלל קבוצת -OH, הם יכולים ליצור קשרי מימן חזקים זה עם זה ועם מים. כתוצאה מכך, לחומצות קרבוקסיליות יש נקודות רתיחה גבוהות. יתר על כן, חומצות קרבוקסיליות בעלות משקל מולקולרי נמוך יותר מתמוססות בקלות במים. עם זאת, ככל שאורך שרשרת הפחמן גדל, המסיסות פוחתת. לחומצות קרבוקסיליות יש חומציות הנעה בין pKa 4-5. מכיוון שהם חומציים, הם מגיבים בקלות עם פתרונות NaOH ו-NaHCO3ליצירת מלחי נתרן מסיסים. חומצות קרבוקסיליות כמו חומצה אצטית הן חומצות חלשות, והן קיימות בשיווי משקל עם הבסיס המצומד שלה במדיה מימית. עם זאת, אם לחומצות הקרבוקסיליות יש קבוצות מושכות אלקטרונים כמו Cl, F, הן חומציות מהחומצה הבלתי מוחלפת.
Ester
לאסטרים יש נוסחה כללית של RCOOR'. אסטרים נוצרים על ידי תגובה בין חומצה קרבוקסילית עם אלכוהול.אסטרים נקראים על ידי כתיבת שמות החלק שמקורו באלכוהול תחילה. ואז השם שנגזר מחלק החומצה נכתב בסיומת – אכל או – oat. לדוגמה, אתיל אצטט הוא השם של האסטר הבא.
אסטרים הם תרכובות קוטביות. אבל אין להם את היכולת ליצור קשרי מימן חזקים זה לזה בגלל היעדר מימן הקשור לחמצן. כתוצאה מכך, לאסטרים יש נקודות רתיחה נמוכות יותר בהשוואה לחומצות או אלכוהולים בעלי משקל מולקולרי דומה. לעתים קרובות לאסטרים יש ריח נעים, שאחראי על הפקת הריחות האופייניים של פירות, פרחים וכו'.
מה ההבדל בין חומצה קרבוקסילית לאסטר?
• אסטרים הם נגזרות של חומצה קרבוקסילית.
• לחומצות קרבוקסיליות יש נוסחה כללית של RCOOH. לאסטרים יש נוסחה כללית של RCOOR'.
• חומצות קרבוקסיליות יכולות ליצור קשרי מימן חזקים, אבל אסטרים לא יכולים.
• נקודות הרתיחה של אסטרים נמוכות מזו של חומצות קרבוקסיליות.
• בהשוואה לחומצות במשקל מולקולרי נמוך יותר, לאסטרים יש לעתים קרובות ריחות נעימים.
