הבדל מפתח - Alkyl Halide לעומת Aryl Halide
שני האלידים אלקיל וגם האלידים אריל הם תרכובות אורגניות. אלה נקראים גם הלידים אורגניים. סוגי הלוגנים שניתן לחבר על מנת לייצר מולקולה מסוג זה הם פלואור, כלור, ברום ויוד. אטומי הלוגן אלו מחוברים לאטום פחמן בהלידים אורגניים. ההבדל העיקרי בין אלקיל הליד לאריל הליד הוא שאטום ההלוגן בהלידים אלקיל מחובר לאטום פחמן הכלאי sp3, ואילו אטום ההלוגן ב-aryl Halide מחובר ל-sp 2 אטום פחמן הכלאה.
מהו Alkyl Halide?
אלקיל הליד, כפי שמתבטא בשמו, הוא תרכובת בעלת אטום הלוגן המחובר לשרשרת של אטומי פחמן. כאן, אטום מימן אחד בשרשרת הפחמן מוחלף באטום הלוגן. על פי סוג ההלוגן שהוצמד ומבנה שרשרת הפחמן, מאפיינים של הלוגים אורגניים יהיו שונים זה מזה. ניתן לסווג אלקיל הלידים בהתאם למספר אטומי הפחמן המחוברים לאטום הפחמן המחובר לאטום ההלוגן. בהתאם, ניתן לראות אלקיל הלידים ראשוניים, אלקיל הלידים משניים והלידים אלקיל שלישוניים.
איור 01: A Primary Alkyl Halide
עם זאת, הלידים אלקיל עשויים לפעמים להתבלבל עם הלידים אריל. לדוגמה, אם אטום ההלוגן מחובר לאטום פחמן, המחובר לטבעת בנזן (Cl-CH2-C6H 5), אפשר היה לחשוב שזה הליד אריל.אבל, זה הליד אלקיל מכיוון שאטום ההלוגן מחובר לפחמן שהוא sp3 הכלאה.
הלוגנים הם יותר אלקטרושליליים מפחמן. כך נצפה מומנט דיפול בקשר הפחמן-הלוגן, כלומר, המולקולה הופכת למולקולה קוטבית כאשר הקשר הופך לקוטבי. אטום הפחמן מקבל מטען חיובי קטן, והלוגן מקבל מטען שלילי קטן. זה מוביל לאינטראקציות דיפול-דיפול בין הלידים אלקיל. אבל עוצמת האינטראקציה הזו שונה בהלידים ראשוניים, משניים ושלישוניים. הסיבה לכך היא ששרשרות הצדדיות המחוברות לאטום הפחמן יכולות להפחית את המטען החיובי הקטן על אטום הפחמן.
מה זה Aryl Halide?
אריל הליד הוא מולקולה בעלת אטום הלוגן המחובר לפחמן הכלאי sp2 בטבעת ארומטית ישירות. זהו מבנה בלתי רווי עקב נוכחותם של קשרים כפולים בטבעת הארומטית. הלידים אריל מראים גם את האינטראקציות דיפול-דיפול.קשר הפחמן-הלוגן חזק יותר מזה של האלקיל הלידים בשל נוכחותם של אלקטרונים טבעתיים. זה קורה מכיוון שהטבעת הארומטית נותנת אלקטרונים לאטום הפחמן, ומפחיתה את המטען החיובי. הלידים אריל יכולים לעבור החלפה אלקטרופילית ויכולים להצמיד קבוצות אלקיל לעמדות האורתו, הפארא או המטה של הטבעת הארומטית. הלוגן אחד או שניים יכולים להידבק גם לטבעת הארומטית. זה גם בעמדות אורתו, פארה או מטא.
איור 02: ההבדל בין Alkyl Halide ל-Aryl Halide
מבחן כימי להבחין בין אלקיל הליד ואריל הליד
כדי להבחין בין אלקיל הליד לבין אריל הליד, אפשר להשתמש בבדיקה כימית. ראשית, יש להוסיף NaOH ואחריו חימום. לאחר מכן מצננים את התערובת, ומוסיפים HNO3 id , ואחריו מוסיפים AgNO3אלקיל הליד עשוי לתת משקע לבן ואילו אריל הליד לא. הסיבה לכך היא שהלידים אריל אינם עוברים החלפה נוקלאופיליה, בניגוד לאלקילידים. הסיבה לאי ביצוע החלפה נוקלאופילי היא שענן האלקטרונים של הטבעת הארומטית גורם לדחייה של הנוקלאופיל.
מה ההבדל בין Alkyl Halide ל-Aryl Halide?
Alkyl Halide נגד Aryl Halide |
|
| אלקיל הליד הוא תרכובת בעלת אטום הלוגן המחובר לשרשרת של אטומי פחמן. | Aaryl halide היא מולקולה בעלת אטום הלוגן המחובר ל-sp2 פחמן הכלאה בטבעת ארומטית ישירות. |
| Attachment of Halogen Atom | |
| אטום ההלוגן מחובר ל- sp3 אטום פחמן הכלאה בהלידים אלקיל. | אטום ההלוגן מחובר ל-sp2 אטום פחמן הכלאה ב-aryl halides. |
| Structure | |
| אלקיל להלידים הם בעלי מבנה ליניארי או מסועף ברוב הפעמים. | הלידים של אריל הם תמיד מבנים עם טבעות. |
| צפיפות האלקטרונים | |
| לקשר הפחמן-הליד של האלקיל הלידים יש צפיפות נמוכה של אלקטרונים בהשוואה לאריל הלידים. | לקשר הפחמן-הליד של האריל הלידים יש צפיפות גבוהה של אלקטרונים. |
| Reactions | |
| אלקיל הלידים עוברים החלפה נוקלאופילי. | הלידים אריל אינם עוברים החלפה נוקלאופילי. |
סיכום – Alkyl Halide נגד Aryl Halide
אלקיל הלידים ואריל הלידים הם הלידים אורגניים. ההבדל העיקרי בין אלקיל לאריל הליד הוא שאטום ההלוגן בהלידים אלקיל מחובר לאטום פחמן משולב sp3, בעוד שבאריל הלידים הוא מחובר ל- sp 2 אטום פחמן הכלאה.
