ההבדל העיקרי בין אצטילציה למתילציה הוא שאצטילציה היא תהליך של החדרת קבוצת אצטיל למולקולה ואילו מתילציה היא תהליך החדרת קבוצת מתיל למולקולה.
אצטילציה ומתילציה הן תגובות סינתזה חשובות מאוד שיש להן שימושים רבים בתעשיות. תגובות אלו מועילות ליצירת תרכובות חדשות ממולקולות על ידי הכנסת קבוצות פונקציונליות שונות. ניתן למצוא אצטילציה ומתילציה גם במערכות ביולוגיות.
מה זה אצטילציה?
אצטילציה היא תהליך החדרת קבוצת אצטיל למולקולה. Ac מציין קבוצת אצטיל, ויש לה את הנוסחה הכימית –C(O)CH3 שבה אטום חמצן קשור לאטום הפחמן באמצעות קשר כפול וקבוצת מתיל מחוברת לאטום הפחמן. זוהי תגובת החלפה. היא ידועה גם כתגובת החלפה מכיוון שבתגובה זו, קבוצת האצטיל מחליפה פונקציונלי שכבר קיים במולקולה.
לרוב, קבוצות אצטיל יכולות להחליף אטומי מימן תגובתיים הקיימים במולקולות. לדוגמה, מימן בקבוצות -OH הן מימן תגובתי. אפשר גם להחליף את אטום המימן הזה בקבוצת אצטיל. החלפה זו גורמת להיווצרות אסטר. הסיבה לכך היא שהחלפה זו יוצרת קשר –O-C(O)-O.
איור 01: אצטילציה של חומצה סליצילית יוצר חומצה אצטילסליצילית
אצטילציה מתרחשת בחלבונים בדרך כלל. ותהליך זה ידוע כאצטילציה של חלבון. כאן, האצטילציה N-טרמינלית מתרחשת באמצעות החלפת אטום מימן מקבוצת –NH2 של החלבון בקבוצת אצטיל. זוהי תגובה אנזימטית כי אנזימים מזרזים אותה.
מהו מתילציה?
מתילציה היא תהליך החדרת קבוצת מתיל למולקולה. כמו בתהליך האצטילציה, גם במתילציה קבוצת מתיל מחליפה אטום מגיב. לכן, זוהי צורה של אלקילציה שבה אלקילציה היא החלפה של קבוצת אלקיל.
מתילציה מתרחשת באמצעות שני מנגנונים;
- מתילציה אלקטרופילית
- מתילציה נוקליאופילית
עם זאת, המסלולים האלקטרופיליים הם הדרך הנפוצה ביותר לבצע מתילציה. אבל בתגובת Grignard, אלדהידים או קטונים עוברים מתילציה באמצעות תוספת נוקלאופילית. בתגובות אלו, ראשית, יון מתכת מתחבר עם קבוצת המתיל. והוא פועל כמגיב לגרינרד.
איור 02: מתילציה של ציטוזין
במערכות ביולוגיות, מתילציה של DNA ומתילציה של חלבון הן תגובות נפוצות. שם קבוצת מתיל מתחברת לבסיס חנקני של ה-DNA בעוד שבמתילציה של חלבון, חומצות אמינו בשרשראות הפוליפפטידיות נצמדות עם קבוצות מתיל.
מה ההבדל בין אצטילציה ומתילציה?
אצטילציה לעומת מתילציה |
|
| אצטילציה היא תהליך החדרת קבוצת אצטיל למולקולה. | מתילציה היא תהליך החדרת קבוצת מתיל למולקולה. |
| תוספת של הקבוצה הפונקציונלית | |
| אצטילציה גורמת להוספת קבוצה תפקודית אצטיל. | מתילציה גורמת להוספת קבוצה פונקציונלית אלקיל (מתיל). |
| מנגנון תגובה | |
| אצטילציה מתרחשת באמצעות החלפה. | מתילציה יכולה להתרחש באמצעות החלפה או הוספה. |
| יישומים במערכות ביולוגיות | |
| אצטילציה מתרחשת במולקולות חלבון. | מתילציה של מולקולות DNA וחלבון. |
סיכום – אצטילציה לעומת מתילציה
אצטילציה ומתילציה הן תגובות חשובות מאוד מכיוון שהן מאפשרות יצירת תרכובות חדשות מהמולקולות הקיימות באמצעות החלפה (או לפעמים באמצעות הוספה) של קבוצות פונקציונליות כגון קבוצת אצטיל וקבוצת אלקיל. ההבדל העיקרי בין אצטילציה למתילציה הוא שהאצטילציה היא תגובה כימית שבה קבוצת אצטיל מוכנסת למולקולה ואילו מתילציה היא תגובה כימית שבה קבוצת מתיל מוכנסת למולקולה.
