ההבדל העיקרי בין LiAlH4 ל-NaBH4 הוא ש-LiAlH4 יכול להפחית אסטרים, אמידים וחומצות קרבוקסיליות בעוד ש-NaBH4 לא יכול להפחית אותם.
גם LiAlH4 וגם NaBH4 הם חומרי הפחתה. אבל LiAlH4 הוא חומר מפחית חזק מאוד מ- NaBH4 מכיוון שקשר Al-H ב- LiAlH4 חלש יותר מקשר B-H ב- NaBH4. זה הופך את הקשר Al-H לפחות יציב. הסיבה לכך היא האלקטרושליליות הנמוכה של אלומיניום בהשוואה לבורון. לכן, האלקטרושליליות הנמוכה מסיטה את צפיפות האלקטרונים לכיוון המימן ב-Al-H מאשר זו של קשר B-H. כתוצאה מכך, LiAlH4 הוא תורם הידריד טוב יותר.
מה זה LiAlH4?
LiAlH4 הוא ליתיום אלומיניום הידריד, שהוא חומר מפחית חזק. המדענים פינהולט, בונד ושלזינגר גילו תרכובת זו לראשונה בשנת 1947. יתר על כן, ישנם יישומים רבים של תרכובת זו בתהליכי סינתזה אורגניים. הוא מגיב בצורה מסוכנת כלפי מים, מה שמוביל לשחרור מימן גזי (H2).
איור 01: הפחתת הכוח של LiAlH4
זה מופיע כגבישים לבנים בצורה טהורה. אבל הדרגה המסחרית LiAlH4 היא אבקה בצבע אפור עקב זיהומים. תרכובת מוצקה זו היא היגרוסקופית מאוד וללא ריח. המסה המולרית היא 37.95 גרם/מול, ונקודת ההיתוך היא 150◦C. על מנת לטהר את החומר הזה, נוכל להשתמש בשיטת גיבוש מחדש עם דיאתיל אתר.
מה זה NaBH4?
NaBH4 הוא נתרן בורוהידריד, שהוא חומר מפחית. שלא כמו LiAlH4, זהו חומר מפחית חלש. זה נראה כגבישים לבנים שהם היגרוסקופיים מאוד. יתרה מכך, תרכובת זו מסיסה במים וגם מגיבה עם מים. עם זאת, הוא עובר הידרוליזה לאט במים.
איור 02: מבנה של נתרן בורוהידריד
המסה המולרית של תרכובת זו היא 37.83 גרם/מול, ונקודת ההיתוך היא 400◦C. בטמפרטורות גבוהות יותר, הוא נוטה להתפרק. אבקת NABH4 נוטה לעתים קרובות ליצור גושים. על מנת לטהר את התרכובת הזו, אנו יכולים להשתמש בשיטות גיבוש מחדש עם דיגליים חם. למרות שתרכובת זו מתפרקת במדיום ניטרלי או חומצי, היא יציבה ב-pH 14. התרכובות ש-NaBH4 יכולה להפחית כוללות קרבונילים אורגניים כגון אלדהידים וקטונים, אציל כלורידים, אסטרים תיול, אימינים וכו'.
מה ההבדל בין LiAlH4 ל-NaBH4?
LiAlH4 הוא ליתיום אלומיניום הידריד שהוא חומר מפחית חזק. המסה המולרית שלו היא 37.95 גרם/מול. זהו חומר מפחית חזק מאוד בהשוואה ל-NaBH4 שכן תרכובת זו יכולה להפחית אפילו אסטרים, אמידים וחומצות קרבוקסיליות.זה ההבדל העיקרי בין LiAlH4 ל-NaBH4.
NaBH4 הוא נתרן בורוהידריד, שהוא גם חומר מפחית. אבל, זהו חומר מפחית עדין שאינו יכול להפחית אסטרים, אמידים וחומצות קרבוקסיליות. המסה המולרית שלו היא 37.83 גרם/מול.
סיכום – LiAlH4 לעומת NaBH4
גם LiAlH4 וגם NaBH4 הם חומרי הפחתה חשובים במנגנוני סינתזה אורגניים. ההבדל בין LiAlH4 ל-NaBH4 הוא ש-LiAlH4 יכול להפחית אסטרים, אמידים וחומצות קרבוקסיליות בעוד ש-NaBH4 לא יכול להפחית אותם.
