הבדל מפתח – Enols vs Enolates vs Enamines
אנולים, אנולטים ואמינים הם שלושה סוגים שונים של תרכובות אורגניות. אנולים ידועים גם בשם אלקנולים. הסיבה לכך היא שאנול נוצר על ידי שילוב של קבוצת אלקן עם קבוצת אלכוהול. זהו מבנה תגובתי מכיוון שאנולים מתרחשים כתרכובות ביניים בתגובות כימיות. אנולטים מופקים מאנולים. אנולט הוא הבסיס המצומד של אנול. המשמעות היא שאנולט נוצר על ידי הסרה של אטום מימן מקבוצת ההידרוקסיל של אנול. אנמינים הם תרכובות אמינים המכילות קבוצת אמינים בצמוד לקשר כפול. התגובה הכימית של אנולטים ואמינים כמעט דומה.ההבדל העיקרי בין אנולים, אנולטים ואמינינים הוא שאנולים מכילים קבוצת הידרוקסיל עם קשר כפול C=C צמוד ואנולטים מכילים מטען שלילי על אטום החמצן של אנול ואילו אנמינים מכילים קבוצת אמינים הסמוכה ל-C=C כפול. ערבות.
מהם Enols?
אנולים הם תרכובות אורגניות המכילות קבוצת הידרוקסיל הצמודה לקבוצת אלקן (קשר כפול C=C). אנול נוצר משילוב של אלכוהול עם אלקן. שמו של תרכובת זו נגזר ממתחם ההתחלה של היווצרותו; "en" מאלקן ו-"ol" מאלכוהול.
בהשוואה לאנולטים ואמינים בעלי מסה מולרית דומה, לאנולים יש את התגובתיות הנוקלאופיליות הכי פחות. זה אומר שהאנולים הם נוקלאופיליים גרועים. עם זאת, הגרעיניות שלו נשלטת על ידי קשר pi עשיר באלקטרונים, המורכב מצפיפות אלקטרונים נוספת מאטום חמצן של קבוצת ההידרוקסיל.
איור 01: המבנה של Dimedone; צורת האנול של Dimedone
אנולים מתקבלים לעתים קרובות על ידי הסרה של אטום מימן מפחמן אלפא של תרכובת קרבוניל. פחמן אלפא הוא אטום הפחמן הצמוד לקבוצת הקרבוניל. זוהי תגובה של ביטול פרוטונים מכיוון שהיא כוללת הסרת פרוטונים. אם הפרוטון הזה לא חוזר, זה גורם ליון אנולטי.
מהם Enolates?
Enolates הם הבסיסים המצומדים של אנולים. לכן, אנולט נוצר על ידי הסרת אטום מימן מקבוצת ההידרוקסיל של אנול. האנולט הוא הצורה האניונית של האנול. לאנולט יש מטען שלילי על אטום החמצן שנמצא בסמוך לקשר כפול C=C. אנולטים יכולים להיווצר מאנולים באמצעות בסיס. ניתן להסיר את אטום המימן של קבוצת ההידרוקסיל של האנול ולהגיב עם הבסיס, וכתוצאה מכך האנולט.ניתן להשיג אנולט כאשר אלדהיד או קטון מגיבים עם בסיס מתאים.
איור 02: Enolate Reactions
Enolates מגיבים ביעילות עם אלקטרופילים בשל הגרעין הגבוהה שלו. התגובתיות הנוקלאופילית של האנולטים גבוהה יותר מאשר האנולים והאנמינים. הגרעיניות של אניון אנולט מתרחשת מכמה סיבות.
- לאטום החמצן יש רדיוס אטומי קטן
- לאנולט יש מטען שלילי רשמי
- כאשר מושווים אנולאט ואמין, החמצן באנולט הוא מאוד אלקטרונילילי מאשר אטום חנקן באמינן
מהם אנמינים?
אנמינים הם תרכובות אורגניות המורכבות מקבוצת אמינים הצמודה לקשר כפול C=C. אנאמין נוצר על ידי עיבוי של אלדהיד או קטון עם אמין משני. אנמינים נחשבים כאנלוגים של חנקן של אנולים.
איור 03: מבנה של אנאמין
אנמינים מגיבים בצורה דומה לזו של אניונים אנולאטים. בהשוואה לאנולים ולאנולטים, התגובתיות הנוקלאופילית של אנמינים מתונה לזו של אנולים ואנולטים. נוקלאופיליות מתונה זו של אנמינים נובעת מהאלקטרושליליות הנמוכה של אטום חנקן בהשוואה לאטום החמצן באנולים ואנולטים. עם זאת, התגובתיות של האנמינים שונה זה מזה בהתבסס על קבוצת האלקיל המחוברת למולקולה.
מה ההבדל בין אנולים לאנולטים ואמינים?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | אנולים הם תרכובות אורגניות המכילות קבוצת הידרוקסיל הצמודה לקבוצת אלקן (קשר כפול C=C). |
| Enolates | Enolates הם הבסיסים המצומדים של אנולים. |
| Enamines | אנמינים הם תרכובות אורגניות המורכבות מקבוצת אמינים הצמודה לקשר כפול C=C. |
| קבוצות פונקציונליות הסמוכות לקשר C=C | |
| Enols | אנולים מכילים קבוצת הידרוקסיל. |
| Enolates | Enolates מכילים אטום חמצן בעל מטען שלילי. |
| Enamines | אנמינים מכילים קבוצת אמינים. |
| נוכחות של חנקן | |
| Enols | אנולים אינם מכילים חנקן. |
| Enolates | אנולאטים אינם מכילים חנקן. |
| Enamines | אנמינים מכילים חנקן. |
| תגובתיות נוקליאופילית | |
| Enols | אנולים הם פחות תגובתיים מאנולטים ואמינים. |
| Enolates | אנולטים מגיבים מאנולים ואמינים. |
| Enamines | אנמינים הם תגובתיים בינונית. |
| הכנה | |
| Enols | אנולים נוצרים על ידי הסרה של אטום מימן מפחמן אלפא של תרכובת קרבוניל. |
| Enolates | אנולטים נוצרים מאנולים באמצעות בסיס; הבסיס יכול להגיב עם אטום המימן של קבוצת ההידרוקסיל של אנול. |
| Enamines | אנמינים נוצרים על ידי עיבוי של אלדהיד או קטון עם אמין משני. |
סיכום – Enols vs Enolates vs Enamines
אנולים ואנולטים קשורים קשר הדוק מכיוון שאנולטים נוצרים מאנולים. האנמינים מכילים קבוצות אמינים הצמודות לקבוצת אלקן. ההבדל בין אנולים, אנולטים ואמינינים הוא שאנולים מכילים קבוצת הידרוקסיל עם קשר כפול C=C צמוד ואנולטים מכילים מטען שלילי על אטום החמצן של אנול ואילו אנמינים מכילים קבוצת אמינים הסמוכה לקשר כפול C=C.
