Carbocation vs Carbanion
ההבדל העיקרי בין פחמימות לקרבוניון הוא החיובים שלהם; שניהם מינים מולקולריים אורגניים עם מטענים הפוכים. קרבוקציה הוא יון בעל מטען חיובי וקרבואניון הוא יון בעל מטען שלילי. יציבותם תלויה במספר גורמים, וחלקם חשובים מאוד בסינתזה של תרכובות כימיות אחרות.
מה זה Carbocation
Carbocation הוא מין כימי הנושא מטען חיובי על אטום פחמן. השם שלו נותן את הרעיון הברור שזהו קטיון (יון חיובי), והמילה carbo מתייחסת לאטום פחמן.קרבוקציה כוללת מספר קטגוריות; קרבוקציה ראשונית, פחמימה משנית וקרבוקציה שלישונית. הם מסווגים לפי מספר קבוצות אלקיל המחוברות לאטום הפחמן הטעון חיובי. יציבותם ותגובתיותם משתנות בהתאם לתחליפים אלו.
מגמת יציבות פחמימות
מה זה Carbanion
Carboanion הוא מין מולקולרי אורגני עם מטען חשמלי שלילי הממוקם על אטום פחמן. במילים אחרות, זהו אניון שבו לאטום פחמן יש זוג אלקטרונים לא משותף עם שלושה תחליפים. המספר הכולל של אלקטרוני הערכיות שלו שווה לשמונה. הם נוצרים על ידי הסרת קבוצות או אטומים בעלי מטען חיובי ממולקולה ניטרלית. הם חשובים מאוד כחומרי ביניים כימיים לסינתזה של חומרים אחרים כמו פלסטיק ופוליאתן (או פוליאתילן).הקרבנואין הקטן ביותר הוא 'מתיד יון' (CH3–); נוצר מתאן (CH4) על ידי אובדן פרוטון (H–).
מה ההבדל בין Carbocation ל-Carbanion?
מאפיינים של Carbocation ו-Carbanion
Carbocation: Carbocation הוא sp2 הכלאה, וה-p-orbital הפנוי נמצא בניצב למישור של שלוש קבוצות מוחלפות. לכן, יש לו מבנה מולקולרי מישורי טריגונל. קרבוקציה דורשת זוג אלקטרונים אחד כדי להשלים את השמינייה. הם יכולים להגיב עם נוקלאופילים, יכולים להיות דה-פרוטונים מקשר pi ויכולים להיות סידורים מחדש באותו מין.
Carbanion: לקרבוניון אלקיל יש שלושה זוגות מליטה וזוג בודד אחד; אז ההכלאה שלו היא sp3, והגיאומטריה היא פירמידלית.הגיאומטריה של אליל או בנזיל קרבוניון היא מישורית, וההכלאה היא sp2 השמינייה מלאה במסלול החיצוני ביותר של אטום פחמן קרבוניוני והיא מתנהגת כנוקלאופיל כדי להגיב עם אלקטרופילים.
יציבות:
Carbocation: יציבות Carbocation תלויה בגורמים שונים. זה יציב יותר כאשר יותר קבוצות -R מחוברות לאטום הפחמן החיובי. לכן, קרבוקאט שלישוני יציב יחסית מאלו הראשוניים.
מבני תהודה גם מגבירים את היציבות.
Carbanion: יציבות הקרבוניון תלויה במספר גורמים; אלקטרון שליליות של פחמן קרבוניוני, אפקט תהודה, השפעה אינדוקטיבית הנגרמת מתחליף מחובר וייצוב על ידי >C=O, –NO2 וקבוצות CN הקיימות על פחמן קרבוניוני
הגדרות:
אפקט אינדוקט: זה יכול להיות השפעה נצפית ניסיוני של העברת מטען דרך שרשרת של אטומים במולקולה, וכתוצאה מכך דיפול קבוע בקשר.
דוגמאות של קרבוניון ו-Carbanion
Carbocation:
Carbocation ראשי:
בקרבוקאטיון ראשוני (1°), אטום הפחמן הטעון חיובי מחובר רק לקבוצת אלקיל אחת ולשני אטומי מימן.
Carbocation משני:
בקרבוקאטיון משני (2°), אטום הפחמן הטעון חיובי מחובר לשתי קבוצות אלקיל אחרות (שעשויות להיות זהות או שונות) ואטום מימן אחד.
Carbocation שלישוני:
בקרבוקאטיון שלישוני (3°), אטום הפחמן החיובי מחובר לשלוש קבוצות אלקיל (שעשויות להיות כל שילוב של זהים או שונים), אך ללא אטומי מימן.
Carbanion:
Carboanion מסווג גם לשלוש קטגוריות באותו אופן כמו ב-carbocation; קרבוניון ראשוני, קרבוניון משני וקרבוניון שלישוני. זה נעשה גם על סמך מספר קבוצות –R המחוברות לאטום הפחמן האניוני.
