ההבדל העיקרי בין קרבון לקרבניון הוא שלקרבן יש אטום פחמן דו ערכי, בעוד שלקרבניון יש אטום פחמן תלת ערכי.
Carbene ו-carbanion הן מולקולות אורגניות המכילות פחמן ומימן או אטומים אחרים. שני סוגים אלו של תרכובות אורגניות שונות זה מזה בצורתן, בגיאומטריה, בערכיות, במצב החמצון, במטען וכו'. לכן, מאמר זה מתייחס להבדל בין קרבון לקרבוניון בהיבטים אלה.
מה זה Carbene?
קרבן היא מולקולה אורגנית בעלת אטום פחמן ניטרלי עם ערכיות של שתיים. במילים אחרות, אטום הפחמן בתרכובת קרבנה מכיל שני אלקטרונים ערכיים לא משותפים.הנוסחה הכימית הכללית עבור סוג זה של תרכובות היא R-(C:)-R' או R=C: כאשר R ו-R' מייצגים תחליפים או אטומי מימן. המבנה הכללי של מתחם זה הוא כדלקמן:
איור 01: המבנה הכימי של קרבן
יתר על כן, ישנם שני סוגים של קרבנים כקרבן יחיד וקרבן טריפלט. תרכובות הקרבן הסינגלט הן תרכובות זוגות ספין. מולקולות אלו מאמצות מבנה היברידי sp2. לתרכובות של טריפלט קרבון יש אלקטרונים לא מזווגים. לרוב תרכובות הקרבן יש מבנה שלישייה במצב הקרקע שלהן, למעט תרכובות קרבון המכילות אטומי חנקן, חמצן או גופרית.
אנו יכולים לקרוא לתרכובת קרבן מבנה סינגל או שלישייה בהתאם לספינים האלקטרוניים של מולקולות אלו. לדוגמה, תרכובות טריפלט קרבון הן פרמגנטיות, ונוכל לצפות במבנה זה על ידי ספקטרוסקופיה של תהודה ספין אלקטרונים אם נוכל לגרום למולקולות הללו להתמיד מספיק זמן לניתוח.יתר על כן, הספין של מולקולות קרבון יחיד הוא אפס בעוד שהספין של מולקולות הקרבן המשולש הוא אחד. בנוסף לאלה, מולקולות קרבון יחיד יציבות במדיום מימי, ואילו מולקולות קרבון טריפלט יציבות במצב גזי.
מה זה Carbanion?
קרבוניון הוא אניון בעל אטום פחמן תלת ערכי ומטען שלילי נטו על היון. אטום פחמן תלת ערכי הוא יון המכיל אטום פחמן שיצר שלושה קשרים קוולנטיים. כדי לקרוא לתרכובת כקרבוניון, עליו להיות בעל מטען שלילי רשמי במבנה תהודה אחד לפחות.
איור 02: מבני תהודה של קרבניונים
יתר על כן, לקרבוניון אין דה-לוקליזציה של פי-אלקטרון ומולקולות אלו מניחות גיאומטריה פירמידלית, מכופפת או ליניארית טריגונלית כאשר לקרבניון יש שלושה, שניים או תחליף אחד, בהתאמה. חשוב מכך, קרבוניון הוא הבסיס המצומד של חומצת פחמן.
בדרך כלל, קרבניונים הם נוקלאופיליים ובסיסיים. ניתן לקבוע את הגרעין והבסיסיות של תרכובות אלו לפי סוג התחליפים על אטום הפחמן. חוץ מזה, יכולים להיות גם קרבניונים כיראליים.
יתר על כן, צפיפות האלקטרונים על אטום הפחמן הטעון שלילי בקרבוניון גורמת ליון להגיב עם אלקטרופילים בעלי עוצמות משתנות כולל קבוצות קרבוניל, ריאגנטים הלוגנים וכו'.
מה ההבדל בין Carbene ל-Carbanion?
Carbene ו-carbanion הן מולקולות אורגניות המכילות פחמן ומימן או אטומים אחרים. ההבדל העיקרי בין קרבון לקרבוניון הוא שלקרבן יש אטום פחמן דו ערכי, ואילו לקרבניון יש אטום פחמן תלת ערכי. לכן, לתרכובות קרבון יש אטומי פחמן בעלי שני קשרים כימיים קוולנטיים בעוד שלתרכובות קרבוניון יש שלושה קשרים קוולנטיים על אטום הפחמן וגם מטען שלילי רשמי.
להלן אינפוגרפיקה מסכמת את ההבדלים בין קרבון לקרבוניון.
סיכום – Carbene נגד Carbanion
Carbene ו-carbanion הן מולקולות אורגניות המכילות פחמן ומימן או אטומים אחרים. ההבדל העיקרי בין קרבון לקרבניון הוא שלקרבן יש אטום פחמן דו ערכי, ואילו לקרבניון יש אטום פחמן תלת ערכי.
